Kyselina kávová je organická sloučenina, která patří mezi hydroxykyseliny. Obsahuje fenolovou i akrylovou funkční skupinu. Nachází se ve všech rostlinách, protože je důležitým meziproduktem v biosyntéze ligninu, jedné z hlavních složek rostlin.
Výskyt v potravinách Kyselina kávová se nachází v malém množství (0,03 mg/100 ml) v kávě.http://phenol-explorer.eu/contents/polyphenol/457 Je jedním z hlavních přírodních fenolů v arganovém oleji.
Tato kyselina je obsažena ve velkých množstvích v některých léčivých bylinách, jako jsou mateřídouška, šalvěj lékařská a máta klasnatá (kolem 20 mg/100 g), ve skořici cejlonské a badyáníku pravém (kolem 22 mg/100 g), také v semenech slunečnice (8 mg/100 g), červeném vínu (1,88 mg/100 g) a broskvích (okolo 1 mg/100 g). Velmi velká množství se nacházejí v arónii černoplodé (1418 mg/100 g) a v yerba maté (150 mg/100 g).http://www.hindawi.com/journals/jamc/2013/658596/http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jf2008343 Kyselina kávová je také přítomna v ječném a žitném zrnu.
Metabolismus
Biosyntéza Kyselina kávová je v organismech syntetizována hydroxylací kumaroylesteru kyseliny chinové (esterifikována alkoholem s postranním řetězcem). Touto reakcí vznikne ester kyseliny kávové a kyseliny šikimové, který je převeden na kyselinu chlorogenovou. Kyselina kávová je prekurzorem kyseliny ferulové, koniferylalkoholu a sinapylalkoholu, které jsou významnými součástmi ligninu.
Kyselina kávová a její fenethylester se vytvářejí v mnoha druzích rostlin.
Biodegradace Kyselina kávová je enzymem kafeát 3,4-dioxygenázou přeměněna na 3-(2-karboxyethenyl)-cis,cis-mukonát.
Farmakologie Kyselina kávová je antioxidant in vitro a také in vivo. Má rovněž imunomodulační a protizánětlivé účinky. Překonává ostatní antioxidanty tím, že snižuje tvorbu aflatoxinu o více než 95 %.
Kyselina kávová je náchylná k samovolné oxidaci na vzduchu, čemuž zabraňují glutathionové a thiolové sloučeniny (cystein, kyselina thioglykolová a thiokresol) a také kyselina askorbová. Oxidací kyseliny kávové v kyselém prostředí za použití jodistanu sodného dochází k tvorbě dimerů s furanovou strukturou (izomerů kyseliny 2,5-(3′,4′-dihydroxyfenyl)tetrahydrofuran-3,4-dikarboxylové). Kyselinu kávovou lze rovněž polymerizovat použitím avidin-peroxidáza/H2O2 oxidačního systému.
Izomery Kyselina umbelová (2,4-dihydroxyskořicová) Kyselina 2,3-dihydroxyskořicová Kyselina 2,5-dihydroxyskořicová
Reference
Externí odkazy
Kávová kávová