El cinamaldehid, denominació IUPAC (2E)-3-fenilprop-2-enal, és un compost aromàtic que dona el sabor i l'olor típics de la canyella. En estat pur és un líquid viscós de color groc pàl·lid que es produeix naturalment en l'escorça dels arbres de la canyella i altres espècies del gènere Cinnamomum. S'utilitza com a fungicida i insecticida, i s'ha observat que és molt eficaç per combatre les larves de mosquit.
Estructura El cinamaldehid es va aïllar de l'oli essencial de canyella el 1834 per Dumas i Péligot i es va sintetitzar al laboratori pel químic italià Luigi Chiozza (1828-1889) el 1854.
El producte natural és trans-cinamaldehid. La molècula consisteix en un anell de benzè unit a un aldehid insaturat. Com a tal, la molècula es pot veure com un derivat de l'acroleïna. El seu color es deu a la transició π → π*: l'augment de la conjugació en comparació amb l'acroleïna desplaça aquesta banda cap al visible.
Obtenció Existeixen diversos mètodes de síntesi de laboratori, però l'obtenció més econòmica del cinamaldehid és mitjançant la destil·lació al vapor de l'oli de l'escorça de canyella. Es pot preparar a partir de compostos relacionats com l'alcohol cinamílic (la forma alcohòlica del cinamaldehid), però la primera síntesi de compostos no relacionats va ser la condensació aldòlica de benzaldehid i acetaldehid.
Compostos relacionats Diversos compostos derivats del cinamaldehid tenen utilitat comercial. L'alcohol dihidrocinnamílic (3-fenilpropanol), que es produeix naturalment però que es pot obtenir per la doble hidrogenació del cinamaldehid, s'utilitza per conferir les fragàncies de jacint i lilà. L'alcohol cinàmic es presenta de manera natural i té l'olor de lilà, però també es pot produir a partir del cinamaldehid. El dihidrocinamaldehid (3-fenilpropanal) és produït per la hidrogenació selectiva del doble enllaç. Els compostos α-amil- i α-hexilcinamaldehid s'utilitzen habitualment en perfumeria, però no s'obtenen a partir del cinamaldehid.
Referències
Vegeu també Alcohol de cinamil Estorac
Categoria:Aldehids Categoria:Aromatitzants Categoria:Compostos aromàtics Categoria:Insecticides