La síntesi de Gabriel és un procediment químic que permet obtenir amines primàries a partir d'halogenurs d'alquil utilitzant ftalimida de potassi. Rep el nom del químic alemany Siegmund Gabriel.
Mecanisme de reacció Formació de la ftalimida de potassi La ftalimida al reaccionar amb hidròxid de potassi amb etanol (reactiu conegut com a potassa alcohòlica) produeix la ftalimida de potassi mitjançant una reacció àcid-base.
400px|center|Formació de la ftalimida de potassi
Alquilació de la ftalimida de potassi La ftalimida de potassi reacciona amb un halogenur d'alquil primari o secundari mitjançant un mecanisme de reacció SN2. La reacció ocorre en un sol pas sense intermedis de reacció.
725px|center|Alquilació de la ftalimida de potassi
Hidròlisi amb tractament amb hidrazina La separació de l'amina primària pot ocórrer de diferents formes, l'elecció del mètode adequat dependrà de les necessitats del protocol experimental: hidròlisi bàsica amb una base forta com NaOH: En aquest cas s'obtindran com productes ftalat de sodi (soluble en aigua) i alquilamina. hidròlisi àcida amb un àcid fort com HCl: S'obtindran àcid ftàlic (insoluble en aigua) i clorur d'alquilamoni (soluble en aigua). Tractament amb NH₂NH₂: S'obtindrà ftalilhidrazina i alquilamina.
650px|center|Hidròlisi amb tractament amb hidrazina
Referències
Categoria:Reaccions orgàniques