Els flavonoides són una varietat de compostos fenòlics sintetitzats per les plantes superiors durant el seu creixement i desenvolupament. Són productes de la ruta biosintètica de l'àcid fenilpropanoic. Intervenen en la formació de pigments, en la protecció enfront de la radiació UV i en la defensa durant la interacció planta-patogen. Possiblement modifiquen l'acció de diferents hormones vegetals (auxines i citocines). Causen l'activació dels gens bacterians implicats en la formació de nòduls (Rhizobium) i en la transformació de plantes (Agrobacterium).

Estructura general i classificació miniatura|Estructura i numeració dels flavonoides Són compostos fenòlics diarilpropans units a una cadena de glúcids amb un esquelet C₆-C₃-C₆ segons la nomenclatura de la IUPAC. La majoria posseeixen com a estructura bàsica una 2-fenilbenzo-γ-pirona, també anomenada 2-fenil-γ-cromona, (3 cicles: un benzé (A) fusionat amb una pirona (C) i a la pirona se li uneix un grup fenil (B)). Tots els flavonoides posseeixen un carbonil a la posició 4 de l'anell C i les variacions es produeixen a les posicions 1, 2 i 3 del mateix anell. Són estructures hidroxilades a l'anell aromàtic i, per tant, són polifenòliques.

Classificació Flavones: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un H a la posició 3. Flavonols: Tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3 amb un grup hidroxil (OH) a la posició 3. Flavanones: Tenen un H a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3. Flavanolols: Tenen un grup hidroxil (OH) a la posició 3 però no tenen un doble enllaç entre les posicions 2 i 3. Calcones: Tenen l'anell C obert (entre C₂ i O). Isoflavonoides: L'anell B està unit a la posició 3 en comptes de la posició 2.

Propietats físicoquímiques Són sòlids cristal·lins, solubles sent heteròsids en aigua i etanol i insolubles en dissolvents orgànics apolars. Les genines són solubles en èter, acetat d'etil, metanol, etc. i insolubles en aigua. Es dissolen fàcilment en solucions alcalines.

Els dissolvents utilitzats per a la seua extracció es trien en funció de la polaritat dels flavonoides: Els més polars (flavonols, aurasses, xalcones, flavones hidroxilades) acetona, aigua, alcohol o mescla d'aquests. Els menys polars (genines metilades) s'extrauen amb cloroform, èter o acetat d'etil.

Molts flavonoides presenten fluorescència a la llum ultravioleta amb una radiació de 366nm que pot modificar-se en medi bàsic, amb agents quelants com el FeCl₃ o AlCl₃, etc.

Identificació Generalment s'identifiquen per cromatografia de capa fina (CCF) amb revelat per UV però també hi ha altres mètodes com l'espectroscopia UV o les reaccions colorejades: Reacció de la cianidina (amb Mg2+/HCl): Color taronja: Flavones. Color roig cirera: Flavonols. Color violeta: Flavanones. Reacció de Constantinescu (amb AlCl₃): Color groc. Reacció amb FeCl₃: Color blau-verdós. Ionització en medi bàsic (amb NaOH o NH₃): Groc intens.

Propietats farmacològiques

Les espècies que contenen flavonoides tenen accions farmacològiques molt variades. Acció vitamina P Antihemorràgics Antiarrítmics Protectors de la paret vascular o capil·lar Antiespasmòdics Diürètics i antiurèmics Antiinflamatoris Antiradicals lliures i antihepatotòxics Antibacterians, antivírics i antifúngics

Drogues i aliments amb flavonoides Els flavonoides, i en concret les catequines, són "el grup més comú de compostos polifenòlics en la dieta humana i es troben de manera omnipresent a les plantes". Els flavonols, els bioflavonoides originals com la quercetina, també es troben de manera ubiqua, però en menors quantitats. La distribució generalitzada de flavonoides, la seva varietat i la seva toxicitat relativament baixa en comparació amb altres compostos vegetals actius (per exemple, alcaloides) fan que molts animals ingereixin quantitats importants en la seva dieta, com artròpodes, insectes i crustacis.

Els aliments amb un alt contingut en flavonoides inclouen el julivert, ceba, nabius i altres baies, te negre, te verd i te oolong, plàtans, tots els cítrics, Ginkgo biloba, vi negre, aladerns, blat sarraí i xocolata negra amb un contingut de cacau del 70% o més. Planta Droga Sòfora (Sophora japonica) 50px|center|SSòfora<center>Botons florals Blat sarraí (Fagopyrum esculentum) center|50px|Blat sarraí<center>Fulles Eucaliptus (Eucalyptus macrorrhyncha) center|50px|Eucaliptus<center>Fulles Ginkgo (Ginkgo biloba) center|50px|Ginkgo<center>Fulles Card marià (Silybum marianum) center|50px|Card marià<center>Fruit

Referències

Vegeu també Fisetina

Categoria:Biomolècules Categoria:Antioxidants