Katecholboran (zkráceně HBcat) je organoboran používaný v organické syntéze; jedná se o derivát pyrokatecholu a boranu se vzorcem C6H4O2BH.
Příprava a struktura Katecholboran se původně vyráběl reakcí katecholu s boranem (BH3) v ochlazovaném tetrahydrofuranu; při tomto postupu se ovšem ztrácí dva ekvivalenty hydridu. Nöth a Männig vyvinuli vhodnější způsob spočívající v reakci borohydridu alkalického kovu (LiBH4, NaBH4 nebo KBH4) s tris(katecholáto)bisboranem za použití etherového rozpouštědla, například diethyletheru.Process for producing catecholborane - Patent 4739096 V roce 2001 zveřejnil Herbert C. Brown další postup, zahrnující reakci tri-O-fenylenbisborátu s diboranem, přičemž lze jako rozpouštědlo použít triglym nebo tetraglym. Tato metoda se vyznačuje 85% výtěžností a produkt 97% čistotou.New Economical, Convenient Procedures for the Synthesis of Catecholborane
Na rozdíl od samotného boranu nebo alkylboranů se katecholboran vyskytuje jako monomer. Tato vlastnost je důsledkem elektronových vlivů aryloxyskupin, které snižují Lewisovskou kyselost boru. Pinakolboran má strukturu podobnou.
Reakce Katecholbotran v hydroboracích reaguje pomaleji než boran v tetrahydrofuranu (THF) nebo dimethylsulfidu (DMS).
Reakcemi katecholboranu s koncovými alkyny vznikají trans-vinylborany:
C6H4O2BH + HC2R → C6H4O2B-CHCHR
Produkty mohou být následně zapojeny do Suzukiových reakcí.Janice Gorzynski Smith Organic Chemistry: Second Edition 2008 pp 1007
Katecholboran lze použít jako stereoselektivní redukční činidlo pro přeměnu β-hydroxyketonů na syn-1,3-dioly.
Katecholboran se oxidativně aduje na komplexy kovů s nízkými oxidačními čísly, přičemž se tvoří borylové komplexy.
C6H4O2BH + Pt(PR3)2 → C6H4O2BPt(PR3)2H
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Borité heterocyklické sloučeniny Kategorie:Kyslíkaté heterocyklické sloučeniny Kategorie:Borany