Isatin je organická sloučenina, derivát indolu. Poprvé ji připravili roku 1840 Otto Linné Erdmann a Auguste Laurent oxidací indiga kyselinou dusičnou a kyselinou chromovou. Isatin se nachází v mnoha rostlinách, jako jsou boryt barvířský, Calanthe discolor a Couroupita guianensis.
Schiffovy báze isatinu jsou zkoumány z hlediska možného využití jako léčiv.
Při reakci isatinu s kyselinou sírovou a surového benzenu vzniká modré barvivo indofenin. Dlouho se předpokládalo, že jde o reakci s benzenem; Victor Meyer dokázal izolovat látku odpovědnou za příslušnou reakci se surovým benzenem a zjistil, že jde o thiofen.
Příprava Běžnými postupy přípravy isatinů jsou Sandmeyerova metoda, Stolleův proces a Gassmanův proces; při všech se jako substrát používá anilin.
náhled|střed|500px|Příprava tryptaminového derivátu isatinu:S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 12, 946 (1957).S. Pietra, Farmaco, Ed. Sci., 13, 75 (1958).S. Pietra, G. Tacconi, Farmaco, Ed. Sci., 16, 483 (1961).
Reakce Isatin lze oxidovat na isatanhydrid pomocí oxidu chromového nebo sonochemicky pomocí peroxidu vodíku.náhled|střed|299px|Příprava isatanhydridu
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Laktamy Kategorie:Indoly Kategorie:Chinony