Lanetol de nom IUPAC:(E)-1-Metoxi-4-(1-propenil)benzè, en anglès:Anethole, és un compost orgànic que es fa servir molt com saboritzant. És un derivat del fenilpropè, un tipus de compost aromàtic que es troba àmpliament a la natura en olis essencials. Contribueix molt al gust de l'anís (d'on en deriva el nom) i del fonoll (ambdós apiàcies), Syzygium anisatum (Myrtaceae), regalèssia (Fabaceae), i anís estrellat (Illiciaceae). El seu isòmer estragol n'està estretament relacionat el qual es troba en l'estragó (Asteraceae) i l'alfàbrega (Lamiaceae). És un líquid incolor, fraganti lleugerament volàtil.Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim: 2002. Published online: 15 January 2003; L'anetol és lleugerament soluble en aigua però ho és molt en l'etanol i aquesta diferència causa una opacitat característica en certs licors anisats quan es dilueixen en aigua cosa que es coneix amb el nom d'efecte Ouzo.
Estructura i producció L'anetol és un èter aromàtic insaturat relacionat amb els lignols. Existeix en ambdues formes cis-trans. L'isòmer més abundant i el preferit és el trans o E isòmer.
La seva poca solubilitat en aigua ha servit històricament per detectar adulteracions en les mostres.
La major part de l'anetol s'obté dels extractes similars a la terpentina dels arbres. No és en poca proporció s'obté dels olis essencials. Oli essencialProducció mundialtrans-anetolAnís8 tones (1999)95%Anís estrellat400 tones (1999), sobretot de la Xina87%Fonoll25 tones (1999), principalment d'Espanya70%
També es prepara ràpidament a partir de l'anisol i àcid propiònic via l'intermedi 4-metoxipropiofenona.
Usos Saboritzant És dolç, 13 vegades més dolç que la sacarosa. Es percep plaent al gust fins i tot en altes concentracions. Es fa servir en begudes alcohòliques com l'Anís, Ouzo i el Pernod. També es fa servir en productes d'higiene i alguns petits fruits.
Precursor d'altres compostos Com que l'anetol es metabolitza en diveros compostos químics aromàtics alguns bacteros s'usen per a la bioconversió comercial de l'anetol en altres productes més valuosos. Entre aquest bacteris es troben el JYR-1 (Pseudomonas putida) and TA13 (Arthrobacter aurescens).
L'anetol té potents propietats antimicrobianes contra bacteris, llevats i fongs. Té també propietats antibacterianes contra Salmonella enterica però no pas contra Salmonella via elmètode de fumigació. Les activitats antifúngiques inclouen contra Saccharomyces cerevisiae i Candida albicans;
S'estudia les seves propietats com insecticida Precursor de drogues il·lícites L'anetol és un barat producte químic precursor del parametoxiamfetamina (PMA),
Seguretat En grans quantitats l'anetol és lleugerament tòxic i pot actuar com un irritant.
Referències
Enllaços externs Molecular Models from OUC: anethole
Categoria:Edulcorants Categoria:Fenols