Jappova–Klingemannova reakce je organická reakce sloužící k přípravě hydrazonů z β-ketokyselin (nebo jejich esterů) a arylových diazoniových solí.Phillips, R. R. Org. React. 1959, 10, 143.Reynolds, G. A.; VanAllan, J. A. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.633 (1963); Vol. 32, p.84 (1952)(Article ) Objevili ji němečtí chemici Francis Robert Japp a Felix Klingemann.
střed|500px|Jappova–Klingemannova reakce
Hydrazony získané Jappovou–Klingemannovou reakcí se používají jako meziprodukty při syntéze složitějších organických sloučenin, například fenylhydrazony mohou být zahřívány za přítomnosti silné kyseliny a vytvářet tak indoly ve Fischerově syntéze.
střed|550px|Využití Jappovy–Klingemannovy reakce při syntéze indolů
Mechanismus K popisu mechanismu Jappovy–Klingemannovy reakce je použita reakce esteru β-ketokyseliny. V prvním kroku je β-ketoester deprotonován. Nukleofilní adicí enolátového aniontu 2 na diazoniovou sůl vznikne azosloučenina 3, která se hydrolýzou přemění na meziprodukt 4, jenž se rychle rozkládá na karboxylovou kyselinu 6. Po výměně vodíku se vytvoří konečný produkt 7.
střed|1440bod|Mechanismus Jappovy–Klingemannovy reakce
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Substituční reakce Kategorie:Párovací reakce Kategorie:Jmenné reakce