Redukce nitrosloučenin jsou organické redukční reakce, jejichž substráty jsou nitrosloučeniny. Spektrum reaktantů použitelných k takovým redukcím je široké.
Redukce alkyl- a arylnitrosloučenin probíhají odlišně. Častěji se využívají redukce arylnitrosloučenin.
Aromatické nitrosloučeniny
Redukce na aniliny 180px|Obecná redukce nitroarenu na anilin
Redukce nitroarenů mají průmyslový význam. Je známo více postupů:
Katalytická hydrogenace za katalýzy: Raneyovým niklem, palladiem na uhlíku, oxidem platičitým či Urušibarovým niklem. Železo v kyselém prostředí. Dithioničitan sodný Sulfid sodný (nebo sulfan a zásada). Příkladem může být selektivní redukce dinitrofenolu na nitroaminofenol. Chlorid cínatý Chlorid titanitý Sloučeniny samaria Kyselina jodovodíková
Hydridy kovů se obvykle na redukce arylnitrosloučenin nepoužívají, protože vytvářejí azosloučeniny.
Redukce na hydroxylaminy Bylo popsáno několik způsobů přípravy arylhydroxylaminů z arylnitrosloučenin: Raneyův nikl a hydrazin při 0-10 °C Elektrolytická redukce Kovový zinek ve vodném roztoku chloridu amonného Rhodium na uhlíku za přítomnosti nadbytku hydrazinmonohydrátu při pokojové teplotě
Redukce na hydrazinosloučeniny Reakcemi nitroarenů s přebytkem zinku vznikají N,N'''-diarylhydraziny.
Redukce na azosloučeniny 250px|Obecná redukce nitroarenu na azosloučeninu
Reakcemi aromatických nitrosloučenin s hydridy kovů se vytvářejí azosloučeniny. Použitelnými reaktanty jsou například: Tetrahydridohlinitan lithný
Kovový zinek s hydroxidem sodným. (nadbytek zinku redukuje azosloučeninu na hydrazinovou)
Alifatické nitrosloučeniny
Redukce na uhlovodíky 180px|Obecná redukce nitroalkanu na alkanHydrodenitrace'' (nahrazení nitroskupin vodíkem) jsou obtížné, ale lze jich dosáhnout katalytickými hydrogenacemi za přítomnosti platiny na silikagelu za vysokých teplot.
Další možností je radikálová reakce tributylcínu a radikálového iniciátoru, jako je azobisizobutyronitril.T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2
Redukce na aminy 180px|Redukce nitroalkanu na amin
Alifatické nitrosloučeniny mohou být redukovány na odpovídající aminy, a to několika způsoby, těmi jsou: Katalytická hydrogenace za katalýzy oxidem platičitým (PtO2) nebo Raneyovým niklem Železo v kyselině octové Jodid samarnatý Raneyův nikl, platina na uhlíku nebo práškový zinek v kyselině mravenčí nebo mravenčanu amonném
α,β-nenasycené nitrosloučeniny lze na nasycené aminy zredukovat těmito způsoby: Katalytickou hydrogenací za přítomnosti palladia na uhlíku Kovovým železem Hydridem lithnohlinitým Borohydridem lithným nebo sodným a trimethylsilylchloridem Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným
Redukce na hydroxylaminy Alifatické nitrosloučeniny lze redukovat na alifatické hydroxylaminy, a to diboranem.
180px|Redukce nitroalkanu na hydroxylamin
Tuto reakci je možné uskutečnit i s práškovým zinkem a chloridem amonným:
R-NO2 + 4 NH4Cl + 2 Zn → R-NH-OH + 2 ZnCl2 + 4 NH3 + H2O
Redukce na oximy 180px|Redukce nitroalkanu na oxim
Redukce nitrosloučenin na oximy se provádí za přítomnosti solí kovů, jako jsou například chlorid cínatý a chlorid chromnatý.
Oximy lze také získat katalytickou hydrogenací.
Reference
Kategorie:Nitrosloučeniny Kategorie:Organické redoxní reakce