Tetrafenylcyklopentadienon je organická sloučenina se vzorcem (C6H5)4C4CO, tmavě fialová až černá pevná látka rozpustná v organických rozpouštědlech. Používá se na přípravu dalších organických a organokovových sloučenin.
Struktura C5O jádro molekuly je rovinné a konjugované, délky vazeb ovšem odpovídají střídání jednoduchých a dvojných vazeb; vzdálenost C2–C3 a C4–C5 je 135 pm, zatímco vazby C1–C2, C3–C4 a C5–C1 se více podobají jednoduchým vazbám, jejich délky jsou okolo 150 pm. Fenylové skupiny tetrafenylcyklopentadienonu zaujímají konformaci ve tvaru vrtule. Čtveřice fenylových kruhů je vzájemným sterickým působením pootočená oproti rovině středového kruhu.
Příprava Tetrafenylcyklopentadienon lze připravit dvojitou aldolovou kondenzací z benzilu a dibenzylketonu za přítomnosti zásady jako katalyzátoru.
600px
Reakce Středový kruh může jako dien vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí s různými dienofily, například s benzynem vzniká 1,2,3,4-tetrafenylnaftalen a s difenylacetylenem se utváří hexafenylbenzen. Také je prekurzorem molekul podobných grafenu, jako je koronen.
střed|400px
Podobně je možné vytvořit deriváty pentafenylpyridinu Dielsovou–Alderovou reakcí tetrafenylcyklopentadienonu s benzonitrilem.
Tetrafenylcyklopentadienon může být použit jako náhrada 2,3-dichlor-5,6-dikyano-1,4-benzochinonu (DDQ) při aromatizacích částí porfyrinových molekul:
střed|500px
Ligand v organokovové chemii náhled|upright=1.15|Shvo katalyzátor, komplex ruthenia a tetrafenylcyklopentadienonu
Tetraarylcyklopentadienony mohou sloužit jako ligandy v organokovové chemii. Švoův katalyzátor, využívaný při některých hydrogenacích, je odvozen od tetrafenylcyklopentadienonu.
Odkazy
Související články Cyklopentadienon
Externí odkazy
Reference
Kategorie:Enony Kategorie:Cyklopentadieny