Làcid cianúric o 1,3,5-triazine-2,4,6-triol és un compost químic de fórmula (CNOH)₃. És una triazina anomenada industrialment amb molts sinònims. És un sòlid blanc inodor i precursor o component de lleixius, de desinfectants i d'herbicides.Klaus Huthmacher, Dieter Most "Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a08 191
Propietats L'àcid cianúric és el trímer cíclic de l'àcid ciànic, HOCN. La seva desprotonació amb bases dona una sèrie de sals de cianurat:
[C(O)NH]₃ ⇌ [C(O)NH]₂[C(O)N]− + H+ (pKa = 6.88)"Dissociation constants of organic acids and bases" CRC Handbook of Chemistry and physics, Internet Version 2005 (85th ed.) [C(O)NH]₂[C(O)N]− ⇌ [C(O)NH][C(O)N]₂2− + H+ (pKa = 11.40) [C(O)NH][C(O)N]₂2− ⇌ [C(O)N]₃3− + H+ (pKa = 13.5)
Síntesi Qui primer va sintetitzar l'àcid cianúric (CYA) va ser Friedrich Wöhler, el 1829, descomponent tèrmicament urea i àcid úric.Wöhler, F. On the decomposition of urea and uric acid at high temperature. Ann Phys Chemie 1829 15:619-30 A la indústria, actualment, s'obté per piròlisi de la urea, amb alliberament d'amoníac:
3 H₂N-CO-NH₂ → [C(O)NH]₃ + 3 NH₃
L'àcid cianúric cristal·litza amb aigua com a dihidrat i es pot produir per mitjà de la hidròlisi de la melamina.
Les impureses en la deshidratació inclouen àcid isociànic, biuret i triuret:
H₂N-CO-NH₂ → HNCO + NH₃ H₂N-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH₂ H₂N-CO-NH-CO-NH₂ + HNCO → H₂N-CO-NH-CO-NH-CO-NH₂
Una impuresa en la producció de CYA és l'amelida: 3 H₂N-CO-NH-CO-NH₂ → [C(O)]₂(CNH₂)(NH)₂N + 2 NH₃ + H₂O
Usos L'àcid cianúric es fa servir per a estabilitzar el clor en les piscines. És precursor dels cianurats clorinats: [C(O)NH]₃ + 2 Cl₂ + 2 NaOH → [C(O)NCl]₂[C(O)NH] És precursor d'agents d'enllaç creuat. En els aliments i en l'aigua de beguda del bestiar, l'àcid cianúric s'ha emprat com a NPN. Per exemple, Archer Daniels Midland fabrica un suplement de NPN per al bestiar que conté biuret, triuret, àcid cianúric i urea.
Seguretat L'àcid cianúric es classifica com a “essencialment no tòxic” (essentially nontoxic). La dosi letal LD50 és de 7.700 mg/kg en rates.U.S. Food and Drug Administration, "Interim Melamine and Analogues Safety/Risk Assessment; Availability", Federal Register: May 30, 2007 (Volume 72, Number 103). Accessed 2008-09-27.
Tanmateix, l'àcid cianúric i la melamina (també poc tòxica), si ocorren junts, formen cristalls molt insolubles"Melamine and Cyanuric Acid Interaction May Play Part in Illness and Death from Recalled Pet Food" , American Veterinary Medical Association (AVMA), Press Release, May 1, 2007. Accessed 2008-09-27. que poden provocar pedres al ronyó i potencialment fallada del ronyó i la mort, com va passar en la crisi de la llet, a la Xina, el 2008.
Referències
Enllaços externs
Oregon Veterinary Medical Association (OVMA) Pet Food Contamination Page – News and developments updated regularly
Categoria:Compostos heterocíclics nitrogenats Categoria:Imides