Fenylethylamin (mimo chemii fenyletylamin dle PČP), zkratkou FEA (v angličtině PEA), je strukturně nejjednodušší a přitom velmi účinný hormon a alkaloid. Je základní látkou, od níž je odvozeno několik stovek různých podobných organických sloučenin, jak přírodních, tak syntetických, většinou s významnými psychotropními vlastnostmi. V čistém stavu je to bezbarvá kapalina, na vzduchu tvořící pevný uhličitan reakcí s oxidem uhličitým. Někdy bývá také označován jako „droga zamilovaných“.
Výskyt Fenylethylamin je produkován septem limbického systému mozku v řídící centrále pocitů, což je část mozku zodpovědná za veškeré emoce. Ve větším množství je jako alkaloid obsažen např. v listech brukve zelné (Brassica oleracea, zelí, květák apod.) a to v množství 2 až 9 ppm a ve jmelí bílém (Viscum album).
Je obsažen i v jiných přírodních zdrojích, včetně potravin, zejména prošlých mikrobiální fermentací (např. v čokoládě). Předpokládalo se, že při konzumaci ve větším množství může dojít k psychotropním efektům, ale látka je v těle rychle enzymaticky odbourávána enzymem MAO-B, což zabraňuje tomu, aby se dostala ve větším množství do mozku.
Vznik a příprava V organismech, včetně lidského, vzniká enzymatickou dekarboxylací aminokyseliny fenylalaninu
Soubor:Dekarboxylace_fenylalaninu.PNG
Chemická syntéza spočívá v přípravě nitrostyrenu z benzaldehydu a nitromethanu
Soubor:Synteza_nitrostyrenu.PNG
který hydrogenací přechází na fenylethylamin
Soubor:Hydrogenace_nitrostyrenu.PNG
Deriváty fenylethylaminu Různě substituované molekuly fenylethylaminu patří mj. k významným bioorganickým sloučeninám, jejichž přehled je v připojeném schématu.
500px
Mezi tyto látky patří různé Stimulanty, halucinogeny, antidepresivum, léčiva na rozšiřování průdušek (např. proti astmatu) a jiné. Jedná se například o:
Adrenalin Amfetamin Metamfetamin Mezkalin DOM DOB MBDB MDA MDMA PMA TMA-2 2C-B 2C-B-fly Bromo-DragonFLY 2C-E 2C-I 2C-H 2C-P 2C-T 2C-T-2 4-MTA 25I-NBOMe
Fyziologické působení V lidském mozku slouží jako neuromodulátor a neurotransmiter.
Ve větším množství je jedovatý. Při podání intraperitoneálně je smrtelná dávka LD50 u myší 175 mg/kg, při subkutánním 320 mg/kg a intravenosním 100 mg/kg.
Studiem fenylethylaminových skeletů s psychotropním účinkem se v minulosti zabývali Ann a Alexander Shulginovi ve svém díle PiHKAL (Phenylethylamines that I've known a loved).
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Alkaloidy Kategorie:Neurotransmitery