miniatura|Microcristalls d'àcid ascòrbic sota il·luminació polaritzada, en una escala de 125:1. La vitamina C, enantiòmer L de l'àcid ascòrbic o àcid dihidroascòrbic, coneguda també com a antiescorbútica, és un nutrient essencial per a l'ésser humà i alguns altres primats, els cavalls i alguns ratpenats, que no tenen el mecanisme per a la seva síntesi. La resta dels mamífers en sintetitzen de manera natural al fetge. Les plantes també produeixen vitamina C, la qual exerceix un paper important en el seu creixement i desenvolupament. D'aquesta manera, les plantes representen una font important d'aquesta vitamina a la dieta.
Descripció L'oxidació a àcid 2,3-dicetogulònic no és reversible, aleshores deixa de tenir funció vitamínica. L'àcid ascòrbic és fàcilment oxidable i, per tant, es considera que és la més sensible de les vitamines a processos llum i calor.
S'utilitza com a indicador de l'estat de les vitamines quan els aliments se sotmeten a processos externs. Si es manté el contingut de vitamina C es considera que les altres vitamines tampoc s'han alterat significativament. Al suc de taronja es donen més condicions de pH i presència d'àcids orgànics que fan que la vitamina C es mantinga molt bé. Les seves fonts principals són el fruits cítrics. L'àcid ascòrbic es troba millor als vegetals crus que no als cuinats.
La vitamina C o àcid levogira ascòrbic és un vitamina essencial per als humans. L'ascorbat (un ió de l'àcid ascòrbic) és requerit per reaccions metabòliques essencials en totes les plantes i animals. És produït internament per gairebé tots els organismes, tot i que notables excepcions de mamífers són molts o tots els de l'ordre de Chiroptera (ratpenats) i el subordre sencer dels Antropoidea (tarser, mona, simi). També és necessari per als conills d'Índies i algunes espècies d'animals i peixos. La deficiència d'aquesta vitamina causa la malaltia de l'escorbut en els humans.a b "Vitamin C". Food Standards Agency (UK). Consultat 2007-02-19."Vitamin C". University of Maryland Medical Center. gener 2007. Consultat 2008-03-31.a b Higdon, Jane, Ph.D. (2006-01-31). "Vitamin C". Oregon State University, Micronutrient Information Center. Consultat 2007-03-07. També és usat com additiu alimentari.McCluskey, Elwood S. (1985). "Which Vertebrates Make Vitamin C?" (PDF). Origins 12 (2): 96–100.
En els éssers vius, l'ascorbat és un antioxidant i protegeix el cos de l'estrès oxidatiu,Padayatty S, Katz A, Wang Y, Eck P, Kwon O, Lee J, Chen S, Corpe C, Dutta A, Dutta S, Levine M (2003). «Vitamin C as an Antioxidant: evaluation of its role in disease prevention». J Am Coll Nutr 22 (1): 18–35. i és un cofactor de reaccions enzimàtiques vitals.«Vitamin C – Risk Assessmen». UK Food Standards Agency.
L'escorbut és conegut des de temps antics. La gent de molts llocs del món tenia assumit que era causat per una falta d'aliments de plantes fresques. La Marina Britànica va començar donar als navegadors suc de llimona per prevenir l'escorbut l'any 1795., Wilson LG. «The Clinical Definition of Scurvy and the Discovery of Vitamin C», J Hist of Med, 1975;40-60. Finalment, l'àcid ascòrbic va ser aïllat l'any 1933 i sintetitzat l'any 1934. Els usos i la ingesta diària recomanada de vitamina C són problemes en actual debat, amb un consum de referència diari de 45 a 95 mg/dia. Els partidaris de la megadosi proposen des de 200 fins a 2000 mg/dia. Una metanàlisi recent de 68 experiments amb suplements antioxidants, va concloure que el consum addicional d'ascorbat com a suplement no és tan beneficiós com es pensava.Bjelakovic G, et al. (2007). «Mortality in randomized trials of antioxidant supplements for primary and secondary prevention: systematic review and meta-analysis», JAMA 297 (8): 842–57. doi:10.1001/jama.297.8.842.
miniatura|center|Estructura química de la vitamina C.
Significança biològica La vitamina C és purament el L-enantiòmer de l'ascorbat, el D-enantiòmer oposat no té significació biològica. Ambdues formes són imatges espectrals de la mateixa estructura molecular. Quan L-escorbat, que és un agent reductor for, du a terme la seva funció reductora, es converteix en una forma oxidada, L–desoxiescorbat. El L- desoxiescorbat pot ser després reduït de nou a l'actiu L- escorbat en el cos per enzims i glutations.Meister A (1994). «Glutathione-ascorbic acid antioxidant system in animals» J Biol Chem 269 (13): 9397–400. Durant aquest procés es forma el radical d'àcid semidihidroascòrbic. Els radicals lliures d'ascorbat reaccionen pobrament amb l'oxigen, i fins i tot, no crearan un superòxid. En comptes d'això, dos radicals de semidihidroascorbat reaccionaran i formaran un ascorbat i un dihidroascorbat. Amb l'ajuda del glutatió, el dihidroascorbat es converteix de nou a ascorbat., Nualart FJ, Rivas CI, Montecinos VP, et al. Recycling of vitamin C by a bystander effect. J Biol Chem 2003; 278:10128–10133. La presència del glutatió és essencial perquè aquest reposa l'ascorbat si millora la capacitat antioxidant de la sang.Gropper SS, Smith JL, Grodd JL. 2004. Advanced Nutrition and Human Metabolism. Fourth Edition. Thomson Wadsworth, Belmont, CA. USA. p. 260-275. Sense aquest, el dihidroascorbat no podria convertir-se de nou a ascorbat. El L-ascorbat és un àcid de sucre estructuralment dèbil en comparació amb la glucosa, el qual normalment és atacat per un ió hidrogen, formant àcid ascòrbic, o per un ió metàl·lic, donant lloc a un ascorbat mineral. miniatura|Model estructural de boles de la vitamina C
Biosíntesi La majoria dels animals i les plantes són capaços de sintetitzar la seva pròpia vitamina C, mitjançant una seqüència de quatre enzims, els quals converteixen la glucosa a vitamina C. La glucosa necessitada per produir ascorbat en el fetge (en mamífers i ocells) és extreta del glicogen: la síntesi d'ascorbat és un procés depenent de glicogenòlisi.Bánhegyi G, Mándl J (2001). "The hepatic glycogenoreticular system". Pathol Oncol Res 7 (2): 107–10. doi:10.1007/BF03032575. En rèptils i certes classes d'ocells la biosíntesi és portada a terme en els ronyons. Entre els animals que han perdut la capacitat de sintetitzar la vitamina C es troben els simis (que inclou els humans), conills d'índies, unes espècies d'ocells passerins (però no tots, hi ha els suggeriment que la capacitat va ser perduda separadament uns certs cops en ocells), i moltes de les principals (probablement totes) famílies de ratapenades, incloent les aquelles que mengen insectes i fruits. Tots aquests animals estan mancats de l'enzim L- gulonolactona oxidasa (GULO), el qual és requerit en el darrer pas de la síntesi de la vitamina C, perquè tenen una forma per detectar el gen d'aquest enzim (pseudogen ΨGULO).Harris, J. Robin (1996). Ascorbic Acid: Subcellular Biochemistry. Springer. p. 35. . OCLC 34307319 46753025. Algunes d'aquestes espècies (fins i tot els humans) poden fer servir els baixos nivells disponibles de les seves dietes reciclant la vitamina C oxidada.How Humans Make Up For An 'Inborn' Vitamin C Deficiency. Molts simis consumeixen aquesta vitamina en quantitats de 10 a 20 vegades major que la recomanada pel Govern en els humans.Milton K (June 1999). "Nutritional characteristics of wild primate foods: do the diets of our closest living relatives have lessons for us?". Nutrition 15 (6): 488–98. doi:10.1016/S0899-9007(99)00078-7. Aquesta discrepància constitueix moltes de les bases de la controvèrsia de les recomanacions de dietes permeses. És refutat per arguments que els humans són molt bons conservant la vitamina C de la dieta i són capaços de mantenir els nivells sanguinis de vitamina C en comparació amb altres simis. En una cabra adulta, un típic exemple d'animal productor de vitamina C, podrà manufacturar més de 13 grams de vitamina C amb una salut normal i la biosíntesi augmentarà.Stone, Irwin (July 16, 1978). "Eight Decades of Scurvy. The Case History of a Misleading Dietary Hypothesis". Consultat 2007-04-06. "Biochemical research in the 1950’s showed that the lesion in scurvy is the absence of the enzyme, L-Gulonolactone oxidase (GLO) in the human liver (Burns, 1959). This enzyme is the last enzyme in a series of four which converts blood sugar, glucose, into ascorbate in the mammalian liver. This liver metabolite, ascorbate, is produced in an unstressed goat for instance, at the rate of about 13,000 mg per day per 150 pounds body weight (Chatterjee, 1973). A mammalian feedback mechanism increases this daily ascorbate production many fold under stress (Subramanian et al., 1973)" Els traumes o les ferides demostren gastar grans quantitats de vitamina C en els humans. Long, et al. (2003). "Ascorbic acid dynamics in the seriously ill and injured".Journal of Surgical Research 109 (2): 144–148. doi:10.1016/S0022-4804(02)00083-5. Alguns microorganisme tals com el llevat de Saccharomyces cerevisiae mostren ser capaços de sintetitzar la vitamina C de sucres senzills.a b R.D. Hancock & R. Viola. "Ascorbic acid biosynthesis in higher plants and micro-organisms" (PDF). Scottish Crop Research Institute. Consultat 2007-02-20.Hancock RD, Galpin JR, Viola R. (2000). "Biosynthesis of L-ascorbic acid (vitamin C) by Saccharomyces cerevisiae" (PDF). FEMS Microbiol Lett. 186 (2): 245–50. . Consultat 2007-02-19.
Absorció, transport i disponibilitat L'àcid ascòrbic és absorbit en el cos per transport actiu i difusió simple. El transport actiu depèn de sodi pels co-transportadors de sodi-ascorbat. Els transportadors d'hexoses són els dos transportadors requerits per l'absorció. Tot i que l'àcid dihidroascòrbic és absorbit en major quantitat que l'ascorbat, la quantitat d'àcid dihidroascòrbic trobat al plasma i als teixits sota condicions normals és baixa, mentre les cèl·lules redueixen ràpidament l'àcid dihidroascòrbic a ascorbat.May, J. M., Qu, Z. C., Neel, D. R., and Li, X. Recycling of vitamin C from its oxidized forms by human endothelial cells. Biochim Biophys Acta 2003; 1640(2-3):153-161Packer, L. (1997) Vitamin C and redox cycling antioxidants. In: Packer L, F. J. (ed). Vitamin C in health and disease, Marcel Dekker Inc, New York Amb la ingesta regular, el ritme d'absorció varia entre 70 i 95%. De totes maneres, el grau d'absorció decau quan la ingesta augmenta. En una alta ingesta (12g), la fracció d'absorció humana d'àcid ascòrbic pot ser tan baixa com 16%, mentre que en una ingesta baixa (<20 mg) el ritme d'absorció pot arribar a 98%.Levine M, et al. «Vitamin C pharmacokinetics in healthy volunteers: Evidence for a recommended dietary allowance.» Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1996; 93:3704–3709. Les concentracions d'ascorbat en el llinar de reabsorció renal passen lliurement a l'orina i són excretades. En altes dosis de la dieta (corresponents a diversos centenars de mg/dia en humans) l'ascorbat s'acumula en el cos fins que els nivells de plasma arriben al llindar de reabsorció renal, la qual es troba al voltant d'1,50 mg/dL en homes i 1,3 mg/dL. Les concentracions en el plasma majors a aquest valor (es creuen que representen la saturació del cos) són ràpidament excretades a l'orina amb una vida mitjana de 30 minutes, les concentracions menors a aquesta quantitat llindar són activament retingudes pels ronyons i la vida mitjana per la resta de vitamina C emmagatzemada al cos augmenta extraordinàriament.D. G. Oreopoulos, R. D. Lindeman, D. J. VanderJagt, A. H. Tzamaloukas, H. N. Bhagavan and P. J. Garry., «Renal excretion of ascorbic acid: effect of age and sex» Journal of the American College of Nutrition, Vol 12, Issue 5 537-542.