miniatura|Cascall, Papaver somniferumminiatura|Fulla de la coca, Erythroxylum cocaminiatura|Peiot, Lophophora williamsiiminiatura|EfedraUn alcaloide és un compost orgànic nitrogenat d'origen natural, més o menys bàsic, de distribució restringida i dotat de marcades propietats farmacològiques a baixes dosis. La majoria de vegades tenen un origen vegetal, tot i que també se'n poder trobar de sintetitzats per fongs, bacteris i fins i tot -encara que molt pocs- n'hi ha d'origen animal. En el cas concret dels d'origen vegetal, gairebé mai es troba un únic alcaloide en una planta, i tots els alcaloides d'una planta tenen el mateix origen biosintètic. El contingut d'alcaloides en diferents òrgans sol ser dispers, es troben en forma soluble (sals) i es troben als teixits perifèrics de la planta. Les plantes utilitzen aquestos compostos com una defensa química contra depredadors.
Estructura i origen L'estructura química d'un alcaloide pot ser relativament variada.Robinson T. 1981. The biochemistry of alkaloids. 2a ed. Springer, Nova York. Es considera que un alcaloide és, per definició, un compost químic que posseeix un nitrogen heterocíclic procedent del metabolisme d'aminoàcids; de procedir d'una altra via es defineix com a pseudoalcaloide.
Nomenclatura La nomenclatura dels alcaloides no segueixen unes regles fixes sinó que poden variar segons: Gènere botànic de la planta: Efedrina (Ephedra sp.), Papaverina (Papaver somniferum) Espècie botànica: Cocaïna (Erythroxylum coca) Nom comú de la planta: Mescalina (La part del peiot emprada per a l'obtenció dels principis actius és anomenada col·loquialment Mescal buttons en anglès, nom científic Lophophora williamsii. No confondre aquesta amb les plantes del gènere Agave -com per exemple l'atzavara- emprades per a elaborar la beguda anomenada mescal.) Propietat fisiològica: Emetina (Psychotria ipecacuanha) Personatge involucrat en la seua història o relacionat amb el seu efecte: Morfina (Morfeu)
Detecció, identificació i quantificació Els mètodes per a la detecció d'alcaloides estan basats en la propietat de combinar-se amb metalls i metal·loides (bismut, mercuri, wolframi, iode…) requereixen una extracció prèvia i existeixen reaccions de precipitació generals: Reacció de Bouchardat (iodur potàssic): S'hi produeix un precipitat de color marró vermellós. Reactiu de Mayer (tetraiodomercuriat potàssic): S'hi produeix un precipitat blanc crema. Reactiu de Dragendorff (tetraiodobismutat potàssic): Es crea un color taronja vermellós. Reactiu de Bertrand (fosfotúngstic): S'hi produeix un precipitat blanc. Reacció Hagger (àcid pícric): S'hi produeix un precipitat groc.
Per a la identificació i la quantització d'alcaloides s'utilitza la cromatografia en capa fina (CCF o TLC) i la cromatografia líquida d'alta resolució (CLAR o HPLC).
Alcaloides derivats de l'ornitina i la lisina
Alcaloides derivats del tropà miniatura|Estructura del Tropà Es troben en solanàcies i eritroxilàcies majoritàriament. Són una estructura bicíclica d'anells pirròlics i piperidínics i resulten de l'esterificació d'alcohols amb àcids orgànics. La caracterització d'aquestos alcaloides es produeixen per reaccions generals de precipitació (Dragendorff, Bouchardat i Mayer) i per coloració (Vitali-Morin)
Són drogues parasimpaticolítiques (Atropa belladona, Datura stramonium, Hyoscyamus niger). Inhibeixen els receptors muscarínics a nivell perifèric en òrgans innervats per fibres post-ganglionars parasimpàtiques i a nivell del sistema nerviós central (SNC) per un mecanisme competitiu i reversible de la unió de l'acetilcolina amb els seus receptors.
Alcaloides derivats del tropanol i els seus efectes farmacològics A nivell perifèric Ocular: Midriasi i ciclopèxia Disminueixen les secrecions... Disminueix el peristaltisme intestinal i del to de les vies urinaries Taquicàrdies Broncorelaxació A nivell del SNC ATROPINA: Síndrome anticolinèrgic ESCOPOLAMINA: En dosis terapèutiques proporciona una acció sedant, depressiva, hipnòtica i inductora de l'amnèsia. És incapacitant en dosis altes. Usos terapèutics Propietats relaxants de la musculatura llisa abdominal Tractament de bradicàrdies i per a la reanimació de la parada cardíaca asistòlica. Antiemètic (evita el vòmit)
Alcaloides derivats de l'ecgonina i els seus efectes farmacològics La més coneguda és la cocaïna. Produeixen estats d'eufòria i excitació, fa disminuir la gana i la sensació de cansament. A més, produeix nerviosisme, confusió, alteracions de la percepció i apropament cap a un estat paranoic.
En un estat de toxicitat aguda produeix arrítmies, infarts de miocardi, aturada cardíaca, hipertensió i hemorràgia cerebral. Si el seu consum és crònic es produeix una alteració del comportament i la personalitat i es crea una forta dependència psíquica.
Alcaloides pirrolizidínics
miniatura|Necina Són metabolits secundaris vegetals tòxics en animals i humans. Són heterocicles nitrogenats amb dos anells pirròlics. Deriven de la necina i l'àcid nècic. Produeix una gran toxicitat a nivell hepàtic. Alguns d'ells tenen escassa toxicitat i importància en activitat terapèutica (activitat bloquejant neuromuscular i antitumoral). De les famílies botàniques destaquen per tenir aquest tipus d'alcaloides: Boraginàcies: Borago officinalis: antiinflamatòria, emol·lient, diürètica. Symphytum officinale i Symphytum consolida (esquinços, ferides…) Asteràcies: Senecio vulgaris Senecio pterophorus
Alcaloides quinolizidínics Són alcaloides derivats de la quinolizidina i aquesta deriva del metabolisme de la lisina. Les famílies botàniques que destaquen són les fabàcies, berberidàcies, solanàcies, ranunculàcies, quenopodiàcies i rubiàcies. Destaquen els alcaloides del gènere Lupinus (lupinina, lupanina i anagirina d'alta toxicitat hepàtica) i l'esparteïna, Cytisus scoparius, antiarrítmic i bloquejant neuromuscular.
Alcaloides piperidínics Deriven de la piperidina. A causa d'aquest fet, aquestos alcaloides tenen un caràcter molt bàsic. Destaca la Lobelina, Lobelia inflata, (antiasmàtic, mucolític, expectorant) i l'escorça de Punica granatum (antihelmíntica).
Alcaloides derivats de la fenilalanina i tirosina miniatura|Mescalina Alcaloides derivats de la fenetilamina Efedrina: gènere Ephedra Amines simpaticomimètiques Mescalina: Lophophora wiliamsii Amines al·lucinògenes
Alcaloides derivats de la isoquinoleïna Bencilisoquinoleïnes: Papaverina, reticulina, coclaurina. Papaverina (opi): Relaxant del múscul llis i sense efectes al sistema nerviós central. No posseeix els efectes adversos que tenen els morfinans. Bisbencilisoquinoleïnes: Tubocurarina. : Escorça del Chododendron tomentosum (curaré): Paràlisi progressiva dels músculs estriats. Protoberberines i derivats: Noscapina : Antitussigen derivat de l'opi. No té els efectes adversos que tenen els morfinans. miniatura|Morfina Morfinans o fenantrènics: Morfina, Codeïna, Tebaïna Morfina: (no s'absorbeix bé per via oral) Sistema nerviós central: Analgèsia Eufòria i benestar Depressió respiratòria Emètic (provoca el vòmit) Sistema nerviós perifèric: Antidiarreic Codeïna: (s'absorbeix bé per via oral) Analgèsia (un efecte del 20% de la morfina) Potent antitussigen a dosis subanalgèsiques.
Alcaloides derivats del triptòfan Aquest tipus d'alcaloides es troben distribuïts en plantes i animals. En els vegetals es troben en les famílies botàniques apocinàcies, loganiàcies i rubiàcies. Aquest grup té una gran varietat d'accions farmacològiques i usos com anticancerosos, antimalàrics, etc.
Alcaloides indòlics frame|Triptamina Alcaloides simples del triptòfan Aquestos alcaloides deriven de la triptamina –la descarboxilació del triptòfan– per aquest motiu també se'ls solen anomenar triptamines: Serotonina: És un neurotransmissor del SNC, com a mitjancer de la inflamació al·lèrgica i causa contracció de vasos i músculs llisos. Melatonina: És un altre neurotransmissor involucrat en els cicles de la son. Encara no està demostrada la seua eficàcia com a anti jet-lag. Psilocina i Psilobicina: Tenen propietats al·lucinògenes (Psilocybe mexicana) responsables de la intoxicació per fongs.
Alcaloides indòlics tricíclics Són alcaloides obtinguts per la ciclació de la triptamina. Aquest tipus d'alcaloide es divideix en: Alcaloides relacionats amb la fisostigmina Carbolines (alcaloides tipus harmà i harmina) Carbazols (murraianina)
Fisostigmina: Es troba en la fava de Calabar (Physostigma venenosum B.), llavors madures i desseques. la fisostigmina inhibeix a l'enzim acetilcolinesterasa, produint un efecte colinèrgic durador, és un parasimpaticomimètic. S'utilitza en clínica per a prevenir els efectes de dosis tòxiques o clíniques de fàrmacs anticolinèrgics sobre el SNC o glaucoma. Sembla que dona bons resultats en l'Alzheimer i com a antídot en intoxicacions per atropina i difenilhidramina.
Alcaloides del tipus ergolina miniatura|Estructura química de l'ergolina Són alcaloides del qual l'àcid lisèrgic n'és el precursor. Es troben en l'escleroci dels fongs de la família Clavicipitaceae, els quals contaminen a cereals (com la banya del sègol, Claviceps purpurea, que afecta el sègol) i altres gramínies. Amb la ingesta d'aquestos fongs causen la intoxicació anomenada "foc sagrat" molt freqüent a l'edat mitjana i en l'actualitat reconeguda com a Ergotisme.
Aquestos alcaloides es classifiquen en: Ergopèptids: Grup ergotamina: Ergotamina, ergotaminina, ergosina i ergosinina. Grup ergotoxina: Ergocristina, ergocristinina, ergocriptina, etc. Amides de l'àcid lisèrgic: Ergina, LSD (dietilamida de l'àcid lisèrgic), ergonovina (ergometrina), etc. Clavines Altres: Tartrats, maleats, pergolida, lisurida.
Els preparats de banya de sègol ja no s'utilitzen farmacològicament sinó que s'utilitzen els alcaloides purs o altres obtinguts per hemisíntesi farmacèutica: Els tartrats d'ergotamina i dihidroergotamina (semisíntesi) tenen efecte antimigranyós. Maleat i tartrat d'ergonovina en la prevenció de l'hemorràgia post-part a causa d'una atonia uterina. La bromocriptina com a mesilat en el tractament curt de l'amenorrea i en la galactorrea. Ergometrina, o ergonovina, té efecte oxitòcic. Ergotamina té efecte vasoconstrictor i és útil també com a antimigranyós.
Alcaloides indol-monoterpènics miniatura|Estructura de l'estrictosidina També se'ls anomena alcaloides isoprenoides. Es tracta de la unió de la triptamina amb la secologanina formant un glucòsid monoterpènic (estrictosidina).
Les plantes més representatives que contenen aquest tipus d'alcaloides són: Strychnos nux-vomica (Matacà): Estricnina: Verí d'animals. Brucina: desnaturalitzador de l'alcohol. Gelsemium sempervirens (Gelsemi): Gelsemina: analgèsic en neuràlgies i migranyes. Rauwolfia serpentina (Rauvòlfia): Reserpina (principi actiu principal): tractament de la hipertensió moderada o lleu. Aspidosperma quebracho-blanco (quebratxo blanc): Antitussigen i antiasmàtic. Aspidospermina Iohimbina Pausinystalia yohimbe (iohimbe): antidiürètica i potenciador sexual. Iohimbina Catharantus roseus (Pervinca): Vinblastina: anticancerós de testicle Vincristina: antineoplàstic per a leucèmies, limfomes, sarcomes i alguns carcinomes. Vinca minor i Vinca major (vincapervinca): Vincamina: millora la circulació cerebral i disminueix els edemes cerebrals.
Alcaloides quinoleínics miniatura|Anell quinoleïnicminiatura|QuininaNo posseeixen l'anell indol, sinó que s'agrupa i forma un anell quinoleínic i la fracció monoterpènica resulta en un anell de quinuclidina. Aquest tipus d'alcaloide es troba només en dos gèneres Cinchona i Remijia. La droga (quina) és l'escorça de diferents espècies, híbrids del gènere Cinchona. La farmacopea britànica i l'europea reconeixen a l'escorça de l'espècie C. succirubra com a la droga oficial.
Els alcaloides més importants de dins d'aquesta família són la quinina i quinidina i els seus derivats cinconidina i cinconina.