Tenisová sezóna Rogera Federera 2000 znamenala pro švýcarského tenistu účast v prvních dvou finále turnajů ATP Tour. Na únorovém Open 13 hraném v Marseille jej v utkání o titul porazil krajan Marc Rosset až v tiebreaku rozhodující sady 6–2, 3–6, 6–7, a na říjnovém Swiss Indoors v rodné Basileji neuspěl se Švédem Thomasem Enqvistem po pětisetové bitvě 2–6, 6–4, 6–7, 6–1 a 1–6. Poprvé si zahrál hlavní soutěže Australian Open, kde vypadl ve třetím kole s Arnaudem Clémentem, a také na US Open, kde byl ve stejné fázi nad jeho síly Španěl Juan Carlos Ferrero. Z grandslamových turnajů nejdále došel na French Open, když jej v osmifinále vyřadil španělský antukář Àlex Corretja. Naopak, po prohře v úvodním kole s Jevgenijem Kafelnikovem, předvedl nejhorší výsledek ve Wimbledonu.
V polovině září reprezentoval Švýcarsko na Hrách XXVII. olympiády v Sydney. Výrazněji na sebe upozornil, když se probojoval až do semifinále. V něm podlehl německému olympionikovi Tommymu Haasovi a v následném zápasu o bronz neuspěl s Francouzem Arnaudem di Pasqualem po vyrovnaném průběhu 6–7, 7–6 a 3–6. V olympijské vesnici došlo k jeho seznámení se švýcarskou tenistkou slovenského původu Mirkou Vavrinecovou a poslední den sydneyské olympiády spolu navázali partnerský vztah. V tajnosti byl udržován až do léta 2001.
Dne 30. prosince byl zahájen na Hopmanův pohár. Partnerkou ve švýcarském družstvu se mu při premiérovém startu stala Martina Hingisová. Soutěž smíšených družstev byla dohrána až v lednu 2001 a Federer s Hingisovou získali pro zemi helvétského kříže druhý titul, když ve finále porazili Spojené státy.
Na říjnovém basilejském turnaji se spolu s Dominikem Hrbatým probojoval do svého premiérového finále čtyřhry na okruhu ATP Tour. V něm však nestačili na americko-jihoafrickou dvojici Donald Johnson a Piet Norval.
V dubnu se Federer rozhodl opustit tréninkové zázemí švýcarského svazu Swiss Tennis a následně se jeho novým osobním trenérem stal Švéd Peter Lundgren, který s hráčem spolupracoval až do konce sezóny 2003. Kondičním koučem byl v prosinci jmenován Pierre Paganini.
Přehled sezóny Zimní sezóna na tvrdém povrchu Sezónu rozehrál první lednový týden na adelaidském AAPT Championships, kde po výhře nad Němcem Jensem Knippschildem, skončil ve druhém kole na raketě favorizovaného Thomase Enqvista po nezvládnutých koncovkách obou sad. Poslední přípravou před melbournským grandslamem se stal novozélandský turnaj Heineken Open, na němž odehrál jediné utkání se Španělem Juanem Carlosem Ferrerem. Prohra 4–6 a 4–6 znamenala přesun do Melbourne Parku, kde jej čekal první start na Australian Open v kariéře. Předešlý rok se na něm neprobil z kvalifikace. V úvodním kole probíhajícího ročníku si jako 62. muž klasifikace poradil s americkým šampiónem z French Open 1989 Michaelem Changem ve třech setech 6–4, 6–4, 7–6. Jednalo se o jeho první singlovou výhru na Grand Slamu vůbec. Následně zdolal bez zaváhání slovenského hráče z druhé stovky Jána Krošláka. Ve třetí fázi jeho cestu turnajem zastavil 54. hráč světa Arnaud Clément z Francie. Za hodinu a čtyřicet jedna minut mu podlehl 1–6, 4–6, 3–6. Přestože soupeře přestřílel 7:2 na esa, vyrobil šest dvojchyb, když Francouz byl v této charakteristice bezchybný. V duelu proměnil pouze jediný breakbol ze čtyř nabídek, zatímco Clément prolomil soupeři podání šestkrát s 50 % úspěšnosti konverze breakových šancí.
Davis Cup První únorový víkend byl členem švýcarského týmu, který na curyšském koberci přivítal v 1. kole Světové skupiny Davis Cupu favorizované družstvo Austrálie. V první dvouhře zdolal světovou sedmnáctku Marka Philippoussise 6–4, 7–6, 4–6 a 6–4. V sobotu přidal spolu s Lorenzem Mantou bod ze čtyřhry, když si ve čtyřech sadách poradili s dvojicí Wayne Arthurs a Sandon Stolle. Nedělní singl proti patnáctému hráči žebříčku Lleytonu Hewittovi však nezvládl, když s ním prohrál 2–6, 6–3, 6–7 a 1–6. Švýcaři tak pozdějším finalistům soutěže podlehli 2:3 na zápasy.
Evropská a americká úvodní část V týdnu po daviscupové vložce poprvé na okruhu ATP Tour zakusil finálovou účast. Marseillský Open 13 s dotací půl milionu dolarů odstartoval vítězstvím nad Francouzem Antonym Dupuisem ve dvou setech. Druhé kolo znamenalo postup přes Švéda Thomase Johanssona, figurujícího na 41. příčce. Seveřan nenašel recept na hru basilejského rodáka a odešel poražen 3–6 a 2–6. O Federerově čtvrtfinálové výhře nad sousedem ve světové klasifikaci Ivanem Ljubičićem rozhodl až tiebreak závěrečné sady, který zvládl poměrem míčů 7:5. Žebříčkově nejvýše postavený soupeř na turnaji, kterého porazil, na něj čekal v semifinále. Byl jím 38. muž světa Fabrice Santoro, který však nezvládl ani jednu ze dvou koncovek setu. Výhra 7–6 a 7–5 znamenala premiérovou účast v utkání o titul. V něm se Federer střetl s krajanem Marcem Rossetem, o deset míst hůře postaveným 77. hráčem světové klasifikace, přesto výrazně zkušenějším olympijským vítězem. Po zisku prvního setu 6–2, ztratil druhý poměrem 3–6 a o šampiónu rozhodla až zkrácená hra třetího dějství. V ní Federer prohrál poměrem míčů 5:7. V duelu hraném bez dvou minut dvě hodiny vyzněl poměr es 10:5 pro Rosseta, jenž se ale také dopustil více dvojchyb při bilanci 9:2. Starší z obou Švýcarů proměnil dva brejkboly z pěti, mladší pak tři ze šesti. Vyrovnaná byla statistika celkové počtu vítězných míčů, když jich Rosset získal 91 proti 89 soupeře.
Na okruhu se poté Federer objevil ve druhé polovině února, když odehrál londýnský AXA Cup ze série International Gold. V úvodním kole porazil nejvýše postaveného hráče žebříčku, proti kterému dosud nastoupil. Německé světové čtyřce Nicolasi Kieferovi dovolil uhrát jen pět gamů. Po postupu přes Chorvata Goran Ivaniseviće skončil ve třetí fázi na raketě Marca Rosseta, a to na druhém turnaji v řadě. Navazující Copenhagen Open, probíhající na tvrdém povrchu v hale, znamenal postup do semifinále. Na cestě mezi nejlepší čtyřku hráčů vyhrál nad hůře postavenými tenisty. Postupně vyřadil Belgičana Filipa Dewulfa z třetí stovky, Švéda Fredrika Jonssona z druhé stovky a Itala Gianlucu Pozziho z konce první stovky žebříčku. V semifinále však odešel poražen, když nestačil na švédského 48. hráče světa Magnuse Larssona poměrem 3–6 a 6–7.
Okruh pokračoval na americkém kontinentu, kde nastoupil do druhého z březnových Mastersů Ericsson Open v Key Biscayne. Úvodní výhra nad Justinem Gimelstobem, hrajícím na divokou kartu, byla poslední. V dalším střetnutí prohrál s dvacátým třetím nasazeným Argentincem Marianem Zabaletou 4–6 a 6–7. Na předchozím Indian Wells Masters skončil již v kvalifikaci na raketě Inda Leandera Paese. Přesto jej na tomto kalifornském turnaji porazil ve čtyřhře, do níž nastoupil spolu s Dominikem Hrbatým. Paes byl úřadující deblovou světovou jedničkou a v páru s Waynem Arthursem ve druhém kole nestačili na švýcarsko-slovenskou dvojici. Ta postoupila až do semifinále, kde ji vyřadil pár Paul Haarhuis a Sandon Stolle.
Antuková sezóna Antukovou část roku otevřel ve druhé polovině dubna na svém druhém Mastersu – Monte Carlo Open, na nějž přijížděl poprvé v kariéře jako hráč nejlepší padesátky žebříčku, když figuroval na 49. místě. Krátké singlové působení na dvorcích francouzské obce Roquebrune-Cap-Martin však ukončil porážkou 1–6, 6–2, 5–7 od světové třicet sedmičky Jiřího Nováka, který ho již přehrál ve Wimbledonu 1999. Ve čtyřhře však podruhé v sezóně došel do semifinále, kde s Nicolasem Éscudem nestačili na Haarhuise a Stoleho. Tento pár ukončil jeho cestu i na předešlém Indian Wells Masters, a nikoli naposledy. První kolo dvouhry neprolomil ani na barcelonském Torneo Godó ze zlaté série, kde jej deklasoval Španěl Sergi Bruguera, tehdy až 249. hráč žebříčku, poměrem 1–6 a 1–6.
Šňůra porážek v prvních kolech antukových turnajů pokračovala i na dalších třech květnových událostech. První z nich utržil na římském Italian Open od ukrajinského hráče Andreje Medveděva ve třech sadách, druhou na hamburském German Open, kde se jeho přemožitelem stal Rumun Andrei Pavel a konečně třetí přišla na Internationaler Raiffeisen Grand Prix probíhajícím v rakouském St. Pöltenu. Zde jej vyřadil německý tenista z konce první stovky Markus Hantschk, když mu dovolil uhrát jen tři gamy.
Před druhým grandslamem French Open nedokázal vyhrát žádné utkání na pěti předchozích turnajích. Tento výkon se mu podařil, z pozice 54. muže světa, až na pařížském majoru, kde v prvním kole zdolal Australana Waynea Arthurse ve čtyřech setech. Po vítězství nad Američanem Janem-Michaelem Gambillem svedl ve třetí fázi pětisetovou bitvu s krajanem Michelem Kratochvilem. Nejlepší grandslamový výsledek v dosavadní krátké kariéře završil v osmifinále, kde mu stopku vystavila favorizovaná světová desítka Àlex Corretja poměrem 5–7, 6–7 a 2–6. V duelu trvajícím dvě hodiny a třicet šest minut Španěl získal vyšší procento míčů po prvním (86 % ku 71 % Federera) i druhém servisu (50 % ku 34 %), zaznamenal vyšší úspěšnost míčů na příjmu, a dokázal proměnit pět ze čtrnácti breakbolů, oproti dvěma využitým Švýcarem, jenž další tři šance nevyužil. Federer naopak vévodil ve statistice es, když jich zahrál devět ku pěti protivníka, stejně tak ale vyrobil šest dvojchyb, tedy o tři více než Corretja.
Sezóna na trávě Letní travnatý díl roku zahájil premiérovou účastí na německém Gerry Weber Open v Halle. Turnaj se v následujících letech stal jeho pravidelnou wimbledonskou přípravou, na němž dokázal získat rekordní počet titulů. Představoval také první událost, do níž zasáhl již jako hráč elitní čtyřicítky světa, když mu patřila 38. příčka. Po dvousetových výhrách nad Arnaudem Clémentem a Magnusem Larssonem mu ve čtvrtfinále vrátil porážku z úvodního grandslamu 28. hráč světa Michael Chang, na kterého nestačil 5–7 a 2–6. Jednalo se o jediné vítězství Američana z pěti vzájemných střetnutí.
Po krátkém účinkování na Nottingham Open, kde byl vyřazen v prvním kole Australanem Richardem Frombergem, přiletěl do Londýna na svůj druhý Wimbledon. Na první výhru si však musel počkat další rok, když předvedl nejhorší grandslamový výsledek sezóny. V otevíracím zápase nestačil na ruskou světovou pětku Jevgenije Kafelnikova po třísetovém průběhu 5–7, 5–7 a 6–7. Stále málo zkušený Švýcar nezvládl koncovky všech sad. Za dvě hodiny a osm minut vyprodukoval deset es a dvě dvojchyby. Zaznamenal nižší účinnost konverze breakových příležitostí, když využil tři míče z osmi proti pěti prolomeným podáním ze sedmi šancí ruského tenisty.
Do mužské wimbledonské čtyřhry nastoupil společně s Australanem Andrewem Kratzmannem. Po třech vítězstvích skončili ve čtvrtfinále. Federera, kterému patřilo 51. místo deblového žebříčku, potřetí v roce zastavil pár složený ze světové trojky Haarhuise a čtyřky Stolleho.
Červencové intermezzo Červencové intermezzo kopírovalo scénář z předešlého roku. Opět se zúčastnil turnaje UBS Open Gstaad, aby následně nastoupil za daviscupový tým. Na gstaadské antuce podlehl v prvním kole, stejně jako při své poslední antukové prohře, světové desítce Àlexu Corretjovi, tentokrát po vyrovnaném boji 4–6, 6–4 a 4–6. V St. Gallenu pak Švýcaři přivítali v baráži o udržení ve Světové skupině Davis Cupu družstvo Běloruska. V páteční dvouhře na kobercovém povrchu si poradil s níže postaveným Vladimirem Volčkovem až po pětisetovém dramatu 4–6, 7–5, 7–6, 5–7 a 6–2. Za rozhodnutého stavu již do nedělního singlu nenastoupil a hráči helvetského kříže se v elitní úrovni soutěže udrželi po jednoznačném výsledku 5:0 na zápasy.
Letní sezóna na amerických betonech