Hipofosforasta kiselina je fosforska kisička kiselina koja je veoma snažan redukcijski agens, čija je hemijska formula: H3PO2. U neorganskoj hemiji, ovu kiselinu nazivaju i "HPK", iako je njeno IUPAC ime dihidridohidroksidooksidofosfor ili samo fosfinska kiselina.
To je bezbojni hemijski spoj koji se brzo topi i rastvara u vodi, dioksanu i alkoholima. Formula hipofosforaste kiseline je obično H3PO2, ali detaljniji zapis bi bio HOP(O)H2 koji pokazuje njen jednobazni karakter. Soli ove kiseline su fosfinati (hipofosfiti).
HOP(O)H2 se javlja zajedno sa manjim tautomerom HP(OH)2. Ponekad je njen tautomer tumačen kao hipofosforasta kiselina, a glavni kao fosfinska kiselina. Inače, hipofosforastoj kiselini odgovara anhidrid fosfor(III)-oksid. Glavna kiselina u ovoj grupi je fosforasta kiselina.
Dobijanje Hipofosforasta kiselina se industrijski dobija u dva koraka. Hipofosfiti alkalnih i zemnoalkalnih metala se dobijaju u reakciji fosfora sa otopinom određenog hidroksida, kao što je Ca(OH)2: P4 + 3OH− + 3H2O → 3H2PO2− + PH3. Čista kiselina se dobija djelovanjem jakih kiselina na hipofosfitne soli. H2PO2− + H+ → H3PO2.
Alternativno, H3PO2 se dobija oksidacijom fosfina sa jodom u vodi: PH3 + 2I2 + 2H2O → H3PO2 + 4I− + 4H+. U organskoj hemiji H3PO2 može se upotrebljavati za redukciju aren-diazonij soli, pretvaranjem u Ar–H.
Hipofosforasta kiselina se obično održava u koncentraciji od 50%.
Upotreba Glavna industrijska upotreba hipofosforaste kiseline je niklovanje (Ni-P) bez električne struje, iako se prvenstveno koristi kao so (natrij hipofosfit). U organskoj hemiji, H3PO2 se može upotzrebljavati za redukciju arendiazonij-soli, pretvaranjem u Ar–H.Robison M. M., Robison B. L. (1956): 2,4,6-Tribromobenzoic acid OrgSynth, 36:94, colvol 4: 947.Kornblum N. (1941): 3,3′-Dimethoxybiphenyl and 3,3′-dimethylbiphenyl. OrgSYnth, 21: 30, colvol 3: 295. Kada se diazotiraju u koncentriranoj otopini hopofosfataste kiselne aminski zamjenom može biti uklonjen iz aromatskih ugljikovodika, selektivno preko alkil amina. Zbog sposobnosti da djeluje kao blago sredstvo za redukciju i sakupljanje kisika, ponekad se koristi kao dodatak u reakciji Fischerove esterifikacije, gdje se spriječava nastajanje boje nečistoća. Hipofosfatasta kiselina također se koristi u formulaciji lijekova, promjenama boje polimera, tretmanu vode, dobijanju plemenitih ili obojenih metala.
Neorganske i organske izvedenice Poznati su razni derivati sa dva vodikova atoma koji su direktno vezani za fosfor, jer mogu biti zamijenjeni raznim organskim grupama. Ove izvedenice su poznate pod nazivom fosfinske kiseline, a njihove soli kao fosfinati. Naprimjer, u reakciji formaldehida i H3PO2 nastaje (HOCH2)2PO2H.66 FR 52670—52675. 17 October 2001.21 USC, Chapter 13 (Controlled Substances Act)
Organofosfinske kiseline Organofosfinske kiseline imaju formulu R2PO2H. Dva atoma vodika koja su direktno vezana za fosfor u fosfinskoj kiselini su zamijenjena organskim grupama. Naprimjer, formaldehid i H3PO2 reagiraju i daju (HOCH2)2PO2H. Slično tome, fosfinska kiselina dodaje Michaelov akceptor, naprimjer s akrilamidom daje H(HO)P(O)CH2CH2C(O)NH2. Članovi porodice cijaneks dialkilfosfinskih kiselina se upotrebljavaju u hidrometalurgiji za izdvajanje metala iz ruda.
Reference
Dopunska literatura
Vanjski linkovi ChemicalLand21 Listing
Kategorija:Fosforne oksokiseline * Kategorija:Reagensi organske hemije Kategorija:Reducensi