Izopren ili 2-metilbuta-1,3-dien je uobičajeni organski spoj sa formulom CH2=C(CH3)-CH=CH2.U čistom stanju, to je bezbojna nestabilna tečnost. Izopren prirodno proizvode mnoge biljke.
Prirodni izvori Isopren proizvode i emituju mnoge vrste drveća (veliki proizvođači su hrastovi, topole, eukaliptus i neke mahunarke). Godišnja proizvodnja izoprenske emisije u vegetaciji je oko 600 miliona tona, pola od tropskih širokolisnih stabala, a ostatak uglavnom iz žbunja. To je ekvivalentno emisiji metana, a računa se da predstavlja ~1/3 svih ugljikovodika puštenih u atmosferu.
Biljke Izopren se stvara preko metil-eritritol 4-fosfatnog puta (MEP put, naziva se non-mevalonatni put) u hloroplastima biljaka. Jedan od dva krajnja proizvoda MEP puta, dimetilalil pirofosfat (DMAPP), se katalizira putem enzima izopren sintaza i formiraju izopren. Zbog toga, inhibitori koji blokiraju MEP put, kao što su fosmidomycini, također blokiraju i formiranje izoprena . Emisija izoprena raste dramatično sa temperaturom i povećava na oko 40 °C. To je dovelo do hipoteze da izopren može zaštititi biljke od toplotnog stresa (hipoteza termotolerancije). Smatra se da emisija izoprena se kod nekih bakterija dolazi iz ne-enzimske razgradnje DMAPP.
Regulacija Emisija izoprena u biljkama je pod kontrolom raspoloživog supstrata (DMAPP) i aktivnosti enzima (izopren sintaza). Konkretno, zavisnost izoprenske produkcije od svjetlosti, CO2 i O2 je pod kontrolom dostupnosti podloge, dok je ovisnost o temperaturi regulirana sa razine i podloge i aktivnosti enzima.
Ostali organizmi Isoprene je najrasprostranjeniji mjerljivi ugljikovodika u dahu ljudi. Procijenjena stopa proizvodnje izoprena u ljudskom tijelu je oko 0,15 µmol/(kg·h), što je jednako otprilike 17 mg/dan za osobu težine 70 kg. Izopren je uobičajena u niskim koncentracijama i u mnogim namirnicama.
Biološka uloga Izgleda da se emisija izoprena javlja kao mehanizam koji drveće koristi u borbi protiv abiotskih stresova. Konkretno, pokazalo se da izopren štiti od umjerenog toplotnog stresa (~40 °C). Također može zaštititi biljke od velikih oscilacija temperature lista. Izoprene je inkorporiran u ćelijske membrane i pomaže im u odgovoru na stres zagrijavanja.
Izopren također podržava otpornost na reaktivne vrste kisika. Količina ispuštenog izoprena iz vegetacije zavisi od lisne mase, lisne površine, svjetla (naročito gustine fotosintetskog fluksa, ili PPFD) i temperaturaa lista. Tako se, u toku noći, otpušta malo izoprena iz lišća, dok JE dnevna emisija značajna, za vrijeme vrućhi sunčanih dana, do 25 g/(g=suha lisna masa) / sat u mnogim vrstama hrasta. Izopreni se koriste za izgradnju jenoslojnih ćelijskih membrana mnogih arheja, popunjavajući prostor između glava diglicerol tetraeterskih grupa. Misli se da pruža dodatnu strukturnu otpornost na teške uvjete u kojima se nalaze mnoge Archaea.
Također pogledajte Diglicerid Neopren
Reference
Dopunska literatura Merck Index: an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, Susan Budavari (ed.), 11th Edition, Rahway, NJ : Merck, 1989,
Vanjski linkovi
Report on Carcinogens, Eleventh Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program Science News article describing how isoprene released by plants is converted to light-scattering aerosols
Kategorija:Alkadieni Kategorija:Hemiterpeni Kategorija:Monomeri Kategorija:Karcinogene grupe 2B po IARC