La fenetilamina, o β-fenetilamina, és un alcaloide i monoamina present en l'encèfal humà. Es creu que funciona com neuromodulador o neurotransmissor. És biosintetitzada de manera natural a partir de l'aminoàcid fenilalanina per descarboxilació enzimàtica. Es troba en molts aliments, com la xocolata, i alguns en què hi hagi hagut fermentació per microorganismes, com és el cas dels formatges. (La presència de feniletilamina en aquests aliments els fa susceptibles de desencadenar un atac de migranya en individus susceptibles que n'ingereixin.) Tot i el seu potencial efecte al·lucinogen, és ràpidament metabolitzada per l'enzim MAO-B, evitant que quantitats significatives arribin al cervell.

Les fenetilamines substituïdes són una àmplia classe de compostos que inclouen neurotransmissors, hormones, estimulants, al·lucinògens, entactogens, anorexígens, broncodilatadors i antidepressius. L'estructura de la fenetilamina es troba en d'altres més complexes, com en l'anella ergolínica del LSD o el sistema morfinà de la morfina.

Química La fenetilamina és una amina aromàtica, i és un líquid incolor a temperatura ambient. És soluble en aigua, etanol, i èter.O'Neil, M.J. (ed.). The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station, NJ: Merck and Co., Inc., 2001., p. 1296 Com d'altres amines de baix pes molecular, fa olor de peix. Si s'exposa a l'aire forma una sal carbonatada. Presenta un caràcter fortament bàsic i forma un clorur sòlid (sal) estable i amb un punt de fusió de 217 °C. És un irritant cutani i pot causar sensibilització permanent.

Fenetilamines substituïdes miniatura|Estructura general de les fenetilamines i amfetamines

Les fenetilamines substituïdes presenten modificacions en l'anella fenòlica, la cadena lateral o el grup amino:

Les amfetamines substituïdes són homòlegs de les fenetilamines amb un grup alfa-metil (α-CH₃) a la cadena lateral de carboni, en l'àtom on està inserit el grup amino. Les catecolamines són fenetilamines que porten dos grups hidroxil a les posicions 3 i 4 de l'anella fenòlica. Alguns exemples són les hormones i neurotransmissors dopamina, adrenalina i noradrenalina. Els aminoàcids aromàtics fenilalanina i tirosina són fenetilamines que porten un grup carboxílic (COOH) en posició alfa. Els 2C's són fenetilamines que porten un grup metoxi enganxats als carbonis 2 i 5 i no presenten cap grup alfa-metil.

Farmacologia

Moltes fenetilamines substituïdes es comporten farmacològicament com a drogues, fet a causa de la similitud amb els neurotransmissors endògens:

Estimulants, com els alcaloides efedrina i catinona (trobats en plantes a la natura) i les drogues sintètiques dextroamfetamina i metilfenidat. Al·lucinògens com l'alcaloide natural mescalina i la droga sintètica 2C-B. Entactògens com la MDMA (èxtasi) i la MDA. Anorexígens com la fentermina, la fenfluramina, i l'amfetamina. Broncodilatadors com el salbutamol i l'efedrina. Antidepressius com la venlafaxina, el bupropió i alguns IMAOs.

Taula de substitució Algunes de les més importants fenetilamines són mostrades a la taula següent, tot i que se'n coneixen moltes més, especialment gràcies al treball pioner d'Alexander Shulgin, la majoria del qual es troba descrit a l'obra PiHKAL.

+ Fenetilamines substituïdes, tabulades per estructura Nom curt Rα Rβ R₂ R₃ R₄ R₅ RN Nom completTiramina OH 4-hidroxi-fenetilaminaDopamina OH OH 3,4-dihidroxi-fenetilaminaAdrenalina OH OH OH CH₃ β,3,4-trihidroxi-N-metil-fenetilaminaNoradrenalina OH OH OH β,3,4-trihidroxi-fenetilaminaSalbutamol OH OH CH₂OH C(CH₃)₃ β,4-dihidroxi-3-hidroximetil-N-(t)-butil-fenetilaminaBeta-metil-fenetilamina CH₃ β-metil-fenetilaminaAmfetamina CH₃ α-metil-fenetilaminaMetamfetamina CH₃ CH₃ N-metil-amfetaminaMetilfenidat N,α-butilen-β-metoxicarbonil-fenetilaminaEfedrina,pseudofedrina CH₃ OH CH₃ N-metil-β-hidroxiamfetaminaCatina CH₃ OH β-Hidroxi-amfetaminaCatinona CH₃ =O β-ceto-amfetaminaMetcatinona CH₃ =O CH₃ N-metil-β-ceto-amfetaminaBupropió CH₃ =O Cl C(CH₃)₃ 3-cloro-N-(t)-butil-β-ceto-amfetaminaFenfluramina CH₃ CF₃ CH₂CH₃ 3-trifluorometil-N-etil-amfetaminaFentermina CH₃, CH₃ α,α-dimetil-fenetilaminaMescalina OCH₃ OCH₃ OCH₃ 3,4,5-trimetoxi-fenetilaminaMDA CH₃ -O-CH₂-O- 3,4-metilendioxi-amfetaminaMDMA CH₃ -O-CH₂-O- CH₃ 3,4-metilendioxi-N-metil-amfetaminaMDMC CH₃ =O -O-CH₂-O- CH₃ 3,4-metilendioxi-N-metil-β-ceto-amfetaminaDOM CH₃ OCH₃ CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-metil-amfetaminaDOB CH₃ OCH₃ Br OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-bromo-amfetaminaDON CH₃ OCH₃ NO₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi -4-nitro-amfetamina2C-B OCH₃ Br OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-bromo-fenetilamina2C-C OCH₃ Cl OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-cloro-fenetilaminaDOI CH₃ OCH₃ I OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-iodo-amfetamina2C-I OCH₃ I OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-iodo-fenetilamina2C-D OCH₃ CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-metil-fenetilamina2C-E OCH₃ CH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-etil-fenetilamina2C-F OCH₃ F OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-Fluoro-fenetilamina2C-N OCH₃ NO₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-Nitro-fenetilamina2C-T-2 OCH₃ SCH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-etiltio-fenetilamina2C-T-4 OCH₃ SCHCH₃CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-(i)-propiltio-fenetilamina2C-T-7 OCH₃ SCH₂CH₂CH₃ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-propiltio-fenetilamina2C-T-8 OCH₃ SCH₂CHCH₂CH₂ OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-ciclopropilmetiltio-fenetilamina2C-T-9 OCH₃ S(CH₃)₃C OCH₃ 2,5-dimetoxi-4-(t)-Butiltio-fenetilamina2C-T-21 OCH₃ SCH₂CH₂F OCH₃ 2,5-dimetoxi]-4-(2-fluoroetiltio)-fenetilamina

Visió gràfica general 600px|Visió gràfica general

Referències

Enllaços externs

Llibre II del PiHKAL online Un tour estructural pel PiHKAL

Categoria:Compostos aminoetílics