Norbornadien je organická sloučenina, bicyklický uhlovodík; zkoumá se jako ligand v organokovové chemii, jeho komplexy nacházejí využití v homogenní katalýze. Také je předmětem výzkumů pro svou vysokou reaktivitu jako dien, který nemůže být izomerizován (izomery by odporovaly Bredtovu pravidlu). Norbornadien lze také, jako dienofil, zapojit do Dielsových–Alderových reakcí.
Příprava Norbornadien se připravuje Dielsovou–Alderovou reakcí cyklopentadienu s acetylenem.
300px|vlevo|Příprava norbornadienu
Reakce Kvadricyklan, valenční izomer norbornadienu, lze z norbornadienu vytvořit fotochemickou reakcí za přítomnosti fotochemického senzibilizátoru, například acetofenonu:
300px
Kombinace norbornadienu a kvadricyklanu má možné využití při skladování energie ze slunečních elektráren, kde je možné řízeně uvolňovat energii přeměnou kvadricyklanu zpět na norbornadien.
Norbornadien se účastní cykloadicí a také je výchozím materiálem při přípravě diamantanuDiamantane in Organic Syntheses Coll. Vol. 6, p.378; Vol. 53, p.30 Online Article a sumanenu; rovněž může sloužit k přenosu acetylenu, například při jeho reakci 3,6-di(2-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazinu.
Jako ligand Norbornadien je široce využitelným ligandem, jenž může být donorem dvou nebo čtyř elektronů. Norbornadienový analog dimeru cyklooktadienrhodiumchloridu se používá jako homogenní katalyzátor. Tetrakarbonyl (norbornadien)molybdenu slouží jako zdroj Mo(CO)4, k čemuž se využívá nestabilita dienového ligandu.
Byly také popsány chirální C2-symetrické dieny odvozené od norbornadienu.Ryo Shintani, Tamio Hayashi "Chiral Diene Ligands for Asymmetric Catalysis" Aldrich Chimica Acta 2009, vol. 42, number 2, pp. 31-38. Jako příklad lze uvést tetrakarbonyl (norbornadien)chromu, používaný jako zdroj tetrakarbonylu chromu, například pro reakce s fosfinovými ligandy.
Odkazy
Související články Norbornan, nasycený analog Norbornen, odpovídající sloučenina s jedinou dvojnou vazbou
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Dieny Kategorie:Bicyklické sloučeniny