Sergej Michajlovič Romanov (7. října 1869, Bordžomi – 18. července 1918, Alapajevsk) byl pátým synem a šestým dítětem velkoknížete Michaila Nikolajeviče Ruského a bratrancem ruského cara Alexandra III.
Narodil se a vyrůstal na Kavkazu, kde byl jeho otec místokrálem. V roce 1881 se rodina přestěhovala do Petrohradu, kde se stal Sergej blízkým přítelem careviče Mikuláše. Odcizili se až po Mikulášově sňatku a nástupu na trůn. Sergej zůstal starým mládencem žijícím v otcově paláci v carském hlavním městě. Měl dlouho poměr se známou balerínou Matyldou Krzesiňskou, která byla předtím milenkou Mikuláše II. Později se provdala za velkoknížete Andreje Vladimiroviče. Sergej uznal jejího syna za svého a zůstal jejich ochráncem až do své smrti.
Podle rodinné tradice se Sergej věnoval vojenské kariéře. Sloužil jako generální inspektor dělostřelectva s hodností generální adjutant. Během první světové války vedl oddíl dělostřelectva, z této pozice však musel odstoupit. Poté byl jmenován polním generálním inspektorem Stavky. Po pádu monarchie zůstal v hlavním městě. Po nástupu bolševiků k moci byl poslán do vnitřního ruského exilu.
Zavražděn bolševiky byl spolu s dalšími romanovskými příbuznými a osobním sekretářem 18. července 1918 v Alapajevsku, den po zavraždění cara Mikuláše II. a jeho nejbližší rodiny v Jekatěrinburgu.
Původ a mládí vlevo|náhled|upright=0.9|Sergej se svou matkou, 70. léta 19. století Velkokníže Sergej se narodil 7. října 1869 v Bordžomi jako pátý syn a šesté dítě ze sedmi velkoknížete Michaila Nikolajeviče a jeho manželky Olgy Fjodorovny, rozené princezny Cecílie Bádenské. Jméno dostal po svatém Sergeji Radoněžském. Dětství trávil na Kavkazu, než se rodina v roce 1881 přestěhovala do Petrohradu. Vyrůstal v přísném a militaristickém prostředí a od rodičů se mu dostalo jen málo náklonnosti. Jeho otec, zaměstnaný vládními a vojenskými povinnostmi, byl vzdálenou osobou. Jeho náročná matka byla ke svým dětem přísná a chladná.
Stejně jako jeho bratři, byl i Sergej od narození předurčen vojenské kariéře. Byly mu dva týdny, když byl zapsán do vojenské jednotky, která byla pojmenována po něm: 153. pěší pluk Vakusnkii Jeho imperiální Výsosti velkoknížete Sergeje Michajloviče.
Ruský velkokníže vpravo|náhled|upright=1|Velkokníže Sergej na plese v Zimním paláci v roce 1903 Sergej Michajlovič miloval vojenský život a sloužil v četných plucích. Stejně jako otec byl přitahován k dělu a dělostřelectvu. Po absolvování Michajlovské dělostřelecké školy nastoupil vojenskou službu u stráže jezdecké dělostřelecké brigády. V roce 1891 se stal pobočníkem cara a v roce 1899 byl povýšen do hodnosti plukovník. V roce 1904 byl jmenován generálmajorem dělostřelecké brigády domácí gardy carské suity. V roce 1905 nahradil svého otce na pozici generálního inspektora dělostřelectva. V roce 1908 se stal generál-adjutantem. V roce 1914 byl povýšen na generála jezdectva. Od ledna 1916 sloužil jako polní generální inspektor dělostřelectva.
Sergej Michajlovič byl vysoký a jako jediný ze všech sourozenců zdědil po otci modré oči a blond vlasy. Předčasně plešatěl a byl považován za nejméně pohledného z velmi pohledné rodiny. Měl bystrý smysl pro humor, ale byl pesimistický, což ovlivnil jeho učitel plukovník Helmerson. Měl ve zvyku říkat "tant pis!" (tím hůř!) na jakékoli špatné zprávy. Široce byl považován za hrubého a náladového, byl ale zároveň upřímný, láskyplný, miloval jednoduchost a byl snadno dostupný bez třídního rozdílu.
Sergej se na rozdíl od svých bratrů zajímal o matematiku a fyziku, což se shodovalo s jeho zálibou o dělostřelectvo. Jeho jediným uměleckým sklonem byl sborový zpěv, vytvořil amatérský sbor s více než šedesáti hlasy, včetně některých profesionálních zpěváků. Vedl je Kasačenko, mistr císařského divadla. Po deset let se skupina scházela v Sergejově paláci každé pondělí večer od 20:00 do 22:30, než to zastavila rusko-japonská válka. Jako bratři Georgij a Alexandr měl také Sergej rád numismatiku a shromáždil velkou sbírku mincí. Jako všechna velkoknížata byl Sergej nesmírně bohatý. Kromě svého velkoknížecího příspěvku ve výši 200 000 rublů ročně pobíral příjem z rozsáhlých osobních statků, mezi které patřil lovecký zámeček 60 mil od Petrohradu. Po smrti otce v roce 1909 jeho bohatství ještě vzrostlo.
Zůstal starým mládencem, žil v otcově domácnosti a později s nejstarším bratrem v Michajlovském paláci v Petrohradu. Síně a chodby byly tak rozlehlé, že Sergej k návštěvě svých bratrů Georgije a Nikolaje, kteří žili v dalších křídlech paláce, používal kolo.
Ménage à trois vpravo|náhled|upright=1| Velkokníže Sergej Michajlovič Na počátku 90. let 19. století se Sergej sblížil zejména se svým starším bratrem Alexandrem. Cestovali spolu do Indie, v Bombaji se zdrželi do roku 1891, kdy náhle zemřela jejich matka. Oba bratři se zamilovali do velkokněžny Xenie Alexandrovny, dcery jejich bratrance cara Alexandra III. Ona si vybrala Alexandra, za něhož se v roce 1894 provdala. V posledních letech vlády Alexandra III. byli Sergej a jeho bratři Alexandr a Georgij stálými společníky budoucího cara Mikuláše II. Jejich přátelství ukončil Mikulášův nástup na trůn a sňatek.
Když se Mikuláš II. ještě jako carevič rozešel se svou milenkou, známou balerínou Matyldou Krzesiňskou, požádal Sergeje, aby se o ni postaral. Od roku 1894 se stal 25letý Sergej ochráncem Krzesiňské. Štědře se o ni staral. V roce 1895 jí velkokníže koupil ve Strelně venkovský dům. Ambiciózní Krzesiňská využívala své konexe u Romanovců k podpoře své kariéry. Sergej, jako prezident carské divadelní společnosti, převzal aktivní roli v baletním světě, aby zajistil Krzesiňské prominentní místo v imperiálním baletu. Přestože byl Sergej Matyldě oddaný, ona ho nemilovala a jen ho využívala jako nástroj k naplnění svých ambicí. On zůstal jejím oddaným přítelem po celý svůj život. Nikdy se neoženil a v Matyldině společnosti našel náhradu rodinného života.
V únoru 1900 se Krzesiňská seznámila s velkoknížetem Andrejem Vladimirovičem, synem Sergejova bratrance Vladimíra Alexandroviče. Matylda a Andrej se do sebe zamilovali a brzy začali nový vztah. Sergej toleroval jejich poměr, zůstávaje blízkým a věrným přítelem známé baleríny, vztah mezi dvěma velkoknížaty byl však napjatý. Snažili se vyhýbat jeden druhému, zatímco sdíleli stejnou ženu téměř dvě desetiletí.
Ménage à trois se zkomplikovalo, když 18. června 1902 Matylda porodila syna. Obě velkoknížata byla přesvědčena o svém otcovství. vlevo|náhled|Zleva doprava sedící: baron Zeddeler; velkokníže Sergej Michajlovič; Vova se svou tetou Julií; Matylda s neidentifikovatelnými dětmi; velkokníže Andrej Vladimirovič, Strelna, 1909 Po revoluci Krzesiňská s Andrejem prohlašovali, že Andrej je otcem, byl to ale velkokníže Sergej, kdo se až do konce života staral o Matyldu a jejího syna. Dítě, známé v rodině pod přezdívkou Vova, obdrželo jméno Vladimír Sergejevič, příjmení bylo zveřejněno až v roce 1911. Rodný list označoval z otce Sergeje, který byl dítěti oddaný. Otázka otcovství zůstala nevyřešena. Většina zdrojů však připisuje otcovství velkovévodovi Andreji Vladimirovičovi, kterému se dítě podobalo.
Velkokníže Sergej Michajlovič měl také vztah s hraběnkou Barbarou Voroncovovou-Daškovovou, rozenou Orlovou (1870–1915), vdovou po hraběti Ivanu Ilarionoviči Voroncov-Daškovi (1866–1897). V roce 1908 ve Švýcarsku porodila syna Alexandra. Jeho otec byl zřejmě Sergej Michajlovič. Alexandra (1908–1979) adoptovala matčina přítelkyně, Sofie Vladimirovna Dehnová. Dětství strávil v Itálii, kde jeho adoptivní otec sloužil u námořnictva. Alexandr byl známým umělcem a často vystavoval své akvarely v amerických galeriích. Dvakrát se oženil a v roce 1979 zemřel ve Spojených státech amerických.
Válka a revoluce vpravo|náhled|upright=1| Velkokníže Sergej Michajlovič Po návštěvě Rakouska-Uherska a Německa v roce 1913 informoval Sergej Michajlovič vládu o horečné práci vojenských továren středoevropských mocností, ale jeho varování před hrozící válkou nebylo ruskými ministry vyslyšeno. V létě 1914 těsně před vypuknutím první světové války velkokníže Sergej odcestoval k jezeru Bajkal, kde ve městě Čita onemocněl revmatickou horečkou. Po návratu do Michajlovského paláce během prvních podzimních dnů jeho nemoc, komplikovaná zánětem pohrudnice, nabyla těžké formy. Strávil pět měsíců upoutaný na lůžko, než byl prohlášen za dostatečně zdatného, aby se mohl vrátit ke svým povinnostem. Byl jmenován generálním inspektorem dělostřelectva.
Jako velitel oddělení dělostřelectva se Sergej Michajlovič dostal pod palbu prezidenta Dumy, Michaila Rodzjanka. Na oddělení bujela korupce a nedbalost a kvůli zakázkám došlo ke skandálu. Krzesiňská byla obviněna ze získávání preferenčních zakázek pro firmy ve snaze o ekonomické zisky. Velkokníže byl obviňován z toho, že neodhalil skupinu zlodějů a nezabránil jednání své milenky. Zvláštní komise zahájila vyšetřování této záležitosti a v lednu 1916 musel velkokníže Sergej odstoupit z funkce vedoucího dělostřeleckého oddělení. Byl pak jmenován polním generálním inspektorem dělostřelectva Stavky. vlevo|náhled|upright=0.9| Velkokníže Sergej Michajlovič během války Každý den musel Sergej čelit carovi Mikuláši II., s nímž žil ve stejném hlavním konvoji. Byl stále pesimističtější ohledně výsledku války pro Rusko, ale nedokázal prosadit žádný vliv na Mikuláše II., který věřil pouze své manželce Alexandře Fjodorovně, která neměla Sergeje Michajloviče ráda a zařadila ho mezi své nepřátele. Carevna po zvěstech o korupci, které zatemnily Sergejovu pověst, naléhala na svého manžela, aby přiměl Sergeje Michajloviče odstoupit z dělostřeleckého oddělení. Skandál kolem úplatků neutichl ani v posledním období carského Ruska a velkokníže Sergej strávil téměř všechen svůj čas ve Stavce. Stal se opatrnější a snažil se distancovat od Krzesiňské, která ho využila ve své snaze o finanční zisk. Ohledně výsledku války si nedělal velkokníže Sergej žádnou naději.
Během pádu monarchie byl Sergej v Mogilevu v doprovodu cara Mikuláše II., když musel abdikovat. Během prvních měsíců prozatímní vlády zůstal velkokníže Sergej na radu svého bratra Nikolaje v Mogilevu v dobrovolném exilu kvůli mraku korupce, který nad ním visel v důsledku skandálu Krzesiňské. Po dvaadvaceti letech, kdy měl s milenkou náhražku rodinného života, však odolal nátlaku svého bratra, aby přerušil všechny vztahy s Matyldou a jejím synem.
Sergej se vrátil do Petrohradu na počátku června 1917. Zůstal tam po dobu ústavní vlády, žil se svým bratrem Nikolajem v Novém Michajlovském paláci. Sergej požádal Krzesiňskou o ruku. Ta, ač se o něj starala, ho nemilovala a odmítla. Místo toho se rozhodla připojit k velkoknížeti Andreji na Kavkazu. 13. července šel velkokníže Sergej Michajlovič na Nikolajovu železniční stanici říct sbohem Matyldě a jejímu synovi.
Zajetí Po úspěchu bolševického převratu v listopadu 1917 petrohradské noviny uveřejnily dekret svolávající všechny mužské Romanovce, aby se hlásili u obávané Čeky, tajné policie. Zpočátku se od nich vyžadovalo, aby neopouštěli město. V březnu 1918 byli Romanovci, kteří se zaregistrovali, znovu povoláni, aby byli posláni do vnitřního ruského exilu. Sergej Michajlovič byl poslán do Kirova, malého města v podhůří Uralu. S kufry v rukou dorazil velkokníže odpoledne 4. dubna 1918 na Nikolajevské nádraží. Sergejův osobní sekretář, Fedor Remez (1878–1918), ho do exilu následoval. V sedm večer vyjel vlak z Petrohradu na východ k Sibiři. Sergej Michajlovič odjel za svým osudem ve společnosti svého sekretáře, tří synů velkoknížete Konstantina Konstantinoviče (Jana, Konstantina a Igora), a Vladimira Paleje, syna velkoknížete Pavla Alexandroviče z morganatického manželství. V Kirově byl Sergej ubytován v jiném domě než jeho mnohem mladší příbuzní. Přestože byli všichni prakticky vězni, mohli se volně procházet po městě a navštěvovat bohoslužby v místním kostele. Jejich situace se však již po jedenácti dnech změnila.