1,4-Benzoquinona, comunament coneguda com para-quinona, és un compost químic amb la fórmula química C₆H₄O₂. En estat pur forma cristalls de color groc brillant amb un característic olor irritant, semblant al del clor; lesmostres impures sovint són fosques per la presència de quinhidrona (1:1 complex de quinona amb hidroquinona). Aquest compost d'anell amb sis membres és el derivat oxidat de la 1,4-hidroquinona.
Aplicacions en la química orgànica Es fa servir com acceptor d'hidrogen i oxidant en síntesi orgànica.Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. »1,4-Benzoquinone» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. La 1,4-Benzoquinona serveix com reagent de la deshidrogenació També es fa servir en la reacció Diels Alder.
La benzoquinona reacciona amb anhídrid acètic i àcid sulfúric al triacetat de hidroxiquinol. Aquesta reacció s'anomena Reacció ThieleUeber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (p. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 per Johannes Thiele. Una aplicació es troba en la síntesi total:Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999
400px|Aplicació de la reacció Thiele
Relacionats amb 1,4-benzoquinones N'hi ha moltes, entre d'altres: 1,4-Naftoquinona, derivada de l'oxidació del naftalè amb triòxid de crom. Ubiquinona-1, una 1,4-benzoquinona que es troba a la natura. Cloranil, 1,4-C₆Cl₄O₂, un oxidant més fort i agent deshidrogenant
Referències
Categoria:Quinones