Synefrin, přesněji p-synefrin, je alkaloid, který se přirozeně vyskytuje u některých rostlin a zvířat, a také ve schválených léčivých přípravcích jako např. m- substituovaný analog známý jako neo-synefrin. p- Sinefrin (dříve Sympatol a oxedrin [ BAN ]) a m -synefrin jsou známy pro své dlouhodobější adrenergní účinky ve srovnání s norepinefrinem. Tato látka je přítomna ve velmi nízkých koncentracích v běžných potravinách, jako je pomerančová šťáva a jiné pomerančové ( citrusové druhy) produkty, jak "sladké", tak i "hořké" odrůdy. Přípravky používané v tradiční čínské medicíně (TCM), známé také jako Zhi Shi, jsou nezralé a sušené celé pomeranče z Citrus aurantium (Fructus Aurantii Immaturus). Výtažky ze stejného materiálu nebo vyčištěného synefrinu jsou také uváděny na trh v USA, někdy v kombinaci s kofeinem, jako dieta pro orální užití podporující snížení hmotnosti. Zatímco tradiční přípravky byly používány po tisíciletí jako součást receptur TCM, samotný synefrin není schváleným léčivem. Jako léčiva se stále používá m- synefrin ( fenylefrin ) jako sympatomimetikum, tj. pro hypertenzní a vazokonstrikční vlastnosti, většinou injekcí pro léčbu mimořádných stavů, jako je šok a zřídka perorálně pro léčbu bronchiálních problémů spojených s astmatem a senná rýma.
Je nutné rozlišovat mezi studiemi týkajícími se synefrinu jako jediné chemické entity (synefrin může existovat buď ve formě dvou stereoizomerů, d- a l-synefrinu, které jsou chemicky a farmakologicky odlišné) a synefrinu, který je smíchán s jinými léky a / nebo botanické výtažky v suplementech, stejně jako synefrin, který je přítomen jako pouze jedna chemická složka v přirozeně se vyskytující směsi fytochemikálií, např. v kůži nebo v hořkých pomerančích. Směsi obsahující synefrin jako pouze jednu jejich chemických složek (bez ohledu na to, zda jsou syntetické nebo přírodní), by neměly mít stejné biologické účinky jako samotný synefrin. H. Wagner a G. Ulrich-Merzenich (2009). "Synergický výzkum: přiblížení se nové generaci fytofarmaceutik." Fytomed. 16 97-110.
Synefrin je bezbarvá, krystalická pevná látka a je rozpustná ve vodě. Jeho molekulární struktura je založena na fenethylaminovém skeletu a je příbuzná s mnoha jinými léky a hlavních neurotransmiterů epinefrinu a norepinefrinu.
Přírodní výskyt Synefrin, i když již známý jako syntetická organická sloučenina, byl nejprve izolován jako přírodní produkt z listů různých citrusových stromů a jeho přítomnost zaznamenaná v různých citrusových šťávách Stewartem a spolupracovníkymi na počátku šedesátých let. I. Stewart, WF Newhall a GJ Edwards (1964). "Izolace a identifikace synefrinu v listech a plodu citrusu." J. Biol. Chem. 239 930-932. Průzkum výskytu synefrinu mezi vyšší rostliny publikoval v roce 1970 Wheaton a Stewart. TA Wheaton a I. Stewart (1970). "Distribuce tyraminu, N-methyltyraminu, hordeninu, octopaminu a synefrinu ve vyšších rostlinách." Lloydia 33 244-254. To bylo následně zjištěno u druhů Evodia HC Ko, KT Chen, CF Čen, JP Su, CM Chen a GJ Wang (2006). "Chemické a biologické srovnání na Evodii se dvěma příbuznými druhy různých míst a podmínek." J. Ethnopharmacol. 108, 257-263. a Zanthoxylum, JA Swinehart a FR Stermitz (1980). "Bishordeninylterpenové alkaloidy a další složky Zanthoxylum culantrillo a Z. coriaceum, Phytochemistry 19, 1219-1223. všech rostlin z čeledí Rutaceae.
Stopové hladiny (0,003%) synefrinu byly také zjištěny v sušených listích Pogostemon cablin ( patchouli, Lamiaceae). SP Kim, E. Moon, SH Nam a M. Friedman (2012). "Složení vodního extraktu Herba Pogostemonis a ochrana infikovaných myší před poškozením jater a smrtelností indukovaným Salmonella typhimurium stimulací vrozených imunitních buněk." J. Agric. Food Chem. 60 12122-12130. To se také vyskytuje u některých druhů kaktusů rodu Coryphantha a Dolichothele.
Tato sloučenina se však nachází převážně v řadě druhů citrusů, včetně "hořkých" a "sladkých" pomerančových odrůd.
Citrusové plody Extrakt z nezralého ovoce z asijských kultivarů Citrus aurantium (běžně nazývaný "hořký" pomeranč), shromážděný v Číně, vykazuje obsahy synefrinu přibližně 0,1-0,3% nebo ~ 1-3 mg / g; F. Kusu, X.-D. Li a K. Takamura (1992). "Stanovení synefrinu a N-methyltyraminu v Zhishi a Zhike (nezralé citrusové plody) vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Chem. Pharm. Býk. 40 3284-3286. Analýza sušeného ovoce C. aurantium pěstovaného v Itálii ukázala koncentraci synefrinu o ~ 1 mg / g, přičemž kůra obsahuje více než třikrát více než buničina. F. Pellati, S. Benvenuti a M. Melegari (2005). "Enantioselektivní LC analýza synefrinu v přírodních produktech na chirální stacionární fázi založenou na proteinech." J. Pharm. Biomed. Anální. 37 839-849.
Stereoizomery Vzhledem k tomu, že synefrin existuje ve dvou enantiomerech, které nemají identické biologické účinky, někteří výzkumníci zkoumali stereoizomerní složení synefrinu extrahovaného z přírodních zdrojů. I když je zřejmé, že synefrin se nachází v těchto druhů, Citrus, které byly studovány především jako L-izomeru, F. Kusu, K. Matsumoto, K. Arai a K. Takamura (1996). "Stanovení enantiomerů synefrinu v potravě a konjugovaného synefrinu v moči vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Anální. Biochem. 235 191-194. F. Pellati, S. Benvenuti, M. Melegari a F. Firenzuoli (2002). "Stanovení adrenergních agonistů z extraktů a bylinných produktů Citrus aurantium L. var. Amara podle LC." J. Pharm. Biomed. Anální. 29 1113-1119. byly zjištěny nízké hodnoty d-synefrin v šťávy a marmelády vyrobené z C. unshiu, a nízké hladiny (0,002%) byly hlášeny u čerstvého ovoce z C. aurantium. Existují náznaky, že některý d-synefrin může být tvořen racemizací l-synefrinu v důsledku zpracování čerstvého ovoce, i když tato věc nebyla zcela objasněna. F. Pellati, G. Cannazza a S. Benvenuti (2010). "Studie o racemizaci synefrinu pomocí chirální vysoce výkonné kapalinové chromatografie". J. Chrom. A 1217 3503-3510. F. Kusu, K. Matsumoto a K. Takamura (1995). "Přímá separace a stanovení synefrinových enantiomerů vysokoúčinnou kapalinovou chromatografií s elektrochemickou detekcí." Chem. Pharm. Býk. 43 1158-1161. https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb1958/43/7/43_7_1158/_pdf Nicméně, bez ohledu na situaci u druhů Citrus, Ranieri a McLaughlin hlásili izolaci racemické (tj. Směsi stejného množství d- a l-stereoisomerů) synefrinu z kaktusu rodu Dolichothele za podmínek, významné množství racemizace. RL Ranieri, JL McLaughlin (1976). "Kaktusové alkaloidy, XXVIII, beta-fenethylaminové a tetrahydroizochinolinové alkaloidy z mexického kaktusu Dolichothele longimamma, J.Org.Chem., 41 319-323.
Biosyntéza Předpokládá se, že biosyntéza synefrinu v citrusových druzích probíhá následně : tyrosin → tyramin
Přítomnost v nutričních / dietních doplňcích Některé doplňky stravy, které se prodávají za účelem podpory úbytku tělesné hmotnosti nebo poskytování energie, obsahují synefrin jako jednu z několika složek. Obvykle je synefrin přítomen jako přírodní složka Citrus aurantium ("hořká oranžová"), vázaná v rostlinné matrici, ale může být také ze syntetického původu nebo z vyčištěné fytochemické látky (tj. Extrahována z rostlinného zdroje a přečištěna do chemických látek homogenita). http://abc.herbalgram.org/site/DocServer/Bitter_Orange_Peel_and_Synephrine.pdf J. Santana, KE Sharpless a BC Nelson (2008). "Stanovení pozičních izomerů para-synefrinu a meta-synefrinu v hořkých oranžových doplňcích stravy LC / UV a LC / MS / MS." Food Chem. 109 675-682. CA Haller, NL Benowitz a P. Jacob III (1978). "Hemodynamické účinky látek bez ztráty hmotnosti bez ephedra u lidí." Dopoledne. J. Med. 118 998-1003. Rozsah koncentrací, který společnost Santana a spolupracovníci zjistila v pěti různých doplňcích zakoupených v USA, činila přibližně 5 až 14 let mg / g.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Potravní doplňky Kategorie:Sekundární alkoholy Kategorie:Fenoly Kategorie:Fenetylaminy