La història de Sicília en l'antiguitat és convulsa, donada la posició estratègica de l'illa al Mediterrani. Moltes de les grans potències l'han cobejada: fenicis, carteginesos, grecs, romans en són alguns dels primers pobles invasors coneguts. Aquest article descriu la seva història des de l'antiguitat clàssica fins a l'ocupació àrab i la conquista cristiana a l'alta edat mitjana.

Els primers vestigis de presència humana daten de la fi del Paleolític. Des del Neolític (vers 5000 aC) s'hi troben assentaments amb ceràmica impresa o pintada. Els fenicis foren els primers que van establir factories a la costa siciliana. Aquestes colònies, segons Tucídides, foren força nombroses i se situaven en caps i petites illes, però eren bàsicament punts de comerç més que ciutats establertes. Amb l'arribada dels grecs, els fenicis es van concentrar a la part nord-oest de l'illa amb tres establiments permanents: Mòtia, Panorm i Soluntum o Soloeis. Eren aliats dels elimis. Aquestes colònies van passar a dependre de Cartago a meitat del , quan les ciutats fenícies van passar a Pèrsia. El nom grec de l'illa era Trinàcria, o l'illa amb els tres vèrtexs.

Colònies gregues miniatura|Dracma grega de Sicília del IV aC amb la trinàcria Les primeres colònies gregues es van establir a meitat del i van seguir-hi durant cent anys. la més antiga sembla que en fou Naxos (735 aC), colònia de Calcis, seguida de Siracusa (734 aC), colònia de Corint. Naxos va fundar dos establiments al cap de poc de temps: Leontins i Catana (vers 730 aC) i Mègara va fundar Mègara Hiblea el 728 aC, entre Siracusa i la futura Messana. Gela fou fundada per rodis i cretencs el 690 aC. Els calcidis van fundar una altra colònia que es va dir Zancle i fou després Messana. Siracusa fundà altres colònies, com Acres o Acrae (664 aC), Casmenes o Casmenae (644 aC) i Camarina (599 ac). Aquesta darrera va fundar una colònia a Agrigent (580 aC) que, tot i ser-ne de les darreres, fou de les més importants. Mègara Hiblea va fundar Selinunt (628 aC), la més occidental, ja limitant amb elimis i cartaginesos. Al nord la ciutat de Zancle va fundar Hímera el 648 aC i per la mateixa època Miles (Mylae). Naxos va fundar dues colònies: Cal·lípolis i Eubea, que no foren importants i van desaparèixer relativament aviat. Les colònies dominaven la costa, els sículs l'interior, i els cartaginesos el nord-oest. Els elimis eren independents en un petit territori a Segesta, igual que ho eren els sicanis.

Gela Al les principals ciutats eren Agrigent i Gela, la primera sota el govern de Falaris (570-554 aC). Vers el 500 aC el poder, fins llavors en mans dels oligarques, havia passat als tirans: Panètios a Leontins, Cleandre a Gela, Terilos a Hímera, i Scythes a Zancle. El més afortunat fou Cleandre, a qui va succeir el seu germà Hipòcrates, que va estendre el seu domini sobre bona part de l'illa (Cal·lípolis, Leontins, Naxos, Zancle i Camarina); Siracusa es va salvar per l'ajut de Corint, però el successor d'Hipòcrates, Geló I de Gela, va aconseguir el domini de Siracusa el 485 aC. Geló va descuidar Gela, va destruir Camarina i va dedicar les seves energies a engrandir Siracusa, on va traslladar la meitat dels habitants de Gela, i a tots els de Camarina, Mègara Hiblea i Eubea. Siracusa va esdevenir així la primera ciutat de l'illa.

Agrigent miniatura|Temple de la Concòrdia d'Agrigent Mentre el 488 aC Teron (Theron) va prendre el poder a Agrigent i es va apoderar d'Hímera (d'on va expulsar a Terilos el 481 aC), Anàxiles, tirà de Rhegion, va posar peu a l'illa i ocupà Zancle (rebatejada Messana pel seu origen messeni).

Terilos, expulsat d'Hímera, va buscar l'ajut de Cartago, que va enviar una flota sota el comandament d'Hamílcar i va assetjar Hímera. Teron va poder mantenir la ciutat fins que el 480 aC va arribar en ajut seu el tirà Geló de Siracusa, que amb 50.000 soldats va atacar als cartaginesos i els va derrotar al mateix temps que es lliurava la batalla de Salamina a Grècia. Els captius d'Hímera, molt nombrosos, foren repartits com a esclaus per tota l'illa i amb el seu treball es van fer molts edificis públics arreu.

Hieró I de Siracusa Geló va deixar el poder al seu germà Hieró I. Va lluitar contra els pirates etruscs aliats als cartaginesos que atacaven Cumes a Itàlia, i els va derrotar completament en una batalla naval (474 aC). L'oposició de les ciutats calcídides, la va resoldre amb l'expulsió dels habitants de Naxos i Catana cap a Leontins, i repoblà Catana amb nous habitants i amb nou nom: Etna (Aetna). Teron d'Agrigent va morir el 472 aC i el va succeir el seu fill Trasideu, que aviat fou expulsat per una revolta popular. A la mort d'Hieró I (467 aC) el poder va passar a Trasibul, la tirania del qual va provocar una revolta que es va produir també a Siracusa i s'estengué a altres ciutats; Trasibul fou expulsat del poder i de l'illa (466 aC).

Democràcia i emergència dels sículs El buit de poder va provocar disputes internes a les ciutats, però finalment els problemes foren resolts el 461 aC; els exiliats hi van poder retornar, Camarina fou reconstruïda i els calcídids van poblar Catana, que en recuperà el nom. Va seguir un període de quasi mig segle de pau i prosperitat. En general el sistema democràtic fou substituït per oligarquies. En aquest temps cal esmentar l'actuació del cap dels sículs, el rei Ducetius, que va establir una confederació dels sículs de l'interior i va fundar una nova ciutat anomenada Palica (o Palice), però l'intent es va acabar primer amb la seva derrota a mans dels siracusans (451 aC) i quan va tornar a la costa nord, va morir aviat (445 aC) sense que cap successor n'ocupés el lloc. Moltes ciutats dels sículs van passar a poder dels siracusans i les que van restar independents s'hel·lenitzaren cada vegada més.

Primera expedició atenenca El 427 aC els atenencs van enviar una expedició dirigida per Laques i Careades per ajudar les ciutats jòniques i calcídides contra les més poderoses ciutats dòriques. Les operacions d'aquests generals i d'Eurimedon i Sòfocles que els van seguir (425 aC) no foren importats i el 424 aC es va establir una pacificació general en un congrés celebrat a Gela. La pau acordada no va durar i Siracusa va aprofitar els conflictes civils a Leontins per a expulsar els demòcrates i col·locar-hi el partit oligàrquic favorable a Siracusa. El 416 aC la guerra entre Selinunt i Segesta, que ja venia d'antic, es va reprendre.

Segona expedició atenenca El següent esdeveniment important fou l'expedició atenenca del 415 aC. Els atenencs foren cridats per Segesta en ajut contra l'atac de Selinunt, i tanmateix pels exiliats de Leontins. Atenes esperava fer-se mestressa de tota l'illa amb certa facilitat. La inactivitat de Nícies, que va donar temps als siracusans a reforçar-se, i altres factors, van suposar el principi del fracàs atenenc; el setge de Siracusa es va iniciar el 414 aC i va seguir fins al setembre del 413 aC; totes les ciutats dòriques donaven suport a Siracusa (menys Agrigent) i les calcídides i Segesta donaven suport a Atenes. La derrota final atenenca donà l'hegemonia a Siracusa i als doris. Però com que Selinunt va continuar atacant a Segesta, aquesta va haver de cridar als cartaginesos que seguien conservant Panormus, Motya, i Soluntum.

Intervenció cartaginesa Els cartaginesos van enviar un exèrcit a l'illa dirigit per Hanníbal, net d'Amilcar (mort a Hímera el 480 aC), que va desembarcar a Lilibèon (409 aC) amb cent mil soldats; va assetjar Selinunt, poc preparada per fer front a un exèrcit nombrós i la va ocupar en pocs dies; matà els seus habitants o els vengué com a esclaus, i arrasà la ciutat. Llavors es va dirigir contra Hímera, que també fou conquerida i on també va matar tots els habitants homes i va destruir igualment la ciutat. Hanníbal va retornar llavors a Cartago, que va decidir enviar un nou exèrcit a l'illa (406 aC), encara més gran, i altre cop sota direcció d'Hanníbal. La primera ciutat atacada fou Agrigent; després de vuit mesos de setge es va haver de rendir per la gana i la ciutat fou destruïda.

Dionis el Vell de Siracusa El 405 aC Himilcó va succeir a Hanníbal i va avançar cap a Gela. Siracusa estava afectada per dissensions internes; l'intent siracusà de fer aixecar el setge de Gela va fracassar. Els habitants de Gela i de Camarina van fugir a Leontins, que Dionís el Vell de Siracusa, que s'havia imposat en aquesta ciutat, havia pogut fortificar, i Dionís va haver de signar la pau deixant als cartaginesos la meitat de l'illa, incloent-hi Gela i Camarina com a tributàries.

Dionís va tenir llavors com a objectiu primer les ciutats calcídides: Naxos, Catana i Leontins, que va conquerir successivament, així com diverses ciutats dels sículs de l'interior. Va fer importants preparatius per a la guerra reforçant les fortificacions de la ciutat, fins al 397 aC, quan va declarar la guerra a Cartago i va obtenir diverses victòries; els seus exèrcits arribaren fins a la part occidental de l'illa, on va assetjar Mòtia, plaça forta cartaginesa, i la conquerí després d'un llarg setge. El 396 aC Himilcó va arribar a l'illa amb un fort exèrcit, recuperà Mòtia i altres ciutats ocupades per Dionís i va avançar per la costa nord fins a Messana, que va ocupar i destruir. Dionís es va haver de tancar darrere les muralles de Siracusa i se'n salvà només perquè una epidèmia de pesta s'havia declarat entre les forces púniques. Himilcó es va haver de retirar a Àfrica després d'un pacte secret amb Dionís. El 393 aC la guerra es va reprendre, però sense resultats definitius i el 392 aC es va acordar la pau que deixà les coses com estaven al 397 aC.

El 383 aC va tornar a esclatar la guerra; cada part va obtenir la victòria en una gran batalla i altre cop el riu Halicos fou establert com a frontera, línia que es ratificà en posteriors tractats.

Durant el govern de Dionís va desaparèixer Naxos, destruïda pel tirà, i substituïda per Tauromenium; va fundar Tíndaris i Alaesa a la costa nord (la segona fundada pel cap sícul Arcònides) i Lilibèon, al cap de Lilibèon.

Dionís el Jove de Siracusa Dionís va governar Siracusa per 38 anys i a la seva mort (367 aC) va transmetre el poder al seu fill, Dionís el Jove, menys competent que el pare. El 357 aC Dion de Siracusa va desembarcar a l'illa amb un grup d'uns centenars de mercenaris i va atreure la revolta als súbdits de Dionís. Aquest va resistir a la fortalesa d'Ortígia, que finalment el seu fill Apol·lòcrates va haver de rendir a Dion, i aquest esdevingué amo de Siracusa (356 aC), però va incomplir les esperances de restabliment de les llibertats i fou assassinat al cap de poc de temps per Cal·lipos, un dels seus oficials (353 aC).

Les revolucions s'hi succeïren fins que el 347 aC va retornar Dionís i es va apoderar d'Ortígia mentre Hicetes I governava a la ciutat. Aquest va demanar ajut als cartaginesos, que assetjaren Ortígia.

Timoleó Un partit siracusà, oposat als dos enfrontats, amb l'ajut de Corint, que va facilitar una força de 1.200 soldats, va triomfar i va col·locar al poder Timoleó (344 aC). Ortígia se li va rendir, i quan Magó, el general cartaginès, es va retirar de Siracusa, Timoleó entrà a la ciutat sense resistència (343 aC). Llavors es va establir la democràcia tant a Siracusa com a la resta de ciutats de Sicília, que durant la guerra civil s'havien independitzat. Hicetes va prendre el poder com a tirà a Leontins, Mamercos a Catana, Hippon a Messana, i altres tirans a altres ciutats (Apol·lònia de Sicília, Centúripa i Agírion). Timoleó va atacar aquests tirans i els va enderrocar un darrere l'altre fins a restaurar-hi la democràcia. Una nova invasió cartaginesa fou derrotada al riu Crimisos (340 aC), victòria decisiva que posà fi al perill cartaginès; l'Halicos fou establert una vegada més com a frontera.

Agàtocles de Siracusa