Triptofan (simbol Trp ili W) je α–aminokiselina koji se koristi u biosintezi proteina. Triptofan sadrži α-amino grupu, α–karboksilnokiselinsku grupu i bočni lanac indola, što ga čini nepopularnom aromatskom aminokiselinom. Esencijalan je kod ljudi, što znači da ga organizam ne može sintetitiratipa se mora dobijati iz shrane. Triptofan je također prekursor za neurotransmiter serotonin, hormon melatonin i vitamin B3. Njegov kodon je UGG.
Kao i ostale aminokiseline, triptofan je dvojni ion na fiziološkom pH gdje je amino-grupa protonirana (–NH3+; pKa = 9,39) a karboksilna kiselinaje deprotonirana (–COO−; pKa = 2,38).
Funkcija thumb|275px|Metabolizam L-triptofana u serotonin i melatonin (lujevo) i niacin (desno). Transformirane functionalne groupe, nakon svake reakcije označene su crveno Aminokiseline, uključujući triptofan, koriste se kao gradivni blokovi u biosintezi proteina, a [proteini] su potrebni za održavanje života. Mnoge životinje (uključujući ljude) ne mogu sintetizirati triptofan: treba ih pribaviti u hrani, što ga čini esencijalnom aminokiselinom. Triptofan spada među manje uobičajene aminokiseline koje se nalaze u proteinima, ali ima važne strukturne ili funkcionalne uloge kad god se pojavi. Naprimjer, ostaci triptofana i tirozina imaju posebne uloge u "sidrenju" membranskih proteina unutar ćelijske membrane. Uz to, triptofan djeluje kao biohemijski prekursor za sljedeće spojeve: Serotonin (neurotransmiter), sintetiziran triptofan-hidroksilazom. Melatonin ( neurohormon) se zauzvrat sintetizira iz serotonina, putem enzima N-acetiltransferaze i 5-hidroksindol-0-metiltransferaze. Niacin, poznat i kao vitamin B3, sintetizira se iz triptofana, preko kinurenin a ikvinolinskih kiselina. Auksini (jedna od klasa fitohormona) također nastaju od triptofana. Poremećaj malapsorpcija fruktoze uzrokuje nepravilnu apsorpciju triptofana u crijevima, smanjenu razinu triptofana u krvi i depresiju.
U bakterijama koje sintetiziraju triptofan, visoke ćelijske razine ove aminokiseline aktiviraju protein represora koji se veže na trp operon. Vezanje ovog represora na triptofanski operon sprečava transkripcijsku moć nizvodne DNK , koja kodira enzime koji su uključeni u biosintezu triptofana. Tako visoke razine triptofana sprečavaju sintezu triptofana kroz negativnu povratnu informacijsku petlju, a kada se razine triptofana u ćeliji ponovo smanje, transkripcija iz trp operona se nastavlja. To omogućava čvrsto regulirane i brze reakcije na promjene u unutrašnjim i vanjskim količinama triptofana u ćeliji. . Preporučeni dodatak prehrani U 2002. Godini, Američki institut za medicinu odredio je preporučeni dijetalni dodatak (RDA) triptofana od 5 mg/kg tjelesne težine na dan, za odrasle od 19 godina i više.
Prehrambeni izvori Triptofan je prisutan u većini namirnica na bazi proteina ili dijetalnih proteina. Osobito je bogat u čokoladama, sušenoj zobi, datulama, mlijeku, jogurtu, siru, crvenom mesu, jajima, ribama, peradi, sezamu, kikiriki ju, leblebiji, bademima, suncokretovim sjemenkama, sjemenkama bundeve, heljdi, spirulin. Suprotno uvreženom mišljenju da kuhana puretina sadrži obilje triptofana (ovo se koristi kao objašnjenje pospanosti nakon konzumiranja mesa), sadržaj triptofana u puretini uobičajen je za perad.
+ Sadržaj triptofana (Trp) u hraniHranaTriptofan [g/100 g hrane]Proteini [g/100 g hrane]Odnos triptofan/protein [%] Bjelance, sušeno Spirulina, sušena Atlantski bakalar, sušeni Soja, sirova Sir, parmezan Susamove sjemenke Sir, čedar Suncokretove sjemenke Svinjetina, sjeckana Tučje meso Piletina Govedina Zobi Salmonide Janjetina i ovčetina, sjeckana Smuđ Leblebija, sirova Jaja Pšenica, brašno Pečena čokolada, nezaslađena Mlijeko Riža, bijela, srednjezrna, kuhana Kvinoa, nekuhana Kvinoa, kuhana Krompir, crveni Tamarind Banana
Također pogledajte 5-hidroksitriptofan (5-HTP) Reakcija Adamkiewicz Atenuator (genetika) N, N-dimetiltriptamin Serotonin Triptamin
Reference
Dopunska literatura
Vanjski linkovi
Kategorija:Alfa-aminokiseline Kategorija:Proteinogene aminokiseline Kategorija:Glukogene aminokiseline Kategorija:Ketogene aminokiseline Kategorija:Aromatske aminokiseline Kategorija:Esencijalne aminokiseline Kategorija:Proteini Kategorija:Dodaci prehrani