U organskoj hemiji, acetil je funkcionalna grupa sa hemijskom formulom i strukturom . Ponekad je predstavljen simbolom Ac
Acetil grupa sadrži metil grupu () jednostruku vezu povezanu sa karbonil (). Karbonil centar acilnog radikala ima jedan nevezani elektron sa kojim formira hemijsku vezu za ostatak R molekula.
Acetilni dio je komponenta mnogih organskih spojeva, uključujući acetatnu kiselinu, neurotransmiter acetilholin, acetil-CoA, acetilcistein, acetaminofen (takođeer poznat kao paracetamol) i acetilsalicilna kiselina (također poznata kao aspirin).
Acetilacija
U prirodi Uvođenje acetilne grupe u molekulu naziva se acetilacija. U biološkim organizmima, acetilne grupe se obično prenose sa acetil-CoA na druge organske molekule. Acetil-CoA je intermedijer i u biološkoj sintetazi i u razgradnji mnogih organskih molekula. Acetil-CoA se također stvara tokom druge faze ćelijskog disanja, zvane piruvatna dekarboksilacija, djelovanjem piruvat-dehidrogenaze na pirogrožđanu kiselinu.
Histoni i ostali proteini se često modificiraju acetilacijom. Naprimjer, na nivou DNK, acetilacija histona pomoću histon-acetiltransferaze (HAT) uzrokuje ekspanziju arhitekture hromatina, omogućavajući genetičku transkripciju. Međutim, uklanjanje acetilne grupe pomoću histon-deacetilaza (HDAC) kondenzira strukturu DNK, čime se sprječava transkripcija.
Syntetska organska farmaceutska hemija Acetilacija se može postići različitim metodima, a najčešća je upotrebom anhidrida acetatne kiseline ili acetil-hlorida, često u prisustvu tercijarnog ili aromatske aminske baze. Tipska acetilacija je konverzija glicina u N-acetilglicin: H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O -> CH3C(O)NHCH2CO2H + CH3CO2H
Farmakologija Acetilirane organske molekule pokazuju povećanu sposobnost prolaska kroz selektivno propustljivu krvno-moždanu barijeru. Acetilacija pomaže datom lijeku brže stigne do mozga, čineći efekte lijeka intenzivnijim i povećavajući učinak lijeka. efikasnost date doze. Acetilna grupa u acetilsalicilnoj kiselini (aspirinu) poboljšava njenu efikasnost u odnosu na prirodnu antiupalnost salicilne kiseline. Na sličan način, acetilacija pretvara prirodni lijek protiv bolova – morfij u daleko snažniji heroin (diacetilmorfin).
Postoje neki dokazi da acetil-L-karnitin može biti efikasniji za neke primjene od L-karnitin. Acetilacija resveratrola obećava da je jedan od prvih lijekova protiv zračenja za ljudsku populaciju.
Historija Termin je skovao Justus von Liebig 1839. da označi ono što je on vjerovao da je radikal sirćetne kiseline i ono što danas nazivamo vinil grupa (skovan 1851.). Kada je došlo do naučnog konsenzusa da je njegova teorija pogrešna i da kiselina ima drugačiji radikal, ime je prebačeno na ono ispravno, ali je naziv acetilen (skovan 1860.) zadržan.
Također pogledajte Acetaldehid Acetoksi grupa Acetilacija i deacetilacija histona Polioksimetilenska plastika, tzv. acetal smola, termoplast
Reference
Vanjski linkovi
Kategorija:Funkcionalne grupe