Trifenylamin je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)3N. Na rozdíl od většiny aminů není zásaditý. Za pokojové teploty jde o bezbarvou pevnou látku s monoklinickou strukturou, dobře rozpustnou v diethyletheru a benzenu, částečně v ethanolu, ovšem ve vodě nerozpustnou. Jeho deriváty nacházejí využití díky své elektrické vodivosti a elektroluminiscenčním vlastnostem a používají se v OLED jako přenašeče děr.Wei Shi, Suqin Fan, Fei Huang, Wei Yang, Ransheng Liu and Yong Cao "Synthesis of Novel Triphenylamine-based Conjugated Polyelectrolytes and Their Application to Hole-Transport Layer in Polymeric Light-Emitting Diodes" Journal of Materials Chemistry, 2006, 16, 2387-2394.
Trifenylamin je možné připravit arylací difenylaminu.F. D. Hager "Triphenylamine" Organic Syntheses 1928, 8, 116.
Vlastnosti Trifenylamin má tři arylové skupiny přímo navázané na atom dusíku. Každá z těchto skupin přitahuje elektrony a posunuje tak volný elektronový pár dusíku k sobě. Při této delokalizaciT. Zhang, I. E. Brumboiu, C. Grazioli, A. Guarnaccio, M. Coreno, M. de Simone, A. Santagata, H. Rensmo, B. Brena, V. Lanzilotto, and C. Puglia "Lone-Pair Delocalization Effects within Electron Donor Molecules: The Case of Triphenylamine and Its Thiophene-Analog" The Journal of Physical Chemistry C 2018, 122, 17706−17717. se na dusíku nachází částečný kladný náboj a částečný záporný náboj je rozdělen mezi aromatické skupiny. Toto uspořádání brání protonaci dusíku, která je podstatou zásaditosti roztoků dusíkatých sloučenin.
Všechny tři vazby N-C leží v jedné rovině a úhly mezi nimi činí 120°, čímž se tato látka liší od alifatických aminů a amoniaku, kde jsou orbitaly dusíku uspořádány do tetraedru. Ze sterických důvodů neleží fenylové skupiny v rovině určené vazbami N-C, nýbrž jsou vytočeny.
Odkazy Reference
Související články Trifenylfosfin
Externí odkazy
bezpečností list na www.sigmaaldrich.com CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Spektroskopie trifenylaminu (neutrální plynná fáze, radikálový kation, protonovaná forma)
Kategorie:Aromatické aminy Kategorie:Terciární aminy