Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.
Výroba a příprava Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.
Laboratorní příprava Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:
350px
440px
Další možností je Dielsova–Alderova reakce buta-1,3-dienu s ethenem.
Reakce Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu.Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.
Použití Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.
Struktura Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci, čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožňuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.
Odkazy
Související články Dielsova–Alderova reakce Cyklohexa-1,3-dien Cyklohexa-1,4-dien
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Cykloalkeny Kategorie:Uhlovodíková rozpouštědla