El dibromoacetilè és un compost orgànic constituït per una molècula d'acetilè en la qual s'han substituït els dos hidrògens per àtoms de brom.
Producció El dibromoacetilè es pot sintetitzar mitjançant la reacció d'1,1,2-tribromoetilè amb hidròxid de potassi (KOH). Aquest mètode per obtenir dibromoacetilè és perillós perquè pot ocasionar explosions.
Una altra manera de sintetitzar-lo és mesclant acetilè (C2H2) amb fenilliti (C6H5Li) a -50 °C per donar acetilur de liti, el qual, més tard reacciona amb brom per donar com a resultat el producte.
També es pot obtenir fent reaccionar acetilè amb hipobromit de sodi (NaOBr).
Propietats El dibromoacetilè és explosiu i sensitiu a l'aire. La seva aparença és d'un líquid clar. Té una olor molt forta, però forma un fum blanc a l'aire que després fa olor d'ozó, possiblement perquè forma ozó. El dibromoacetilè és lacrimogen.
La densitat d'aquest element és de 2,6±0,1 g/cm³, el seu punt d'ebullició és 125,3±23,0 °C a 760 mmHg de pressió i el punt de fusió és a -24 °C. La seva pressió de vapor és de 14,8±0,2 mmHg a 25 °C. L'entalpia de vaporització és de 34,8±3,0 kJ/mol, el seu punt d'inflamació es troba a 33,6±17,3 °C. L'índex de refracció és d'1,613 i la refractivitat és de 24,8±0,3 cm³. La polarització és de 9,8±0,5 × 10–24 cm³. La tensió superficial és de 55,2±3,0 dina/cm i finalment, el volum molar és de 71,2±3,0 cm³.
El dibromoacetilè pot ser polimeritzat a polidibromoacetilè emprant catalitzadors com el tetraclorur de titani (TiCl4) i el trietilalumini (Al2Et6). El polidibromoacetilè és negre, elèctricament conductor i estable a l'aire a més de 200 °C.
L'espectre infraroig té una absorció a 2185 cm-1 degut a l'estirament simètric de l'enllaç C≡C, 832 cm-1 l'estirament asimètric a l'enllaç C-Br, flexió de 311 cm-1 inclinant-se a BrCC en forma de Z, estirament simètric de 267 en tots els enllaços i 167 cm-1 per flexió en forma de carboni (C).
Reaccions El dibromoacetilè, a l'aire, espontàniament s'inflama produint un sutge negre amb una flama vermella. Quan el dibromoacetilè s'escalfa, explota cedint carbó i altres substàncies. Una reacció més lenta és mesclant-ho amb oxigen i aigua, donant com a resultat àcid oxàlic (H2C2O4) i àcid bromhídric (HBr) i altres substàncies que contenen brom (Br). Una reacció amb iodur d'hidrogen (HI) produeix dibromoiodoacetilè (C2HBr2I). El dibromoacetilè reacciona amb brom per crear tetrabromoetà (C2Br4).
Referències
Categoria:Composts organobromats