Kyselina thioglykolová (TGA) (někdy též nazývaná kyselina merkaptooctová) je organická sloučenina, která obsahuje thiolovou i karboxylovou funkční skupinu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s nepříjemným zápachem, která je mísitelná s polárními organickými rozpouštědly.The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
Výroba TGA se vyrábí reakcí draselné nebo sodné soli kyseliny chloroctové s hydrogensulfidem alkalického kovu ve vodném prostředí.Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2 Lze ji taktéž získat z Bunteovy soli získané reakcí thiosíranu sodného s kyselinou chloroctovou.Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na[O3S2CH2CO2H] + NaCl Na[O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4
Použití Kyselina thioglykolová se, především ve formě vápenaté či sodné soli, používá jako depilační prostředek. Také se z ní vyrábějí thioglykoláty, využívané například v bakteriologii na přípravu thioglykolátových živných půd. Struktura kondenzovaných taninů se studuje pomocí jejich thioglykolýzy (rozkladu kyselinou thioglykolovou).
Organocínové deriváty isooktylesterů kyseliny thioglykolové slouží jako stabilizátory PVC. Obecný vzorec těchto látek je R2Sn(SCH2CO2C8H17)2.
Použití TGA může změkčit nehty.
Thioglykolát sodný nebo amonný se používá jako čistič kol, kde odstraňuje pozůstatky oxidů železa z ráfků."SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet Železnaté kationty v kombinaci s kyselinou thioglykolovou vytvářejí červenofialový thioglykolát železitý.
Reakce Kyselina thioglykolová je s pKa (ionizace do prvního stupně) 3,83 výrazně silnější než kyselina octová: HSCH2CO2H → HSCH2CO2− + H+ Hydrogenthioglykolátový anion má pKa 9,3: HSCH2CO2− → −SCH2CO2− + H+
Kyselina thioglykolová funguje, zejména při vyšších hodnotách pH, jako redukční činidlo. Oxiduje se na odpovídající disulfid (kyselinu dithiodiglykolovou): 2 HSCH2CO2H + "O" → [SCH2CO2H]2 + H2O
Reakce s ionty kovů TGA, často jako dianion, tvoří komplexy s ionty kovů. Některé z těchto komplexu lze použít na zjištění přítomnosti železa, molybdenu, stříbra a cínu. TGA reaguje s diethylacetylmalonátem za vzniku kyseliny acetylmerkaptooctové a diethylmalonátu, redukčního činidla pro převod Fe3+ na Fe2+.Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.
Odkazy
Související články Kyselina glykolová
Externí odkazy
Reference
Thioglykolová Kategorie:Thioly Kategorie:Chelační činidla