miniatura|300px|Focus aeris il·luminen el cel nocturne Durant una pràctica d'atac aeri a Gibraltar, 20 de novembre de 1942 miniatura|El creuer lleuger Argonaut s'acosta a "la Roca" el 1942. "La Roca" és el nom donat pels anglesos a la ciutadella de Gibraltar. La història militar de Gibraltar durant la Segona Guerra Mundial exemplifica la posició de Gibraltar com a fortalesa britànica des de principis del i com a factor vital en l'estratègia militar britànica, tant com a punt de suport al continent europeu com a bastió del poder naval britànic.The Rock by Warren Tute, publ. by Companion Book Club,. 1958 Durant la Segona Guerra Mundial, Gibraltar va exercir un paper vital tant al Teatre Atlàntic com al Teatre Mediterrani, controlant pràcticament tot el trànsit naval d'entrada i sortida del mar Mediterrani des de l'oceà Atlàntic.William G.F. Jackson, The Rock of the Gibraltarians. A History of Gibraltar, Grendon : Gibraltar Books (1987) 1998
A més de la seva posició de comandament, Gibraltar proporcionava un port fortament defensat des del qual els vaixells podien operar tant a l'Atlàntic com al Mediterrani. La Força H, sota el comandament del vicealmirall James Somerville, tenia la seu a Gibraltar i tenia la tasca de mantenir la superioritat naval i proporcionar una forta escorta per als combois cap a i des de l'illa assetjada de Malta. Durant el transcurs de la guerra, Gibraltar va patir bombardeig aeri d' avions francesos de Vichy i d'avions de la Regia Aeronautica amb base a Sardenya. A més, la fortalesa va ser el focus d'atacs submarins de la Regia Marina unitat de comando d'homes granota (Decima Flottiglia MAS) i els seus torpedes humans. Aquesta unitat italiana es basava en el vaixell italià internat SS Olterra al proper port espanyol d'Algesires. També es van dur a terme diversos atacs per part d'agents espanyols i gibraltarenys que actuaven en nom de l'Abwehr alemanya .
A l'interior del mateix Penyal de Gibraltar es van excavar quilòmetres de túnels a la pedra calcària. Es van llançar masses de roca per construir una "ciutat subterrània". En enormes cavernes artificials, es van construir barraques, oficines i un hospital totalment equipat, amb un quiròfan i equip de raigs X.
L'operació Torxa, la invasió aliada del nord d'Àfrica francès el novembre de 1942, va ser coordinada des de la "Roca". El general Dwight D. Eisenhower, que va rebre el comandament de l'operació, va establir el seu quarter general a Gibraltar durant les fases de planificació de l'operació. Després de la finalització amb èxit de la campanya del nord d'Àfrica i la rendició d'Itàlia el 1943, el paper de Gibraltar va passar d'una base operativa avançada a una posició de subministrament de la zona posterior. El port va continuar operant dics secs i dipòsits de subministrament per a les rutes dels combois pel Mediterrani fins al dia VE de 1945.
Preludi i evacuació miniatura|300px|Monument a l'evacuació de gibraltarenys a N Mole Rd, Gibraltar La Segona Guerra Mundial va canviar radicalment la vida dels gibraltarenys. La decisió d'imposar l'evacuació massiva per tal d'augmentar la força de la Roca amb més personal militar i naval va significar que la majoria dels gibraltarenys (alguns durant fins a deu anys) no tinguessin on anomenar "llar". Només aquells civils amb feines essencials se'ls va permetre quedar-se, però va donar a tota la comunitat la sensació de ser "britànica" en participar en l'esforç de guerra.Bond, p. 97
A principis de juny de 1940, uns 13.500 evacuats van ser enviats a Casablanca al Marroc francès. Tanmateix, després de la capitulació dels francesos davant els exèrcits alemanys més tard el juny de 1940, el nou govern francès de Vichy pro-alemany va trobar una vergonya la presència dels evacuats gibraltarenys a Casablanca i va buscar oportunitats per a la seva expulsió. L'oportunitat va sorgir aviat quan 15 vaixells de càrrega britànics van arribar al comandament del comodor Crichton, repatriant 15.000 soldats francesos que havien estat rescatats de Dunkerque. Un cop els seus propis soldats rescatats havien desembarcat, els vaixells van ser internats fins que van acceptar endur-se tots els evacuats. Tot i que Crichton no va poder obtenir permís per netejar i reposar els seus vaixells (i contràriament a les ordres de l'Almirallat britànic que prohibeixen l'acollida d'evacuats), quan va veure la massa de civils abocant per les drassanes, va obrir les seves passarel·les per embarcament. Poc abans, la flota britànica havia destruït una sèrie de vaixells de guerra francesos a Mers el-Kebir per evitar que acabessin en mans alemanyes. L'atac, durant el qual van morir 1.297 mariners francesos, va provocar altes tensions, que es van fer evidents quan les tropes franceses van obligar a embarcar a punta de baioneta les famílies agafant només allò que podien transportar, deixant enrere moltes possessions. Tanmateix, quan van arribar a Gibraltar, el Governador no els permetria desembarcar, tement que un cop els evacuats tornessin a la Roca, seria pràcticament impossible evacuar-los una segona vegada.Bond, p. 98 Una multitud es va reunir a la plaça John Mackintosh, al centre de Gibraltar, quan es va donar la notícia, es van pronunciar discursos i dos regidors de la ciutat acompanyats pel president en funcions de la Biblioteca Comercial i d'Intercanvi van anar a veure el governador (Sir Clive Liddell) per demanar-li que els evacuats poguessin desembarcar. Després de rebre instruccions de Londres, es va permetre un desembarcament sempre que els evacuats tornessin quan arribaven altres vaixells per allunyar-los de la Roca, i el 13 de juliol s'havia completat la reevacuació de tornada a Gibraltar.
El polític conservador britànic Oliver Stanley va acordar acceptar els evacuats al Regne Unit, però va discutir amb Gibraltar sobre el nombre de persones implicades. El governador, va declarar, havia donat primer el nombre d'evacuats a 13.000, després a 14.000 i finalment a 16.000. Va demanar que s'aclarís la situació, subratllant l'escassetat d'allotjaments a Gran Bretanya i insistint que només se'n podrien acceptar 13.000, 2.000 dels quals s'havien d'enviar a l'illa atlàntica portuguesa de Madeira. La situació, va respondre el general Liddell el 19 de juliol, "és que es tracta d'una fortalesa susceptible d'atacs intensos i immediats i no hi hauria d'haver civils aquí, mentre que n'hi ha 22.000. Els 13.000 era el nombre enviat al Marroc, i més n'hi hauria d' haver estat enviats si la situació no s'ha modificat". A Londres els evacuats van ser posats en mans del Ministeri de Salut, i molts van ser allotjats a la zona de Kensington. La preocupació per ells a Gibraltar va augmentar a mesura que s'intensificaven els atacs aeris contra Londres, juntament amb l'arribada de cartes esgarrifoses, que descriuen les circumstàncies en què vivien els evacuats.GGA, Evacuation 1940: General Mechanics of
Al setembre ja circulaven rumors entre els evacuats, i a Gibraltar, que s'estava plantejant la possibilitat de tornar a evacuar els gibraltarenys, aquesta vegada la destinació era Jamaica, a les Índies Occidentals. Després de moltes disputes, es va decidir enviar un grup directament des de Gibraltar a l'illa, i 1.093 evacuats van marxar cap a Jamaica directament, el 9 d'octubre, amb més seguiment més endavant. No obstant això, van seguir peticions i les demandes van ser ateses, en part per raons estratègiques i la manca d'enviament disponible. La situació a finals de 1940, doncs, era que aproximadament 2.000 evacuats es trobaven a Jamaica i un nombre menor a Madeira, amb el gruix d'uns 10.000 allotjats a la zona de Londres.
Implicació de la Royal Air Force: 1939–1941 miniatura|esquerra|Una excavadora i una aplanadora treballant durant la construcció d'un nou aeròdrom que després es convertiria en l'aeroport internacional de Gibraltar, novembre de 1941. La construcció d'una pista de superfície sòlida va començar a finals de 1939 i el 1940 es va proposar ampliar la pista d'aterratge existent fins a una longitud de 1.550 iardes (1.417 m). La recuperació de terres va començar a finals de 1941 juntament amb la construcció d'un campament de la RAF al "Front Nord", ara RAF Gibraltar). La RAF va enviar el seu següent esquadró a Gibraltar en aquest moment i va ser al setembre de 1939 quan es va declarar la guerra amb Alemanya i la gran possibilitat que els submarins alemanys es concentressin a l'estret de Gibraltar i utilitzessin les instal·lacions portuàries espanyoles, va ser important en el pensament de l'Almirallat. Així, a les 09:00 (UTC) del 9 de setembre de 1939, l'esquadró núm. 202 de la RAF va rebre l'ordre d'arribar a Gibraltar, carregat fins als bords amb equipament.
El 25 de setembre de 1939, el grup núm. 200 (costaner) es va formar com a formació subordinada al Quarter General RAF Mediterrània que controlava l'esquadró núm. 202. La funció del Grup era el control de les unitats de la Royal Air Force que operaven des de Gibraltar. A finals de 1940 el Grup va ser transferit al Comandament Costaner. Més tard es va formar una Caserna General combinat que va començar a operar a principis de 1942.
Amenaces d'acció militar d'Espanya El 19 de juny el dictador Franco es va oferir a portar Espanya a la guerra al costat d'Alemanya, després el 18 de juliol de 1940 Franco va declarar que Espanya tenia 2.000.000 de soldats preparats per recuperar Gibraltar i ampliar els interessos espanyols al nord d'Àfrica. No va sortir res d'aquestes amenaces, ja que Espanya es va adonar de com ben defensat que estava Gibraltar i dels efectes econòmics d'un bloqueig dels ports espanyols, sobretot a les importacions de petroli, així que van retirar l'oferta d'estar disposats a entrar en guerra amb les forces de l'Eix.
Atacs francesos de Vichy: 1940 El 18 de juliol de 1940, després de l'atac britànic a la flota francesa a Mers-el-Kébir, el govern de Vichy va autoritzar un bombardeig a Gibraltar com a resposta. Es va informar que s'havien fet pocs danys, però van causar les primeres víctimes. L'atac va ser a mitges i la majoria de les bombes van ser llançades deliberadament lluny del seu objectiu.
El dimarts 24 de setembre, l'agència de notícies italiana Stefani va informar: "Com a represàlia pel bombardeig de Dakar d'ahir al matí, cent vint avions francesos amb seu al Marroc van atacar Gibraltar". El mateix dia, l'agència United Press va informar: "El govern francès ha emès una negació oficial dels informes, segons els quals es deia que els avions francesos havien atacat Gibraltar. Fins ara, no s'han dut a terme represàlies". Però l'informe d'United Press va acabar amb una nota nefasta amb: "Les represàlies franceses són imminents."Piekałkiewicz. Sea War: 1939–1945. p. 90
De nou, el mateix dia, el govern francès de Vichy va donar ordres de bombardeig de la base naval i la ciutat de Gibraltar. Com a resultat, sis esquadrons de bombarders de l'Armée de l'Air de Vichy i quatre esquadrons de la Marine nationale de Vichy van ser emprats en l'operació. Els 64 bombarders van volar des de bases d'Oran, Tafaroui (a Algèria), Meknès, Mediouna i Port Lyautey (al Marroc). L'acció francesa va ser aprovada tant per la Comissió Alemanya d'Armistici com per la Comissió Italiana d'Armistici.Piekałkiewicz. Sea War: 1939–1945. p. 102
Els francesos van llançar 150 bombes a Gibraltar durant l'atac.Sutherland and Canwell, p. 29 Van infligir grans danys a la fortalesa i no van trobar cap avió britànic mentre ho feien. El South Mole i un gran vaixell al port van quedar molt danyats. A la zona nord de Gibraltar es van produir incendis. Tanmateix, la majoria de les bombes de Vichy van tornar a caure al mar.