Kyselina thiooctová (systematický název ethanthiová S-kyselina) je organická sloučenina se vzorcem CH3COSH. Tato žlutá kapalina s thiolovým zápachem se používá v organické syntéze k zavádění thiolových skupin do molekul.Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley.

Příprava a vlastnosti Kyselina thiooctová se připravuje reakcí acetanhydridu se sulfanem:

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H

Další možností je příprava z sulfidu fosforečného a koncentrované kyseliny octové a následnou destilací.

Kyselina thiooctová obvykle obsahuje příměs kyseliny octové.

Kyselina octová prakticky nevytváří thionovou formu, vyskytuje se jako thiolový tautomer, protože vazba C=O je silnější než vazba C=S.

Reaktivita

Kyselost S pKa 3,33 je kyselina thiooctová přibližně 15krát kyselejší než kyselina octová. Její konjugovanou zásadou je thooctanový anion:

CH3COSH → CH3COS− + H+

V neutrálních roztocích je zcela ionizována.

Thiooctanový anion Většina reakcí kyseliny thiooctové probíhá na thiooctanovém aniontu. Jeho soli, například thiooctan draselný, se používají na přípravu thioacetátových esterů. Tyto estery lze následně hydrolyzovat za vzniku thiolů. Příprava thiolu z alkylhalogenidu probíhá ve čtyřech krocích, přičemž některé z nich lze postupně provést ve stejné nádobě.

CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc) CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O RSNa + HCl → RSH + NaCl

Schopnosti kyseliny thiooctové vytvářet radikály se využívá při radikály řízených nukleofilních adicích na cykloalkeny za vzniku thioesterů, do reakční směsi se přitom přidává azobisisobutyronitril:Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link

střed|500px|Příklad využití kyseliny thiooctové

Redukční acetylace Soli kyseliny thiooctové lze použít na přeměnu nitroarenů na arylacetamidy; tato reakce se využívá při výrobě léčiv, jako je například paracetamol.

Reference

Externí odkazy

Kategorie:Reagencia pro organickou chemii Kategorie:Thiokarboxylové kyseliny