Methylidyn je radikálová organická sloučenina s molekulou skládající se z atomu uhlíku s jedním kovalentně vázaným atomem vodíku. Nahrazením vodíku jinými funkčními skupinami lze od něj odvodit skupinu sloučenin nazývanou karbyny.
Tato molekula je radikálem, protože na uhlíkovém atomu se nachází nespárovaný elektron.
Methylidyn je velmi reaktivní plyn, který se za běžných podmínek rychle rozkládá, ovšem je přítomen v mezihvězdném prostředí.Encyclopedia of Astrobiology, Volume 1 edited by Ricardo Amils, José Cernicharo Quintanilla, Henderson James Cleaves, William M. Irvine, Daniele Pinti, Michel Viso. 2011, Springer: Heidelberg
Názvosloví Podle principů substitučního názvosloví se na tuto molekulu pohlíží jako na methan s odebranými třemi atomy vodíku, z čehož plyne systematický název „methylidyn“.
V aditivním názvosloví se s ním pracuje jako s uhlíkovým atomem, na nějž je navázán vodík, podle toho se používá název „hydridouhlík“.
Struktura náhled|vpravo|HCCo3(CO)9, komplex kovu obsahující methylidynový ligand
Vzhledem ke svému lichému počtu elektronů je CH radikálem. Základní stav je dublet (X2Π). První dva excitované stavy jsou kvartety (se třemi nespárovanými elektrony) (a4Σ−) a dublet (A2Δ). Kvartet má o 71 kJ/mol vyšší energii než základní stav.
Reakce dubletového radikálu s neradikály mohou být inserční či adiční:
[CH]•(X2Π) + H2O → [CHO]• + H2 / [CH2(OH)]•
zatímco reakce kvartetu obvykle vedou k odštěpování částic:
[CH]3•(a4Σ−) + H2O → CH2 + [HO]•
Methylidyn se může vázat na atomy kovů jako tridentátní ligand a vytvářet tak komplexní sloučeniny; příkladem může být nonakarbonyl methylidyntrikobaltu HCCo3(CO)9.
Příprava Methylidyn lze získat z bromoformu.
Výskyt a reaktivita
Fischerův–Tropschův meziprodukt Methylidyn a podobné částice jsou meziprodukty Fischerovy–Tropschovy syntézy, což je hydrogenace oxidu uhelnatého za účelem výroby uhlovodíků. Methylidyny se pravděpodobně vážou na povrch katalyzátoru. Hypotetický řetězec reakcí vypadá takto:
MnCO + ½ H2 → MnCOH MnCOH + H2 → MnCH + H2O MnCH + ½ H2 → MnCH2
MnCH meziprodukt je tridentátní methylidinový ligand. Methylenové ligandy (H2C) následně reagují s dalšími methyleny nebo s CO, čímž se uhlíkový řetězec prodlužuje.W. A. Herrmann "Organometallic Aspects of the Fischer-Tropsch Synthesis" Angewandte Chemie International Edition in English, 1982, Volume 21, Issue 2, pages 117–130.
Amfoterita Methylidynové skupiny mohou fungovat jako Lewisovy kyseliny i zásady.
Tyto vlastnosti jsou vzhledem k nemožnosti přípravy methylidynu předmětem pouze teoretického zájmu.
V mezihvězdném prostoru V říjnu 2016 bylo oznámeno, že přítomnost několika látek – methylidynového radikálu ⫶CH a iontů :CH+ a ⫶C+ – je důsledkem působení ultrafialového záření z hvězd a ne jiných mechanismů, jako jsou turbulentní děje související se supernovami a mladými hvězdami, jak se předpokládalo dříve.
Odkazy
Související články Methylen Methylenový můstek Methyl Karbidy
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Radikály