Vazba uhlík–uhlík je kovalentní vazba mezi dvěma atomy uhlíku.
Nejčastější podobou je jednoduchá vazba, tvořená dvojicí elektronů, jedním z každého atomu. Jednoduchá vazba uhlík–uhlík je druhu sigma a vzniká překryvem jednoho hybridizovaného orbitalu z každého atomu. V molekule ethanu jde o sp3-hybridizované orbitaly, existují však i vazby mezi uhlíky majícími jiné druhy hybridizace (například sp2 a sp2). Atomy uhlíku v jednoduché vazby nemusí ani mít stejnou hybridizaci. Mezi uhlíky se též mohou nacházet dvojné (u alkenů) nebo trojné vazby (u alkynů). Dvojná vazba se tvoří překryvem sp2-hybridizovaného orbitalu a p orbitalu nezapojeného do hybridizace. Trojná vazba vzniká z sp-hybridizovaného orbitalu a dvou p orbitalů z každého atomu. Zapojení p orbitalů vytváří vazbu typu pí.
Řetězce a větvení Uhlík je jedním z mála prvků, které mohou tvořit dlouhé řetězce svých vlastních atomů, tato vlastnost se nazývá katenace a je způsobena vysokými energiemi vazeb uhlík–uhlík, což umožňuje vytvářet obrovské množství uspořádání molekul; mnohé z nich jsou obsaženy v živých organismech, sloučeniny uhlíku tak mají vlastní chemické odvětví: organickou chemii.
náhled|2,2,3-trimethylpentan
C-C řetězce jsou často rozvětvené. Uhlíkové atomy lze podle počtu dalších uhlíků na ně navázaných rozdělit takto: Na primární uhlík je navázán jeden další. Na sekundární se připojují dva. Terciární uhlík má na sebe připojené tři další uhlíky. Na kvartérní uhlíky jsou navázány čtyři jiné atomy uhlíku.
V „organických molekulách se složitou strukturou“ se vyskytují trojrozměrně uspořádané vazby uhlík–uhlík na kvartérních místech, které určují tvary molekul. Tato kvartérní místa se nacházejí v řadě biologicky aktivních malých molekulách, jako jsou kortizon a morfin.
Příprava Reakce vytvářející vazby uhlík–uhlík mají velký význam při přípravě mnoha chemických látek, například léčiv a plastů.
Jako příklady reakcí lze uvést aldolové kondenzace, Dielsovy–Alderovy reakce, adice Grignardových činidel na karbonylové skupiny, Heckova reakce, Michaelova reakce a Wittigova reakce.
Postupy řízené syntézy trojrozměrných struktur obsahujících terciární uhlíky byly z velké části nalezeny do konce 20. století, ovšem syntézy sloučenin s kvaternárními uhlíky byly provedeny až začátkem 21. století.
Délky a energie vazeb Jednoduché vazby C-C jsou slabší než vazby C-H, O-H, N-H, H-H, H-Cl, C-F a řada dvojných či trojných vazeb, a podobně silné jako C-O, Si-O, P-O a S-H,Yu-Ran Luo and Jin-Pei Cheng "Bond Dissociation Energies" in CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. většinou jsou však považovány za silné. Vazba C–CMolekulaDisociační energie vazby (kJ/mol)CH3–CH3ethan380C6H5–CH3toluen430C6H5–C6H5bifenyl480CH3C(O)–CH3aceton350CH3–CNacetonitril570CH3–CH2OHethanol370 Výše uvedené hodnoty patří k obvyklým pro vazby C-C; ojediněle se mohou objevit hodnoty výrazně mimo toto rozmezí.
+Srovnání délek vazeb u jednoduchých uhlovodíkůCRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition Molekula Ethan Ethen Ethyn Vzorec C2H6 C2H4 C2H2 Skupina alkany alkeny alkyny Struktura 170px|class=skin-invert-image 160px|class=skin-invert-image 150px|class=skin-invert-image Hybridizace uhlíků sp3 sp2 sp délka vazby C-C 153,5 pm 133,9 pm 120,3 pm Délka vazeb C-C ve srovnání s jednoduchými 100 % 87 % 78 % Metoda určení struktury mikrovlnná spektroskopie mikrovlnná spektroskopie infračervená spektroskopie
Mimořádné případy Dlouhé a slabé jednoduché vazby C-C Bylo objeveno několik případů neobvykle dlouhých vazeb C-C. V Gombergově dimeru má jedna vazba C-C délku 159,7 pm. Právě tato vazba se v roztoku snadno (a vratně) narušuje i za pokojové teploty:
400px|class=skin-invert-image
U hexakis(3,5-di-terc-butylfenyl)ethanu je energie vazby vytvářející stabilizovaný triarylmethylový radikál pouze 30 kJ/mol. V důsledku silného sterického působení je také centrální vazba v této molekule výrazně prodloužená, a to na 167 pm.
Slabé dvojné vazby C-C Struktura tetrakis(dimethylamino)ethylenu (TDAE) je značně narušená. Diedrální úhel dvou N2C konců je 28º, i když délka vazby C=C činí běžných 135 pm. Téměř izostrukturní tetraisopropylethylen má tuto vazbu také 135 pm dlouhou, jeho C6 jádro je ovšem rovinné.
Krátké a silné trojné vazby C-C Opačným extrémem je stav, kdy má jednoduchá vazba uhlík–uhlík v butadiynu nezvykle vysokou energii 670 kJ/mol, protože jednoduchá vazba spojuje dva sp-hybridizované uhlíky.
Násobné vazby C-C jsou obecně silnější než jednoduché; dvojná vazba v ethenu má disociační energii 730 kJ/mol a u trojné vazby ethynu jde o 960 kJ/mol.
Velmi krátkou trojnou vazbu (115 pm) pozorovanou u jodoniové sloučeniny [HC≡C–I+Ph][CF3SO3–], lze vysvětlit silným odtahováním elektronů jodonovou skupinou.
Odkazy
Reference
Související články Vazba uhlík–vodík
Kategorie:Chemické vazby Kategorie:Organická chemie