Methyl-akrylát je organická sloučenina, methylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu polyakrylátových vláken a jako reaktant při výrobě léčiv.
Výroba
Esterifikace Methyl-akrylát se vyrábí esterifikací kyseliny akrylové methanolem za přítomnosti kyseliny sírové, p-toluensulfonové nebo kyselých iontoměničů. Používá se transesterifikace, protože methanol a methylakrylát vytvářejí nízkovroucí azeotropní směs (s teplotou varu 62–63 °C).
Ostatní postupy Methyl-akrylát lze připravit debromací methyl-2,3-dibrompropanoátu zinkem.F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893, S. 501. . Další možností je pyrolýza methylesteru kyseliny mléčné za přítomnosti ethenonu.
Rovněž je možné použít hydrokarboxylaci acetylenu oxidem uhelnatým v přítomnosti methanolu katalyzovanou tetrakarbonylem nikluW. Reppe, J. Liebigs Ann. Chem., 582 (1), 116-132 (1953) nebo reakci methylformiátu s acetylenem katalyzovanou přechodnými kovy a propiolaktonu s methanolem či methanu s akrylonitrilem.H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Aufl., Wiley-VCH Verlag, Weinheim, 2007,
Reakce Methyl-akrylát je typickým Michaelovým donorem, jeho molekuly na svých koncích snadno reagují s nukleofily; například v zásaditém prostředí reaguje se sulfanem za vzniku thioetheru:
2 CH2CHCO2CH3 + H2S → S(CH2CH2CO2CH3)2
Je také dobrým dienofilem.
Při skladování často podléhá polymerizaci, a proto něj přidává inhibitor, jako například hydrochinon.
Použití Methyl-akrylát je po butyl-akrylátu a ethyl-akrylátu třetím nejvýznamnějším akrylátovým esterem, za rok se jej vyrobí kolem 200 000 tun.CEH Marketing Research Report Acrylic Acid and Esters, SRI Consulting, Juli 2007
Za přítomnosti Lewisových zásad reaguje s aminy v Michaelově reakci za tvorby derivátů β-alaninu, používaných na výrobu amfoterních tenzidů reakcemi s aminy a následnou hydrolýzou.
Soubor:Amphotere beta-Alanine.svg
Další využití methyl-akrylátu spočívá v přípravě 2-dimethylaminoethyl-akrylátu transesterifikační reakcí s dimethylethanolaminem
Methyl-akrylát se používá jako komonomer při výrobě mnoha akrylátových a vinylových polymerů, podobně jako ethyl-akrylát.DOW Methyl acrylate, Product Safety Assessment Při výrobě polyakrylonitrilu zlepšuje možnosti vytvořit ze vzniklého polymeru vlákna.
Společně s dalšími akryláty má také využití při výrobě poly(amidoamin)ových dendrimerů Michaelovou reakcí s primárním aminem.
Methyl-akrylát je také prekurzorem vláken používaných na výrobu koberců.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Akrylátové estery Kategorie:Monomery Kategorie:Methylestery