Strykerovo činidlo ([(PPh3)CuH]6), nazývané také Osbornův komplex, je organický komplex mědi s trifenylfosfinem. Jedná se o červeně zbarvenou pevnou látku, citlivou na přítomnost vzduchu. Používá se jako homogenní katalyzátor konjugovaných redukcí enonů, enolátů a podobných sloučenin.
Příprava a struktura náhled|Strykerovo činidlo [PPh3-CuH]6 v atmosféře dusíku|vlevo
Strykerovo činidlo se připravuje hydrogenací terc-butoxidu měďného, získávaného z chloridu měďného a terc-butoxidu sodného.
Byly vyvinuty i jiné způsoby.O. Riant "Copper(I) hydride reagents and catalysts" Patai's Chemistry of Functional Groups, 2011, John Wiley & Sons. R. D. Stephens "Hydrido(Triphenylphosphine)Copper(I)" Inorganic Syntheses, 1979, vol. 19, pp. 87–89.
Tato sloučenina vytváří oktaedrický shluk Cu(PPh3) center propojených Cu---Cu a Cu---H interakcemi. Původně se předpokládalo, že šest z osmi stěn je zachycováno hydridovými ligandy.Raymond C. Stevens, Malcolm R. McLean, Robert Bau, Thomas F. Koetzle "Neutron diffraction structure analysis of a hexanuclear copper hydrido complex, H6Cu6[P(p-tolyl)3]6: an unexpected finding" Journal of the American Chemical Society 1989, pp 3472–3473. Tato představa byla roku 2014 přezkoumána; v nově navržené struktuře hydridy vytvářejí můstek skrze vrcholy namísto stěn.
Využití v organické syntéze Strykerovo činidlo může katalyzovat regioselektivní konjugované redukce karbonylových sloučenin, jako jsou nenasycené aldehydy, ketony a estery. Vyznačuje se širokým spektrem použitelných funkčních skupin, vysokou účinností a mírnými reakčními podmínkami. Strykerovo činidlo se používá v katalytických množstvích a obnovuje se pomocí stechiometrického zdroje hydridových iontů, což je často vodík nebo silan. Při skladování v inertní atmosféře (například argonu nebo dusíku) je neomezeně stálé. Mírné vystavení kyslíku nemění výrazněji jeho vlastnosti, rozpouštědla, ve kterých se rozpouští, musí však být odplyněna.John F. Daeuble and Jeffrey M. Stryker "Hexa-μ-hydrohexakis(triphenylphosphine)hexacopper" eEROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001.
Obměny Byly vytvořeny obměny Strykerova činidla obsahující jiné ligandy. Změnou ligandu například na P(O-iPr)3 se může výrazně upravit selektivita.Andrejs Pelss, Esa T. T. Kumpulainen and Ari M. P. Koskinen The Journal of Organic Chemistry 2009, 74, 7598-7601. Navázáním bidentátního a nechirálního bisfosfinového ligandu na Cu centrum lze dosáhnout vysokých výtěžností.
Reference
Externí odkazy
Kategorie:Organické sloučeniny mědi Kategorie:Komplexy trifenylfosfinu Kategorie:Hydridy Kategorie:Redukční činidla