Ethyl-akrylát je organická sloučenina, ethylester kyseliny akrylové. Používá se na výrobu barev, textilií a netkaných vlákenTakashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim “Acrylic Acid and Derivatives” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2003, Wiley-VCH, Weinheim. a také jako reaktant při výrobě léčiv.
Výroba Ethyl-akrylát se vyrábí kysele katalyzovanou esterifikací kyseliny akrylové (získané oxidací propenu) ethanolem. Rovněž jej lze získat karbonylací z acetylenu, oxidu uhelnatého a ethanolu.Ethyl acrylate Hazardous Substance Fact Sheet, New Jersey Department of Health and Senior Services
Reakce a použití Ethyl-akrylát slouží jako surovina na výrobu polymerních pryskyřic, plastů a kaučuků.
Z ethyl-akrylátu se transesterifikací získávají za kyselé nebo zásadité katalýzy ostatní akrylátové estery, jako je 2-Ethylhexyl-akrylát (získávaný z 2-ethylhexan-1-olu), součást lepidel odolných vůči vysokým tlakům, cyklohexylakrylát (z cyklohexanolu), používaný na výrobu automobilových laků, nebo 2-hydroxyethyl-akrylát (z ethylenglykolu), který může reagovat s diisokyanáty za vzniku gelů používaných s akryláty s dlouhým řetězcem (odvozených od alkoholů s 18 a více uhlíkovými atomy) jako komonomer při výrobě polymerů snižujících teplotu tuhnutí minerálních olejů. Dalším takovým esterem je 2-dimethylaminoethyl-akrylát, získávaný z dimethylethanolaminu, sloužící k výrobě vločkovacích látek a při výrobě papíru.
Jakožto reaktivní monomer bývá ethyl-akrylát složkou homopolymerů a kopolymerů například s ethenem, kyselinou akrylovou a jejími solemi, amidy a estery, methakryláty, akrylonitrilem, estery kyseliny maleinové, vinylacetátem, vinylchloridem, vinylidenchloridem, styrenem a butadienem. Kopolymery ethyl-akrylátu s ethenem se používají jako lepidla a aditiva do polymerů, podobně jako kopolymery ethenu vinylacetátem. Kopolymery s kyselinou akrylovou zlepšují čisticí schopnosti kapalných tenzidů, ty s kyselinou methakrylovou se využívají jako povlaky tablet léků na překyselení žaludku.
Široké rozpětí možných komonomerů a jejich spojení do kopolymerů umožňuje vytvářet akrylátové kopolymery s mnoha různými způsoby využití například při výrobě barev, lepidel, papíru, textilních materiálů, kosmetiky a léků.
Protože se snadno polymerizuje, tak se do něj obvykle přidává inhibitor, jako je například hydrochinon.
Ethyl-akrylát může reagovat s aminy za přítomnosti Lewisovy kyseliny (tato reakce se nazývá Michaelova reakce) za vzniku derivátů beta-alaninu:
Michaelova adice aminu na ethyl-akrylát
Jelikož patří ethyl-akrylát mezi α,β-nenasycené karbonylové sloučeniny, tak se často využívá, například při výrobě léčiv, možnost provedení nukleofilní adice. K takto vyráběným látkám patří mimo jiné hypnotikum glutethimid, vazodilatans vincaminPharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen; von A. Kleemann u. J. Engel; 2., neubearb. u. erw. Aufl.; Stuttgart, New York; Thieme; 1982, a nootropikum leteprinim.D. Lednicer, The Organic Chemistry of Drug Synthesis, Volume 7, J. Wiley & Sons, 2008,
Ethyl-akrylát je dobrým dienofilem a reaguje tak s dieny v Dielsových–Alderových reakcích, například [4+2] cykloadiční reakcí s buta-1,3-dienem vzniká ester cyklohexenkarboxylové kyseliny.K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, Organische Chemie, 5. Aufl., Wiley-VCH, 2012,
Ethyl-akrylát se také používá jako ochucovadlo. Nachází se ve stopových množstvích v ananasech a v sýru Beaufort a rovněž byl nalezen v extraktu z vanilky. Ve vyšších koncentracích může negativně ovlivnit získané aroma.Sensory-Directed Flavor Analysis, Ray Marsili edit., CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2007,
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Akrylátové estery Kategorie:Monomery Kategorie:Slzotvorné látky Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B