Dvostruka veza (=) – u hemiji – je hemijska veza između dva hemijska elementa sa četiri vezna elektrona, umjesto uobičajena dva. Većina dvostrukih veza, kao što je između dva atoma ugljika, mogu se naći u alkenima. Mnogi tipovi ovih veza postoje i između dva razuličita elementa. Naprimjer, u karbonil grupi je između atoma ugljika i kisika.
Ostale obične dvostruke veze nađene su u azo spojevima (N=N), iminima (C=N) i sulfoksidima (S=O). U struktukturnoj formuli, dvostruka veza se prikazuje upisivanjem dvije paralelne linije (=) između dva povezana atoma, tipografski ista oznaka se uzima i između njih. Dvostruku vezu u hemijskom obilježavanju uveo je istaknuti ruski hemičar Alexander Butlerov.
Dvostruke veze čine da su ugljikove jače od jednostrukih veza jer su i kraće. Vezni broj je dva. Dvostruke veze su elektronski bogate, što ih čini reaktivnim. Hemijski spojevi sa dvostrukim vezama EtilenUgljik-ugljikdvostruka veza AcetonUgljik-kisikdvostruka veza Dimetil sulfoksidSumpor-kisikdvostruka veza DiazenDušik-dušikdvostruka veza
Dvostruke veze u alkenima thumb|right|300px|Geometrija etilena Tipovi veza mogu se objasniti u terminima orbitne hibridizacije. U etilenu, svaki atom ugljika ima tri sp2 orbitale i jednu p-orbitalu. Tri sp2 orbitale leže u ravni pod uglom od ~120°. Pritom je p-orbitala okomita na ovu površinu. Kada ugljikovi atomi prilaze jedni drugima, dvije od sp2 orbitala preklapaju se i formiraju sigma vezu. Istovremeno, dvije p-orbitale međusobno prilaze (opet u istoj ravni) i čine pi vezu. Za maksimalno preklapanje, p-orbitale moraju ostati paralelno, pa, prema tome, rotacija oko centralne veze nije moguća. Ova pojava dovodi do cis-trans izomerije. Dvostruke veze su kraće od jednostrukih, zato što je preklapanje p-orbitala maksimalizirano.
Dvije sp2 orbitale (od ukupno tri takve) pristup, za formiranje sp2-sp2 sigma vezeDvije p-orbitale se preklapaju i formiraju pi-vezu u paralelnoj plohi sa sigma plohom
Sa 133 pm, C=C–, za shematsko predstavljanje jednostruke veze -> dužina veze je kraći od C & minus; dužina C u etan sa 154 am. Dvostruke veze su jače, 636 (KJ / mola) u odnosu na 368 kJ/mol, ali ne dva puta, koliko je pi-veza slabija od sigma veze, zbog manje efikasnog pi-preklapanja.
U alternativom predstavljanju, dvostruka veza je rezultat dva preklapanja sp3 orbitala kao u savijenoj vezi.Advanced Organic Chemistry Carey, Francis A., Sundberg, Richard J. 5th ed. 2007.
Tipovi dvostrukih veza među atomima C O N S C Alken Karbonilna grupa Imin Tioketon, tial O Dikisik Dušični spoj Sulfoksid, sulfon, sulfinska kiselina, sulfonska kiselina N Azo spoj S Disumpor
Varijacija U molekuli sa naizmjeničnim dvostrukim i jednostrukim vezama, preklapanje p-orbitala može postojati na više atoma u lancu, što dovodi do pojave konjugiranih sistema. Konjugacija se može naći u sistemima kao što su dieni i enoni. U cikličnim molekulama, konjugacije može dovesti do aromatičnosti. U kumulenima, dvije dvostruke veze su u susjedstvu.
Dvostruke veze su zajedničke za elemente perioda 2, ugljik, dušik i kisik, a manje su skupa sa elemenatima visokih perioda. Metali se, također uključuju u više veza u multiplo vezanim metalnim ligandima.
Grupa 14 alkenskih homologa Spojevi sa dvostrukim vezama, kao što su alkenski homolozi, R2E=ER2 su poznati kao svi teži od elemenata grupe 14. Za razliku od alkena, ovi spojevi nisu planarninago su uvrnuti i/ili sa strukturama trans-veza. Ovi efekti su izraženiji kod težih elemenata. Distanen (Me3Si)2CHSn=SnCH(SiMe3)2 ima kalaj-kalaj dužinu veze upravo kao malo kraću od jednostruke veze, trans veza sa piramidnom koordinacijom na svakom atomu kalaja i čitljivom didocijacijom u rastvorenom obliku (Me3Si)2CHSn: (stananediil, karben analog). Vezanje se sastoji od dvije slabe donor-akceptor veze, usamljenom paru na svakom atomu preklapanja kalaja, s praznom p orbitalom na drugom. Nasuprot tome, kod disilicija, svaki atom silicija ima planarnu koordinaciju, ali su supstituenti uvrnuti tako da cijela molekula nije planarna. Kod dvoolovne strukture, dužina veze Pb=Pb može biti veća nego mnoge odgovarajuće jednostruke veze. Općenito, olovne i kalajne disociraju u otopini u monomere s entalpijskim vezama, koje su samo dio odgovarajućih jednostrukih veza. Neke dvostruke veze olova i kalaja su slične snazi na vodikove veze. Za predviđanje prirode vezanjaa može se koristiti Carter-Goddard-Malrieu-Trinquier model.
Također pogledajte Kovalentna veza Trostruka veza
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Hemijske veze