Benzylalkohol je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2OH. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabou aromatickou vůní. Tato látka se často používá jako rozpouštědlo, a to díky své polaritě, nízké toxicitě a nízkému tlaku syté páry. Benzylalkohol se slabě rozpouští ve vodě (kolem 4 g/100 ml) a mísí se s alkoholy a diethyletherem. Anion vzniklý deprotonací alkoholové skupiny benzylalkoholu se nazývá benzylát nebo benzyloxid.
Výskyt Benzylalkohol se přirozeně vytváří v mnoha rostlinách a často se vyskytuje v ovoci. Rovněž je obsažen v silicích mnoha rostlin, jako jsou například jasmín, hyacint a ylang-ylang. Obsahuje jej též kastoreum.
Výroba Benzylalkohol se vyrábí hydrolýzou benzylchloridu za přítomnosti hydroxidu sodného:
C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl
Také se dá získat reakcí fenylmagnesiumbromidu s formaldehydem.
Reakce Benzylalkohol, podobně jako většina alkoholů, reaguje s karboxylovými kyselinami za vzniku esterů. V organické syntéze se benzylestery často používají jako chránicí skupiny, které lze odstranit mírnou hydrogenolýzou.
Benzylalkohol reaguje s akrylonitrilem za tvorby N-benzylakrylamidu:
C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Použití Benzylalkohol je častým rozpouštědlem inkoustů, vosků, barev, laků a epoxidových pryskyřic a bývá tak součástí směsí na odstraňování nátěrů, obzvláště ve směsi s látkami zvyšujícími viskozitu, které usnadňují přichycení k natřenému povrchu.
Také se používá jako prekurzor řady esterů, využívaných například při výrobě mýdel a parfémů. Často bývá součástí náplní elektronických cigaret, kde navyšuje obsah vůní. Při styku 10% benzylalkoholu s poškozenou kůží nebo sliznicí funguje jako lokální anestetikum a antimikrobiální látka. Slouží také jako odmašťovací přísada v prostředcích na čištění koberců. Jakožto rozpouštědlo barev benzylalkohol usnadňuje barvení vlny, nylonu a kůže. Může být také součástí repelentů.
V nanotechnologiích Benzylalkohol se používá jako dielektrické rozpouštědlo při dielektroforetické rekonfiguraci nanovláken.
Ve zdravotnictví Benzylalkohol může být při nízkých koncentracích použit jako bakteriostatický konzervant u nitrožilních a povrchových léků a také v kosmetice; zabraňuje zavírání průduchů u vší, které se tak ucpou vodou nebo olejem a vši se tak udusí. Obvyklá koncentrace je 5 %.
Ostatní použití Benzylalkohol má téměř stejný index lomu jako křemen a vlna; pokud se předmět z čistého křemene ponoří do benzylalkoholu, stane se téměř neviditelným, což lze využít k ověření, zda je tvořen skutečným křemenem. Obdobně vlna ponořená do benzylalkoholu také téměř přestane být viditelná, čímž je možné odhalit nečistoty jako jsou rostlinné materiály.
Bezpečnost Benzylalkohol má nízkou akutní toxicitu, smrtelná dávka u krys je přibližně 1,2 g/kg Rychle se oxiduje na kyselinu benzoovou, která v játrech reaguje s glycinem a vylučuje se jako kyselina hippurová. Vysoké koncentrace mohou vést k toxickým účinkům, kterými jsou selhání dechu, vazodilatace, nízký krevní tlak, křeče a ochrnutí.
Benzylalkohol silně dráždí oči, v čisté podobě způsobuje odumírání rohovky.
Benzylalkohol není považován za karcinogen a nejsou u něj potvrzené ani teratogenní účinky nebo reprodukční toxicita.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Primární alkoholy Kategorie:Alkoholová rozpouštědla Kategorie:Složky parfémů Kategorie:Aromatická rozpouštědla