Methylisokyanát je vysoce toxická organická sloučenina CH3NCO nazývaná také methylkarbylamin nebo MIC. Je meziproduktem při výrobě pesticidů a insekticidů jako například karbarylu.
Výroba Vyrábí se reakcí methylaminu a fosgenu za vysoké teploty v plynné fázi. Vzniká směs methylisokyanátu a dvou molů chlorovodíku, který reaguje na N-methylkarbamylchlorid (MCC), který ze směsi kondenzuje. Jeden mol chlorovodíku odchází jako plyn.
Soubor:MMA plus Phosgene diagram.svg
Methylisokyanát se získá úpravou MCC pomocí reakce s terciárním aminem, jako je např. N,N-dimethylanilin,US patent 2480088 nebo s pyridinem, nebo se oddělí destilací.
Soubor:MCC to MIC & HCl.svg
Také vzniká reakcí N-methylformamidu C2H5NO a vzduchu meziprodukt methomyl C5H10N2O2S při výrobě karbofuranu.
Zdraví MIC je prudce jedovatý, dráždivý. Při vdechování, požití a expozici sliznic se objevuje podráždění již při nízkém množství (0,4 ppm). Mezi příznaky otravy patří kašel, bolest na hrudi, dušnost, astma, podráždění očí, nosu a krku, svědění a pálení kůže. Vyšší úroveň expozice, (nad 21 ppm) má za následek trvalé (částečné) poškození zraku, plicní edém, rozedmu plic a krvácení, bronchiální pneumonii až s následkem smrti.
Ačkoli je methylisokyanát bez zápachu, většina lidí jeho přítomnost rozpozná především kvůli vysoce slzotvornému účinku již od 0,2 ppm. Limitní (bezpečné) hodnoty stanovené americkou konferencí veřejných a průmyslových hygieniků jsou 0,02 ppm. Methylisokyanát je sloučenina zodpovědná za otravu a smrt několika tisíců lidí v indickém Bhópálu.Union Carbide Corporation "Methyl Isocyanate" Product Information Publication, F-41443, November 1967.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Patent Degussa Patent Bayer Patent Monsanto NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates (NIOSH) U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – Methyl isocyanate Karbaryl
Kategorie:Monomery Kategorie:Isokyanáty