Kyselina malonová, systematicky kyselina propandiová, latinsky acidum malonicum je nasycená dikarboxylová kyselina (druhá nejjednodušší dikarboxylová kyselina po kyselině šťavelové). Její složení vystihuje vzorec CH2(COOH)2. Za normálních podmínek to je bílá pevná krystalická látka. Její soli a estery se označují jako malonany, respektive propandionany, anion se nazývá malonát.
Příprava a výroba Obvyklá příprava kyseliny malonové začíná u kyseliny chloroctové:500pxReakcí kyseliny chloroctové s uhličitanem sodným vzniká sodná sůl, která reaguje s kyanidem sodným za vzniku sodné soli kyseliny kyanooctové nukleofilní substitucí. Nitrilová skupina je hydrolyzována roztokem hydroxidu sodného, čímž vzniká malonát sodný, z něhož je kyselina malonová vytěsněna silnější kyselinou. Průmyslově se kyselina malonová vyrábí hydrolýzou jejích esterů.
Tuto kyselinu poprvé připravil roku 1858 francouzský chemik Victor Dessaignes oxidací kyseliny jablečné.
V poslední době se také vyrábí kvašením glukózy. Tento účinnější způsob má výhody díky omezení množství kyanidu a kyseliny chloroctové.
Biochemie Dříve se myslelo, že je kyselina malonová obsažena ve velkých koncentracích v červené řepě, avšak studie složení příslušných destilátů neprokázala její přítomnost.
Kyselina malonová je výchozím substrátem mitochondriální syntézy mastných kyselin (mtFASII), při níž je přeměňována na malonyl-CoA pomocí acyl-CoA syntetázy člen rodiny 3 (ACSF3).
Derivát kyseliny malonové a koenzymu A, malonyl-CoA, je společně s acetyl-CoA důležitým prekurzorem v syntéze mastných kyselin. Malonyl-CoA se tvoří z acetyl-CoA reakcí katalyzovanou enzymem acetyl-CoA karboxylázou a malonát je přepraven na transportní protein, aby byl připojen na řetězec mastné kyseliny.
Kyselina malonová je kompetitivní inhibitor sukcinátdehydrogenázy v oxidativní fosforylaci.
Patologie Pokud je zvýšená hladina kyseliny malonové doprovázena zvýšenou hladinou kyseliny methylmalonové, může to také znamenat často přehlíženou metabolickou poruchu, kombinovaná malonová a methylmalonová acidurie (CMAMMA).
Organické reakce Dobře známa je reakce, kdy kyselina malonová kondenzuje s močovinou za vzniku kyseliny barbiturové.
Termochemické údaje Veličina Hodnota Jednotka ΔfH°pevná látka −891,1 ± 0,4 kJ⋅mol−1 ΔcH°pevná látka −861,15 ± 0,63 kJ⋅mol−1 S°pevná látka,1 bar 149,00 J⋅K−1⋅mol−1
Tepelná kapacita pevné látky za stálého tlaku Tepelná kapacita (J⋅K−1⋅mol−1) Teplota (K) 127,63 298,15
Použití Kyselina malonová je prekurzorem některých polyesterů. Také může být složkou alkydových pryskyřic, které se používají v nátěrech na ochranu proti ultrafialovému záření a korozi.
V potravinách a léčivech může být kyselina malonová použita jako regulátor kyselosti.
Používá se také jako surovina na výrobu mnoha látek, například gama-nonalaktonu, složky vůní a aromat, kyseliny skořicové a kyseliny valproové.
Odkazy
Reference
Externí odkazy
Malonová Kategorie:Malonáty