2,6-dimethylpiperidin je souhrnné označení pro trojici izomerních organických sloučenin se vzorcem C5H8(CH3)2NH. Existují tři stereoizomery: nechirální (R,S)- a chirální (R,R) a (S,S) enantiomery. Dimethylpiperidiny jsou dimethylované deriváty piperidinu.

2,6-dimethylpiperidiny se připravují redukcí 2,6-lutidinu (2,6-dimethylpyridinu). Hlavním produktem reakce je nechirální izomer.

2,6-dimethylpiperidiny jsou zkoumány díky svým koordinačním vlastnostem. (R,S)-izomer se vyskytuje převážně v židličkové konformaci s ekvatoriálními methylovými skupinami. (R,R) a (S,S)-izomery se používají na přípravu chirálních sekundárních aminových skupin.Einhorn, J.; Einhorn, C.; Ratajczak, F.; Durif, A.; Averbuch, M.-T. and Pierre, J.-L., "Synthesis and resolution of a chiral analog of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and of its corresponding nitroxide", Tetrahedron Letters, 1998, volume 39, pages 2565-2568

Odkazy

Externí odkazy

Compound Summary 2,6-Dimethylpiperidine on National Library of Medicine National Center

Reference

Kategorie:Piperidiny