Thiomočoviny jsou skupina organických sloučenin s obecným vzorcem SC(NR2)2; základní sloučeninou je thiomočovina SC(NH2)2. Thiomočovinové skupiny mají rovinná CSN2 jádra.
náhled|200px|Methylthiouracil, derivát thiomočoviny používaný k léčbě hypertyreózy
Příprava Thiomočoviny nesubstituované na atomech dusíku lze připravit reakcemi příslušných kyanamidů se sulfanem nebo jiným podobným zdrojem sulfidových iontů.
Další možností je reakce alkylamonné soli s thiokyanatanem draselným.
N,N′-disubstituované thiomočoviny lze získat spojením dvou aminů pomocí thiofosgenu:
2 R2NH + CSCl2 + 2 (R2N)(R′2N)CS + 2 HCl
Aminy mohou kondenzovat s organickými thiokyanáty za vzniku thiomočovin:
R2NH + R′NCS → (R2N)(HR′N)CS
Cyklické thiomočoviny se připravují transamidací thiomočovin pomocí diaminů. Ethylenthiomočovina se připravuje reakcí ethylendiaminu se sirouhlíkem. Některé thiomočoviny lze syntetizovat thiací močovin sulfidem fosforečným.
náhled|150px|Ethylenthiomočovina urychluje vulkanizaci chloroprenového kaučuku (polychloroprenu).
Struktura N2CS jádra v molekulách thiomočovin jsou rovinná. Délky vazeb C=S se pohybují okolo 171 pm, což je o 1 pm více než u běžných ketonů. Vazby C-N jsou krátké.
Thiomočoviny vytvářejí dva tautomery. U základní molekuly močoviny ve vodných roztocích převažuje thionová forma nad thiolovou.
Thiolová forma, známá jako isothiomočovina, je součástí některých substituovaných sloučenin, jako jsou například isothiouroniové soli.
300px
Použití
Příprava heterocyklických sloučenin Thiomočoviny se používají na přípravu derivátů pyrimidinu kondenzací s β-dikarbonylovými sloučeninami; aminová skupina thiomočoviny kondenzuje s karbonylem a následně dochází k cyklizaci a tautomerizaci. Desulfurizací poté vzniká pyrimidin. Z thiomočovin se vyrábějí některá léčiva, jako jsou kyselina thiobarbiturová a sulfathiazol. 4-amino-3-hydrazino-5-merkapto-1,2,4-triazol se připravuje reakcí thiomočoviny s hydrazinem.
Katalýza Některé thiomočoviny slouží jako urychlovače vulkanizace. Thiomočoviny mají také možné využití jako organokatalyzátory.
Literatura
Reference
Externí odkazy
INCHEM assessment of thiourea International Chemical Safety Card 0680
Kategorie:Funkční skupiny