Izocijanska kiselina je hemijski spoj sa strukturnom formulom HNCO, koja se često piše kao . To je bezbojan, isparljiv i otrovan plin, tačka ključanja se kondenzira na 23,5 °C. To je predominantni tautomer i izomer cijanične kiseline (također poznate kao cijanol) (), i monomer cijanurne kiseline]]. Izvedeni anion izocijanske kiseline je isti kao izvedeni anion cijanske kiseline, a taj anion je , koji se naziva cijanat. Srodna funkcionalna grupa je izocijanat; razlikuje se od cijanat a (), fulminata () i nitril-oksida ().
Izocijansku kiselinu su otkrili Justus von Liebig i Friedrich Wöhler, 1830. Izocijanska kiselina je najjednostavniji stabilni hemijski spoj koji sadrži ugljik, vodik, dušik i kisik, četiri najčešće prisutna elementa u organskoj hemiji i biologiji. To je jedini prilično stabilan od četiri linearna izomera sa molekulskomom formulom HOCN koji su sintetizirani, a ostali su cijanska kiselina (cijanol, ) i neuhvatljiva fulminska kiselina () i izofulminska kiselina . Struktura Izocijanska kiselina (HNCO) Iako se elektronska struktura prema teoriji valentnih veza može napisati kao H−N=C=O, vibracioni spektar ima pojas na 2268,8 cm−1 u plinskoj fazi, što neki kažu da ukazuje na trostruku vezu ugljik-dušik.Nakamoto, part A, p 190 Ako je tako, onda je kanonski oblik glavna rezonantna struktura. Međutim, klasična vibracijska analiza bi pokazala da je 2268,8 cm−1 asimetrično istezanje N=C=O, prema Colthupu i saradnicima, kao i NIST-ovu web knjigu o hemiji, što također navodi odgovarajuće simetrično istezanje N=C=O (slabo u infracrvenom, ali jako u Ramanovom spektru) od 1327 cm−1. Na osnovu ovih klasičnih zadavanja, nema potrebe za pozivanjem na potpuno nabijeno stanje za atome N i O da bi se objasnili vibracioni spektralni podaci.
Cijanska kiselina (HOCN) Tautomer, poznat kao cijanska kiselina, HOCN, u kojoj je atom kisika protoniran, postoji u ravnoteži s izocijanskom kiselinom u mjeri od oko 3%. Vibracijski spektar ukazuje na prisustvo trostruke veze između atoma dušika i ugljika.
Svojstva U vodenom rastvoru je slaba kiselina, sa pKa od 3,7:Pettit, Gwyneth; Pettit, Leslie. "SC-Database" (proprietary database). Timble, Yorks: Academic Software — via proprietary executable.
Izocijanska kiselina hidrolizira do ugljik-dioksida i amonijaka: Razblaženi rastvori izocijanske kiseline su stabilni u inertnim rastvaračima, npr. eteru i organokloridnim hlorovanim ugljikovodicima.
Pri visokim koncentracijama, izocijanska kiselina oligomerizira i daje trimer cijanurna kiselina i cijamelid, polimer. Ovin tipovi se obično lako odvajaju od produkata reakcije u tečnoj ili plinskoj fazi. Izocijanska kiselina reaguje sa aminima i daje ureje (karbamide): Ova reakcija se naziva karbamilacija. Višak izocijanske kiseline može reagovati sa ureama dajući alofanate.
HNCO se dodaje preko dvostrukih veza bogatih elektronima, kao što su vinileteri, dajući odgovarajuće izocijanate. Izocijanska kiselina, HNCO, je Lewisova kiselina čije su promjene slobodne energije, entalpije i entropije za njenu 1:1 asocijaciju s brojnim bazama u rastvoru ugljik-tetrahlorida zabilježene na 25 °C.Nelson, J. (1970) Hydrogen-bonded complexes of isocyanic acid: Infrared spectra and thermodynamic measurements. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 26,109-120. Akceptorska svojstva HNCO su upoređena sa drugim Lewisovim kiselinama u ECW modelu. Niskotemperaturna fotoliza čvrstih materija koje sadrže HNCO stvara tautomer cijanske kiseline , koja se naziva i hidrogen cijanat. Čista cijanska kiselina nije izolovana, a izocijanska kiselina je dominantan oblik u svim rastvaračima. Ponekad se informacije predstavljene za cijansku kiselinu u referentnim knjigama zapravo odnose na izocijansku kiselinu.
Priprema Izocijanska kiselina se može dobiti protonacijom cijanatnog aniona, kao što je iz soli poput kalij cijanata, bilo plinovitim hlorovodikom ili kiselinama poput oksalne.
HNCO se također može dobiti termičkom razgradnjom trimera cijanurna kiselina na visokim temperaturama:
U svim slučajevima, dobijena kiselina mora se čuvati na vrlo hladnoj ili u plinovitom stanju, jer koncentrovana izocijanska kiselina brzo polimerizuje iznad −20 °C.
Suprotno od poznate sinteze uree koju je izveo Friedrich Wöhler,
Izocijanska kiselina se proizvodi i brzo trimerizira u cijanurnu kiselinu. Pojava Izocijanska kiselina je otkrivena u mnogim vrstama međuzvjezdanih okruženja. Izocijanska kiselina je također prisutna u različitim oblicima dima, uključujući smog i dim cigareta. Detektovana je korištenjem masene spektrometrije i lako se rastvara u vodi, što predstavlja zdravstveni rizik za pluća. Također pogledajte Cijanat Tiocijanska kiselina Reference
Vanjskii linkovi
Cyanic acid from NIST Chemistry WebBook (accessed 2006-09-09)
Kategorija:Kiseline Kategorija:Cijanati Kategorija:Spojevi vodika Kategorija:Neorganski spojevi ugljika Kategorija:Izocijanati