Terpiridin (2,2';6',2"-terpiridin, često skraćeno na Terpi ili Tpi) je heterociklični spoj izveden iz piridina. To je bijela čvrsta supstanca topiva u većini organskih rastvarača. Spoj se uglavnom koristi kao ligand u koordinacijskoj hemiji.
Sinteza Terpiridin su prvi put sintetizirali G. Morgan i F. H. Burstall 1932., oksidativnim spajanjem piridina. Ovaj se postupak, međutim, odvijao s niskim prinosima. Od tada su opisane efikasnije sinteze, uglavnom polazeći od 2-acetilpiridina. Jedan metod proizvodi ga enaminon reakcijom 2-acetilpiridina sa N, N-dimetilformamidnim dimetil-acetatom. Reakcija 2-acetilpiridina katalizirana bazom sa ugljik-disulfidom praćena alkilacijom sa metal-jodidom daje C5H4NCOCH = C ( SMe)2. Kondenzacijom ove vrste sa 2-acetilpiridinom nastaje srodni 1,5-diketon, koji se kondenzira sa amonij-acetatom, dajući terpiridin. Tretmanom ovog derivata sa Raneyevim niklom uklanja se tioeterska grupa.
Razvijene su i druge metode za sintezu terpiridina i njegovih supstituiranih derivata.Kamata, K., Suzuki, A., Nakai, Y., Nakazawa, H., "Catalytic Hydrosilylation of Alkenes by Iron Complexes Containing Terpyridine Derivatives as Ancillary Ligands", Organometallics 2012, 31, 3825. Supstituirani terpiridini se također sintetizirasju iz paladijem kataliziranih reakcija unakrsnog spajanja. Može se pripremiti od bis-triazinil piridina.
Svojstva thumb|left|170px| (Terpiridin) rutenij trihlorid je reprezentativni kompleks terpiridina. Terpiridin je tridentatni ligand koji veže metale na tri meridijanska mjesta, dajući dva susjedna 5-člana MN2C2 helatna prstena. Terpiridin tvori komplekse sa najviše iona prelaznih metala kao i drugi polipiridinski spojevi, kao što su 2,2'-bipiridin i 1,10-fenantrolin. Uobičajeni su kompleksi koji sadrže dva terpiridinska dijela, tj. [M (Terpi)2]n+. Strukturno se razlikuju od srodnih [M (Bipi)3]n+ kompleksa po tome što su ahiralni.
Terpiridinski, kao i drugi polipiridinski kompleksi, pokazuju karakteristična optička i elektrohemijska svojstva: metal-u-ligandu prenos naelektrisanja (MLCT) u vidljivom području, reverzibilna redukcija i oksidacija i prilično intenzivna luminiscencija.
Budući da su pi-akceptori, terpiridin i bipiridin imaju tendenciju da stabilizuju metale u nižim oksidacionim stanjima. Naprimjer, u acetonitril rastvoru, moguće je generirati [M (Terpi)2]+(M = Ni, Co).
Srodni spojevi Bis-triazinil piridini povezani su s terpiridinom u njihovom vezanju za metale.
Također pogledajte Piridin Helirajući ligand Pincerov ligand Tertiofen
Reference
Kategorija:Helatni agensi Kategorija:Piridini Kategorija:Heterociklični spojevi