Katalyzátory fázového přenosu jsou katalyzátory, které usnadňují přesun reaktantu z jedné fáze do jiné, ve které probíhá reakce. Takto prováděná katalýza je zvláštním případem heterogenní katalýzy. Iontové reaktanty jsou často rozpustné ve vodné fázi, ale nerozpustné v organických rozpouštědlech. Katalyzátory fázového přenosu fungují jako tenzidy, které umožňují rozpouštění reaktantu v organické fázi.
Použití těchto katalyzátorů urychluje reakce, umožňuje vyšší výtěžnost reakcí, omezuje tvorbu vedlejších produktů a také díky němu často není potřebné použití drahých nebo nebezpečných rozpouštědel, která rozpouští všechny reaktanty v jediné fázi.
Katalyzátory fázového přenosu lze použít nejen při reakcích hydrofilních či hydrofobních reaktantů, ale také při reakcích kapalin s pevnými látkami nebo kapalin s plyny.
Druhy U aniontových reaktantů slouží jako katalyzátory fázového přenosu často kvartérní amoniové soli. K významným katalyzátorům z této skupiny patří benzyltriethylamoniumchlorid, methyltrikaprylamoniumchlorid, methyltributylamoniumchlorid a methyltrioktylamoniumchlorid. Také se používají organické fosfoniové soli, jako je hexadecyltributylfosfoniumbromid. Fosfoniové soli lze použít při vyšších teplotách, jsou ovšem nestabilní v zásaditém prostředí, kde se rozkládají na fosfinoxidy.
Příkladem reakce je nukleofilní substituce při použití kyanidu sodného a etherového roztoku 1-bromoktanu. 1-bromoktan se ve vodném roztoku kyanidu prakticky nerozpouští a kyanid sodný se nerozpouští v etheru, reakce tak neprobíhá. Přidání malého množství hexadecyltributylfosfoniumbromidu vede k rychlému průběhu reakce a vzniku nonylnitrilu:
C8H17Br(org) + NaCN(aq) → C8H17CN(org) + NaBr(aq)
Kvaternární fosfoniový kation „přenáší“ kyanidové ionty z vodné do organické fáze.
Ukázalo se, že je možné za pokojové teploty provádět mnoho reakcí v systémech voda/benzen za použití katalyzátorů jako jsou tetra-n-butylamoniumbromid a methyltrioktylamoniumbromid.
Kvartérní soli mohou také sloužit k přeměně kationtů alkalických kovů na hydrofobní kationty. V laboratořích se k tomu používají korunové ethery. V praxi častější je použití polyethylenglykolu. Tyto ligandy obklopí kationty alkalických kovů (obvykle Na+ a K+) a vytvoří tak velké lipofilní kationty. Molekuly korunových etherů mají hydrofilní vnitřní část a hydrofobní vnější část.
Použití Katalyzátory fázového přenosu mají velký význam v průmyslu,Marc Halpern "Phase-Transfer Catalysis" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. například při výrobě polyesterů z acylchloridů a bisfenolu A. Fosfothionátové pesticidy se vyrábějí alkylací fosfothioátů za použití katalyzátorů fázového přenosu. Tyto katalyzátory se také používají při asymetrických alkylacích katalyzovaných chirálními kvartérními amoniovými solemi.Takuya Hashimoto and Keiji Maruoka “Recent Development and Application of Chiral Phase-Transfer Catalysts” Chemical Reviews 2007, 107, 5656-5682.
Reference
Kategorie:Katalýza