La regioselectivitat és la preferència en una reacció química per a crear o trencar un enllaç químic en una direcció concreta i per sobre de totes les altres direccions possibles. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html Regioselectivity & Stereoselectivity És a dir, una reacció que pot donar lloc a diversos productes considerats isòmers estructurals (o regioisòmers) serà regioselectiva si dona lloc gairebé en exclusiva a un únic producte.
Aquest terme fou introduït pels químics Alfred Hassner (1930) i Fred Boerwinkle, de la Universitat de Colorado a Boulder, el 1968. «Regioselectivitat» és una paraula composta del mot llatí regio, -ōnis, amb el significat de ‘direcció’, i de «selectivitat», ‘que selecciona’.
Sovint s'aplica al resultat sobre les múltiples posicions de l'estructura química d'un reactiu, com la de quin protó s'alliberarà d'una base química d'una molècula orgànica o quan es podrà afegir un anell de benzè. Un exemple específic és la reacció de formació d'halohidrina amb 2-propenilbenzè:Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008
alt=Regioselectivitat rn la formació de l'halohidrina|center|445x445px
Per la preferència de formació d'un producte sobre un altre, aquesta reacció és selectiva. Aquesta reacció és regioselectiva perquè la seva selectivitat genera un isòmer constitucional més que no pas un altre.
La regla de Markovnikov i la regla de Fürst-Plattner són exemples de regioselectvitat química.W. Markownikoff (1870). "Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren". Annalen der Pharmacie 153 (1): 228–259.Fürst, A.; Plattner, P. A. Helv. Chim. Acta 1949, 32, 275 Les regles de Baldwin s'apliquen en la regioselectivitat en una reacció de tancament d'anell. La regioselectivitat també es pot aplicar a reaccions específiques com la de l'addició a lligands pi. La selectivitat també ocorre en les reaccions d'inserció de carbè.
Referències
Categoria:Estereoquímica