U organskoj hemiji, dikarboksilna kiselina je organski spoj koji sadrži dvije karboksilne grupe (). Opća molekularna formula za dikarboksilne kiseline može se napisati kao , gdje R može biti alifatski ili aromatski spoj.Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2014, Wiley-VCH, Weinheim. Općenito, dikarboksilne kiseline pokazuju slično hemijsko ponašanje i reaktivnost kao monokarboksilne kiseline. Dikarboksilne kiseline obično su bezbojne čvrste tvari. Širok spektar dikarboksilnih kiselina koristi se u industriji. Adipična kiselina, naprimjer, prekursor je određenih vrsta najlona. Širok spektar dikarboksilnih kiselina se nalazi u prirodi. Asparaginska i glutaminska kiselina su dvije aminokiseline koje se nalaze u svim živim bićima. Ćilibarna i fumarna kiselina su neophodne za metabolizam. Poznat je veliki inventar derivata, uključujući mnoge mono- i diestere, amide itd.
Djelimična lista zasićenih dikarboksilnih kiselina Neki uobičajeni ili ilustrativni primjeri
{| class="wikitable skin-invert-image" |+ !C ! n !! Uobičajeni naziv !! Sistematski IUPAC naziv !! Struktura !! pKa1 !! pKa2 !! PubChem |- |C2 | 0 || Oksalna kiselina || Etandioinska kiselina || 60px || 1,27 || 4,27 || 971 |- |C3 | 1 || Malonska kiselina || Propandioinska kiselina || 80px || 2,85 || 5,05 || 867 |- |C4 | 2 || Sukcinska kiselina || Butandioinska kiselina || 100px || 4,21 || 5,41 || 1110 |- |C5 | 3 || Glutarna kiselina || Pentandioinska kiselina || 120px || 4,34 || 5,41 || 743 |- |C6 | 4 || Adipična kiselina || Heksandiokiselina || 140px || 4,41 || 5,41 || 196 |- |C7 | 5 || Pimelična kiselina || Heptandioinska kiselina || 160px || 4,50 || 5,43 || 385 |- |C8 | 6 || Suberinska kiselina || Oktandioinska kiselina || 180px || 4,526 || 5,498 || 10457 |- |C8 | 6 || || 1,4- Cikloheksandikarboksilna kiselina || 180px || || ||14106 |- |C9 | 7 || Azelaična kiselina || Nonandiična kiselina || 200px || 4,550 || 5,498 || 2266 |- |C10 | 8 || Sebacinska kiselina || Dekandiokiselina || 220px || 4,720 || 5,450 || 5192 |- |C11 | 9 || || Nedekanedioinska kiselina || 240px || || || 15816 |- |C12 | 10 || || Dodekanedioinska kiselina || 260px | || || 12736 |- |C13 | 11 || Brasilna kiselina || Tridekanedioinska kiselina || 280px || || || 10458 |- |C14 | 12 || Tetradekandioinska kiselina || Tetradekandioinska kiselina || || || || |- |C16 | 14 || Tapsinska kiselina || Heksadekanedioinska kiselina || 300px || || || 10459 |- |C21 | 19 || Japanska kiselina || Heneikozandioinska kiselina || 200px || || || 9543668 |- |C22 | 20 || Felogena kiselina || Dokozandiolna kiselina || 280px || || || 244872 |- |C30 | 28 || Ekvizetolna kiselina || Tetradekanedioinska kiselina || 280px || || || 5322010
Nezasićene dikarboksilne kiseline {| class="wikitable skin-invert-image" |+ |- ! Tip !! Uobičajeni naziv !! IUPAC naziv !! Izomer !! Strukturna formula !! PubChem |- | rowspan="7" | Mononezasićene || Maleinska kiselina || (Z)-Butendioinska kiselina || cis || 100px || 444266 |- | Fumarna kiselina || (E)-Butendioinska kiselina || trans || 100px || 444972 |- | rowspan="2" | Glutakonska kiselina || (Z)-Pent-2-endioinska kiselina || cis || 100px || 5370328 |- | (E)- Pent-2-endioinska kiselina || trans || 100px || 5280498 |- | || 2- Decenedioinska kiselina || trans || 200px || 6442613 |- | Traumatska kiselina || Dodec-2-endioinska kiselina || trans || 200px || 5283028 |- | rowspan="4" | Dinezasićene || rowspan=3 | Mukonska kiselina || (2E,4E)-Heksa-2,4-dienedioinska kiselina trans,trans| 100px | 5356793 |- | (2Z,4E)- Heksa-2,4-dienedioinska kiselina || cis,trans || 100px || 280518 |- | (2Z,4Z)- Heksa-2,4-dienedioinska kiselina || cis,cis || 100px || 5280518 |- | Glutinska kiselina(Alen-1,3-dikarboksilna kiselina) || (RS)-Penta-2,3-dienedioinska kiselina || || HO2CCH=C=CHCO2H || 5242834 |- | rowspan="3" | Razgranata || Citrakonska kiselina || (2Z)-2-Metilbut-2-endioinska kiselina || cis || 100px|alt=HO2CCH=C(CH3)CO2H || 643798 |- | Mezakonska kiselina || (2E)-2-Metil-2-butendioinska kiselina || trans || 100px|alt=HO2CCH=C(CH3)CO2H || 638129 |- | Itakonska kiselina || 2-Metilidenbutandioinska kiselina || – || 100px || 811 |- | rowspan="7" | Acetilenska ||Acetilendikarboksilna kiselina || But-2-Indioinska kiselina || neprimjenjivo || 100px || 371
Substituted dicarboxylic acids {| class="wikitable skin-invert-image" |+ |- ! Uobičajeni naziv !! IUPAC naziv !! Strukturna formula !! PubChem |- | Tartronska kiselina || 2-Hidroksipropandioinska kiselina || 100px || 45 |- | Mezoksalna kiselina || Oksopropandioinska kiselina || 100px || 10132 |- | Jabučna kiselina || Hidroksibutandioinska kiselina || 100px || 525 |- | Vinska kiselina || 2,3-Dihidroksibutandioinska kiselina || 120px || 875 |- | Oksalosirćetna kiselina || Oksobutandioinska kiselina || 100px || 970 |- | Asparaginska kiselina || 2-Aminobutandioinska kiselina || 100px || 5960 |- |Dioksosukcinska kiselina || Dioksobutandioinska kiselina || 100px || 82062 |- | α-Hidroksiglutarna kiselina || 2-Hidroksipentandioinska kiselina || 120px || 43 |- | Arabinarična kiselina || 2,3,4-Trihidroksipentandioinska kiselina || || 109475 |- | Acetonedikarboksilna kiselina || 3-Oksopentandiokiselina || 100px || 68328 |- | α-Ketoglutarna kiselina || 2-Oksopentandioinska kiselina || 120px || 51 |- | Glutaminska kiselina || 2-Aminopentanedioinska kiselina || 120px || 611 |- | Diaminopimelična kiselina || (2R,6S)-2,6-Diaminoheptandioinska kiselina || 150px || 865 |- | Šećerna kiselina || (2S,3S,4S,5R)-2,3,4,5-Tetrahidroksiheksandiolna kiselina || 150px || 33037 |} Aromatske dikarboksilne kiseline {| class="wikitable skin-invert-image" |+ ! Uobičajeni nazivi !! IUPAC naziv !! Strukturna formula|| PubChem |- | Ftalna kiselinao-Ftalna kiselina || Benzen-1,2-dikarboksilna kiselina || 80px || 1017 |- | Izoftalna kiselinam-Ftalna kiselina || Benzen-1,3-dikarboksilna kiselina || 120px || 8496 |- | Tereftalna kiselinap-Ftalna kiselina || Benzen-1,4-dikarboksilna kiselina || 120px || 7489 |- | Difenilna kiselinaBifenil-2,2′-dikarboksilna kiselina || 2-(2-Karboksifenil)benzoeva kiselina || 110px || 10210 |- | 2,6-Naftalendikarboksilna kiselina || 2,6-Naftalendikarboksilna kiselina acid || 150px || 14357 |} Tereftalna kiselina je robna hemikalija koja se koristi u proizvodnji poliestera poznatog pod robnim markama kao što su PET, Terylene, Dacron i Lavsan.
Također pogledajte Dikarboksilne kiseline razgranatog lanca Trikarboksilna kiselina
Reference
Vanjski linkovi Lipidomics gateway Structure Database Dicarboxylic acids
Kategorija:Organska hemija