Chlorkyan (též CK) je anorganická sloučenina se vzorcem NCCl. Tento lineární, tříatomový pseudohalogenid je za běžných podmínek snadno kondenzující bezbarvý plyn. Je rozpustný ve vodě, alkoholech a diethyletheru. V laboratořích se častěji vyskytuje příbuzná sloučenina bromkyan, která je za pokojové teploty tuhou látkou a používá se v biochemické analýze a preparaci.
Syntéza, vlastnosti, struktura Přestože se vzorec uvádí jako CNCl, molekula chlorkyanu je pospojována v posloupnosti ClCN. Uhlík a chlor jsou spojeny jednoduchou vazbou, uhlík a dusík vazbou trojnou. Molekula je lineární, jako u příbuzných halogenkyanů (NCF, NCBr, CNI). Chlorkyan se vyrábí oxidací kyanidu sodného chlorem. Reakce probíhá přes meziprodukt dikyan ((CN)2).Coleman, G. H.; Leeper, R. W.; Schulze, C. C. "Cyanogen Chloride" Inorganic Syntheses, 1946, Vol. 2, p. 90. NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl Sloučenina v přítomnosti kyselin trimerizuje na heterocyklický 2,4,6-trichlor-1,3,5-triazin.
Chlorkyan s vodou pomalu hydrolyzuje za uvolňování kyanovodíku: ClCN + H2O → HCN + HClO
Použití v syntéze Chlorkyan je prekurzorem kyanidů sulfonyluVrijland, M. S. A. "Sulfonyl Cyanides: Methanesulfonyl Cyanide" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.727 (1988). a isokyanatanu chlorsulfonylu, užitečného reagencia v organické syntéze.Graf, R. "Chlorosulfonyl Isocyanate" Organic Syntheses, Collected Volume 5, pages 226ff.
Bezpečnost Chlorkyan je vysoce toxickým krevním jedem, kdysi se uvažovalo o použití jako chemická zbraň. Při kontaktu s očima a s dýchacími orgány způsobuje okamžitou otravu. Mezi příznaky patří otupělost, rhinorrhea (tečení z nosu), bolesti v krku, kašel, schvácenost, nauzea, zvracení, edém, bezvědomí, křeče, paralýza a smrt. Chlorkyan je zvlášť nebezpečný tím, že je podle amerických analytiků schopen procházet filtry ochranných masek. Je také nestabilní kvůli svému sklonu k polymerizaci, která někdy může probíhat i explozivně.FM 3-8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967
Chlorkyan je uveden na Seznamu 3 Konvence o chemických zbraních. Veškerá výroba musí být hlášena OPCW.
Odkazy
Reference
Literatura
Externí odkazy
NIOSH Emergency Response Card eMedicine article National Pollutant Inventory – Cyanide compounds fact sheet
Kategorie:Chloridy (chemie) Kategorie:Kyanidy Kategorie:Všeobecně jedovaté látky