Terpenoidi, koji se ponekad nazivaju i izoprenoidi, velika su i raznovrsna klasa organske hemikalije koje se prirodno javljaju sa spojevima sa 5 ugljičnih izoprena i izoprenskih polimerina zvanim terpeni. Većina su multiciklične strukture s funkcionalnim grupama koje sadrže kisik. Oko 60% poznatih prirodnih proizvoda su terpenoidi . Iako se ponekad koriste naizmenično sa terpenima, terpenoidi sadrže dodatne funkcionalne grupe, obično sadrže O. Terpeni su hidrokarboni.
Biljni terpenoidi se koriste zbog aromatskih kvaliteta i imaju ulogu u tradicijskim biljnim lijekovima. Terpenoidi doprinose mirisu eukaliptusa, okusima cimeta, karanfilića i đumbira, žutoj boji suncokreta i crvenoj boji u paradajzima. Poznati terpenoidi uključuju citral, mentol, kamfor, salvinorin A u biljci Salvia divinorum , kanabinoid u kanabisu, ginkgolidima i bilobalidima u Ginkgo biloba i kurkuminoidi pronađeni u kurkuma i sjemenkama gorušice. Provitamin beta karoten je derivat terpena koji se naziva karotenoid.
Steroidi i steroli u životinja su biološki proizvedeni od terpenoidnih prekursora. Ponekad se terpenoidi dodaju u proteine, npr. da bi se pojačalo njihovo vezanje za ćelijsku membranu; ovo je poznato kao izoprenilacija.
Struktura i klasifikacija Terpenoidi su modificirani terpeni, pri čemu su metilne grupe pomaknute ili uklonjene ili su dodani kisikovi atomi. Neki autori šire koriste termin "terpen" da bi obuhvatili terpenoide. Baš kao i terpeni, i terpenoidi se mogu klasificirati prema broju izoprenskih jedinica koje čine matični terpen:
Terpenoidi Analog terpena Broj izoprenskih jedinica Broj atoma ugljika Opća formula Primjeri Hemiterpenoidi Izopren 1 5 C5H8 DMAPP, izopentenil-pirofosfat, izoprenol, izovaleramid, izovalerna kiselina, HMBPP, prenol Monoterpenoidi Monoterpeni 2 10 C10H16 Bornil-acetat, kamfor, karvon, citral, citronelal, citronelol, geraniol, eukaliptol, hinokitiol, iridoidi, linalol, mentol, timol Seskviterpenoidi Seskviterpeni 3 15 C15H24 Farnesol, geosmin, humulon Diterpenoidi Diterpeni 4 20 C20H32 Abijesna kiselina, ginkgolid, paklitaksel, retinol, salvinorin A, sklareol, steviol Sesterterpenoidi Sesterterpeni 5 25 C25H40 Andrastin A, manoalid Triterpenoidi Triterpeni 6 30 C30H48 Amirin, betulinska kiselina, limonoidi, oleanolna kiselina, steroli, skvalen, ursolna kiselina Tetraterpenoidi Tetraterpeni 8 40 C40H64 Karotenoidi Politerpenoid Politerpeni >8 >40 (C5H8)n Gutaperka, prirodna guma
Terpenoidi se mogu klasificirati i prema tipu i broju cikličnih struktura koje sadrže: linearne, aciklične, monociklične, bicikličke, triciklične, tetracikličke, pentacikličke ili makrociklične. Za utvrđivanje prisustva terpenoida može se koristiti test Salkowskog.
Biosinteza Terpenoidi, barem oni koji sadrže alkoholnu funkcionalnu grupu, često nastaju hidrolizom karbokactionskih intermedijera proizvedenih iz geranil-pirofosfata. Analogno hidrolizi međuprodukata iz farnezil-pirofosfata daje seskviterpenoid e, a hidrolizom međuprodukata iz geranilgeranil-pirofosfata daje diterpenoide, itd. .
Također pogledajte Lista antioksidanasa u hrani Lista fitohemikalija u hrani Ishrana Fitohemija Sekundarni metaboliti
Reference
Vanjski linkovi IUPAC nomenclature of terpenoids
Kategorija: Komunikacija biljaka