thumb|right|Vzorek ethylendiaminu, jednoduchého ethylenaminu

Ethylenaminy jsou aminy, u kterých jsou aminové skupiny propojeny ethylenovými (-CH2CH2-) skupinami. Obvykle jsou to bezbarvé kapaliny s nízkou viskozitou a typickým aminovým zápachem. Nejčastěji se používají jako základní stavební prvky při přípravě složitějších molekul a při úpravách epoxidových pryskyřic.

Výroba Existují dva hlavní způsoby výroby ethylenaminů, reakce 1,2-dichlorethanu (ethylendichloridu) s amoniakem a reduktivní aminace monoethanolaminu. V roce 2001 se vyrobilo asi 385 000 tun ethylenaminů, většina z ethylendichloridu.

Při výrobě z ethylendichloridu jako základní produkt vzniká ethylendiamin. V přebytku ethylendichloridu se původní ethylenaminový řetězec rozšiřuje o jednu ethylenovou jednotku. Koncový alkylchlorid reaguje s amoniakem za tvorby aminu a polyaminový řetězec tak lze dále rozšiřovat. Přidáním polyaminu k původní reakční směsi se navyšuje tvorba polyaminů s delšími řetězci. U této metody je k přeměně aminhydrochloridů na aminy potřeba stechiometrické množství zásady.

V monoethanolaminovém postupu reaguje ethanolamin s amoniakem za přítomnosti katalyzátoru obsahujícího přechodný kov. Tímto procesem vzniká více cyklických produktů než ethylendichloridovým postupem.

U obou metod se vytváří směs několika produktů. Složení této směsi závisí na složení výchozího materiálu; jednotlivé produkty se oddělují destilací. Přidáním polyaminů s kratšími řetězci nebo jejich derivátů mohou být vytvořeny produkty s delšími řetězci.

Vedlejší produkty Kromě homologů ethylenaminu se vytváří také vedlejší produkty; například cyklizací chlorethylaminu se tvoří aziridiny a cyklizací sloučenin s dvěma ethylenovými jednotkami vznikají piperaziny.

Příklady Počet atomů dusíku Název Struktura Teplota varu (°C, 100 kPa) 2 Ethylendiamin (EDA) 100px 116,9 3 Diethylentriamin (DETA) 150px 206,7 3 Aminoethylpiperazin (AEP) 75px 222,1 4 Triethylentetraamin (lineární TETA) 200px 276,5 4 Tris(2-aminoethyl)amin (rozvětvený TETA) 150px 4 N,N'-Bis-(2-aminoethyl)piperazin) (bis-AEP) 150px 4 N-[(2-Aminoethyl)2-aminoethyl]piperazin)/piperazinoethylethylendiamin (PEEDA) 5 Tetraethylenpentamin Více sloučenin ~200

Odkazy Reference

Externí odkazy

Kategorie:Polyaminy